3,4-dimethoxy-2-(2-oxopropyl)benzaldehyde | 1420805-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-(2-oxopropyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-2-(2-oxopropyl)benzaldehyde
• CAS: 1420805-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GSISDRDVQQWLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-(2-oxopropyl)benzaldehyde 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3,4-dimethoxy-6-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-苯并二氮杂卓的合成

  摘要：

  从醛4开始，开发了一种新的四步合成路线，用于取代2，3-苯并二氮杂1 1，具有极高的总收率。该途径包括将各种芳族格氏试剂1,2-加成4，PCC氧化和6的烯烃基的好氧Wacker型氧化，然后将所得的1,5-二羰基7与N 2 H 4缩合。。异喹诺酮9时来代替酮醛基获得。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01935
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到3,4-dimethoxy-2-(2-oxopropyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-苯并二氮杂卓的合成

  摘要：

  从醛4开始，开发了一种新的四步合成路线，用于取代2，3-苯并二氮杂1 1，具有极高的总收率。该途径包括将各种芳族格氏试剂1,2-加成4，PCC氧化和6的烯烃基的好氧Wacker型氧化，然后将所得的1,5-二羰基7与N 2 H 4缩合。。异喹诺酮9时来代替酮醛基获得。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01935

文献信息

• One-pot access to 2-naphthols and benzofurans via the aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.009

  日期：2013.2

  An aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization synthetic route toward two oxygenated 2-naphthols 3 and benzofurans 4 starting with skeleton 2 with good yields is described. The route has been carried by the one-pot transformation of the regioselective PdCl2/CuCl2-mediated Wacker oxidative cyclization of skeleton 2 with molecular oxygen under the alkaline methanolic condition. Skeleton 2 was prepared from skeleton 1 in moderate total yields via the known protocol. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.