3-fluoroflavone | 144951-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-fluoroflavone
• 英文别名: 3-fluoro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 144951-48-4
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: VSRLXOMPKWKPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoroflavone 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到2,3,3-trifluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。32.（1）黄酮的区域选择性阳极单氟化和二氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981979y
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 silica gel 、 fluorine 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟对黄酮和色酮进行氟化

  摘要：

  类黄酮在我们的饮食中是丰富的微量营养素，具有多种生物活性。在各种黄酮和色酮的双键中成功添加了氟。二氟衍生物产物易于脱氟化氢以形成相应的3-氟黄酮和3-氟色酮。

  DOI：

  10.1021/jo5009542

文献信息

• One-pot synthesis of 3-fluoroflavones <i>via</i> 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones and selectfluor at room temperature
  作者：Rui Wang、Jie Han、Chenchen Li、Jie Zhang、Yong Liang、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00135a

  日期：——

  developed. 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones were fluorinated using selectfluor with a small amount of CH3CN at room temperature, followed by cyclization and dehydration in the presence of a trace amount of conc. H2SO4 to provide 3-fluoroflavones. The desired 3-fluoroflavone analogues were obtained in moderate to excellent yields. This strategy tolerated a wide range of functional groups and

  开发了一种简洁高效的一锅法合成3-氟黄酮。在室温下，使用带有少量CH 3 CN的selectfluor对1-（2-羟基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮进行氟化，然后在痕量浓盐酸存在下进行环化和脱水。H 2 SO 4提供3-氟黄酮。以中等至优异的产率获得了所需的3-氟黄酮类似物。该策略可耐受各种官能团，不需要复杂的仪器或繁琐的底物制备。
• Selective Anodic Fluorination of Flavones
  作者：Yankun Hou、Seiichiro Higashiya、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1055/s-1998-5738

  日期：1998.9

  Anodic fluorination of flavone and 6-chloroflavone was carried out using Et3N ⋅ 3 HF and Et4NF ⋅ 4 HF as supporting electrolytes. The former supporting electrolyte provided 3-monofluorinated flavones 2 preferentially while the latter one gave 2,3-difluorinated flavones 3 predominantly. It was also found that the yields of 2 increased significantly at a higher temperature as 30 °C. Furthermore, it was confirmed that 2 was formed by dehydrofluorination of 3 with free Et3N in Et3N ⋅ 3 HF.

  以 Et3N ⋅ 3 HF 和 Et4NF ⋅ 4 HF 作为支撑电解质，对黄酮和 6-氯黄酮进行了阳极氟化。前一种支持电解质优先提供 3-单氟黄酮 2，而后一种支持电解质主要提供 2,3-二氟黄酮 3。研究还发现，在 30 ℃ 的高温下，2 的产率显著增加。此外，还证实 2 是通过 3 与游离 Et3N 在 Et3N ⋅ 3 HF 中的脱氢氟化反应生成的。
• Photocyclization of 2-Chloro-Substituted 1,3-Diarylpropan-1,3-diones to Flavones
  作者：Berta Košmrlj、Boris Šket

  DOI：10.1021/ol701654c

  日期：2007.9.1

  The photochemical behavior of 2-halo-substituted 1,3-diarylpropan-1,3-dione strongly depends on the nature of the halogen atom bonded and the presence of electron-donor groups on the phenyl ring. In the case of 2-chloro-1,3-diphenylpropan-1,3-dione and 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1,3-dione, cyclization to flavones was the sole reaction pathway, whereas in the case of 2-chloro-1,3-di(4-methoxyphenyl)propan-1,3-dione, only products derived from alpha-cleavage were observed. 2-Fluoro derivatives of 1,3-diarylpropan-1,3-diones were photostable; on the other hand, 2-chloro-2-fluoro derivates resulted in 3-fluoroflavones.