3,4-二甲氧基-2-(2-丙烯基)苯酚 | 66967-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-2-(2-丙烯基)苯酚
• 英文名称: 2-allyl-3,4-dimethoxyphenol
• 英文别名: Phenol, dimethoxy(2-propenyl)-；3,4-dimethoxy-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 66967-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SUDSRFZXMQQZOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-175 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-(2-丙烯基)苯酚 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,2-dimethoxy-3-(1-propenyl)-4-vinyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  C-丙烯酰化-O-乙烯基化和闭环复分解以异香草醛为原料合成苯并呋喃

  摘要：

  合成了衍生自异香草醛的取代苯并呋喃。2-Allyl-3-alkoxy-4-methoxyphenol 由异香草醛通过 Claisen 重排、O-烷基化和 Baeyer-Villiger 氧化制备，通过两相反应氯乙基化得到 1-allyl-3-alkoxy-(2-chloroethoxy) )-4-甲氧基苯。用叔丁醇钾处理给定的化合物，使 O-烯丙基异构化和 2-氯乙氧基脱氯化氢，从而有效地构建具有 C-丙烯基-O-乙烯基官能团的前体，用于闭环复分解 (RCM)一锅。然后，然后对前体进行 RCM，以分别以良好的总产率提供 4,5-O-双官能化苯并呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-04-10074
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3,4-二甲氧基-2-(2-丙烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of megaphone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a039

文献信息

• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Perezone-Type [5 + 2] Cycloaddition: Access to Tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane
  作者：Yongjiang Liu、Xiao Wang、Song Chen、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00989

  日期：2018.5.18

  An iron-catalyzed perezone-type [5 + 2] cycloaddition toward tricyclo[6.3.1.01,6]dodecane scaffolds is presented, furnishing cycloadducts with two new C–C bonds and three to four stereogenic centers generated with typically good yields and excellent diastereoselectivities. Two independent conditions, catalytic FeCl3/PhCO3tBu (0.5 equiv/1 equiv) and stoichiometric FeCl3(2 equiv), have been respectively

  提出了铁催化的过环带型[5 + 2]环向三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷骨架的加成反应，为环加合物提供了两个新的C–C键和三至四个立体异构中心，通常具有良好的收率和优异的生成能力。非对映选择性。催化FeCl 3 / PhCO 3 t Bu（0.5当量/ 1当量）和化学计量FeCl 3（2当量）这两个独立条件已分别证明适用于各种基材。从机理上讲，反应可以通过铁介导的碳阳离子中心的发生而进行，从而触发随后的[5 + 2]环化。进行了环加合物的衍生以证明该方法的适用性。
• A Biomimetic Approach to Dihydrobenzofuran Synthesis
  作者：John W. Benbow、Reeti Katoch-Rouse

  DOI：10.1021/jo000696e

  日期：2001.7.1

  precursors 10 is presented. The putative oxonium ion intermediate 17 formed by an intramolecular hydroxyl cyclization followed by dehydration is reduced in situ by an added dihydroquinone source. Good to excellent yields of cyclized products are realized in all cases except for highly electron deficient systems, and these suffer reduction prior to oxonium ion formation. All products are monomeric and

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，
• Synthesis of Dibenzo-fused 10-Membered Cyclic Ethers from Isovanillin via Ring-closing Metathesis
  作者：Eng-Chi Wang、Yu-Li Lin、Hsing-Ming Chen、Sie-Rong Li、Chizuko Kabuto、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.3987/com-05-10592

  日期：——

  A synthesis of substituted dibenzo-fused 10-membered cyclic ethers is described. 2-Allylbenzyl alcohols and 2-allylphenols derived from isovanillin were coupled by the Mitsunobu reaction to construct intramolecular dienes with ether linkage. The resulting dienes were subsequently treated with Grubbs' catalyst to undergo ring-closing metathesis to give the desired cyclic ethers.

  描述了取代二苯并稠合的 10 元环醚的合成。异香草醛衍生的2-烯丙基苄醇和2-烯丙基苯酚通过Mitsunobu反应偶联构建具有醚键的分子内二烯。随后用 Grubbs 催化剂处理所得二烯以进行闭环复分解以产生所需的环状醚。
• Asymmetric Organocatalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
  作者：David Svestka、Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1002/adsc.202200180

  日期：2022.7.5

  Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel–Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。