2-(2-hydroxyphenyl)-N-methylthiazolidine-3-carboxamide | 103072-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-N-methylthiazolidine-3-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-3-carboxamide；2-(2-Hydroxyphenyl)-N-methyl-1,3-thiazolidine-3-carboxamide
• CAS: 103072-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: LEEIIDFIQAEMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C (decomp)
• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-N-methylthiazolidine-3-carboxamide 、 1-(2-氯乙基)-4-苯基哌嗪 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 N-methyl-2-{2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyloxy]phenyl}thiazolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted-2-[2-[2-(4-p

  摘要：

  一种新的噻唑啉衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的苯基，Q是一个单键，一个较低的烷基链或一个较低的烯基链，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个都是氢原子，一个较低的烷基链，一个环烷基链，一个较低的烷酰基链，一个较低的烷氧羰基链，一个较低的烷基磺酰基链，一个苯甲酰基链，一个苯基或一个二(较低烷基)磷酰基链，Alk是一个较低的烷基链，Y和Z相同或不同，每个是氧原子或硫原子，或其药学上可接受的盐，该化合物可用作心力衰竭药物，还公开了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US04689327A1
• 作为产物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 水杨醛 、 异氰酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以75.4%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-N-methylthiazolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives

  摘要：

  一种新的噻唑啉衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的苯基，R.sup.2是氢或较低的烷基，R.sup.3是氢、较低的烷基或较低的烷酰基，Q是单键或较低的烷基烯基，Alk是较低的烷基烯基，Y和Z相同或不同，是氧原子或硫原子和化学式的基团：##STR2## 是##STR3## 或其药学上可接受的盐，该化合物可用作心力衰竭药物，还公开了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US04777178A1

文献信息

• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. II. 2-(Phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、KENJI MATSUKI、AKIRA TSUNASHIMA、HISAO OHTSUKA、YASUO SEKINE、KUNIYUKI ODA、YASUSHI HONMA、AKIHIKO ISHIDA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、YUTAKA HINO、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.2394

  日期：——

  A large number of 2- (phenylpiperazinoalkoxyphenyl) thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides (II) were synthesized and tested for inotropic activity in anesthetized dogs. Compounds II were prepared from a hydroxybenzaldehyde (III) through the intermediates (IV, V, and X). Structure-activity relationships (SAR) were investigated by varying the structural parameters. Transposition of the piperazinoalkoxyl group to the meta or para position from the ortho position caused a marked fall in activity. Conversion of the thiocarboxamido to a carboxamido group caused a marked increase in activity. This tendency was generally observed in this series of compounds and constitutes a major deviation from the SAR in the simple 2-phenylthiazolidine series. With regard to effects of the length of the aminoalkoxy chain, the ethoxy derivatives were generally more potent than higher analogues. Lengthening of the N-alkyl group in the (thio) carboxamido group generally caused a decrease in activity. Among the various derivatives synthesized, II15 was found to be approximately one hundred times more potent than amrinone with a long duration of action.

  大量2-（苯基哌嗪基烷氧苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺及其相应羧酰胺（II）被合成并在麻醉犬中测试其强心活性。化合物II通过羟基苯甲醛（III）及其中间体（IV、V和X）制备。通过改变结构参数来研究结构-活性关系（SAR）。将哌嗪基烷氧基团从邻位位置移至间位或对位导致活性显著下降。将硫代羧酰胺转变为羧酰胺基团导致活性显著增加。这种趋势在这一系列化合物中普遍存在，并构成与简单2-苯基噻唑烷系列SAR的主要偏离。关于氨基烷氧链长度的影响，乙氧基衍生物通常比更高级的类似物更有效。在（硫代）羧酰胺基团中延长N-烷基通常导致活性下降。在合成的各种衍生物中，II15被发现其效力约为氨力农的一百倍，且作用时间较长。
• Thiazolidine derivative and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0167355A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  A novel thiazolidine derivative of the formula: wherein R' is a substituted or unsubstituted phenyl group, Q is a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, R2 and R3 are the same or different and each is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a lower alkanoyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkylsulfonyl group, a benzoyl group, a phenyl group or a di(lower alkyl)phosphoryl group, Alk is a lower alkylene group, and Y and Z are the same or different and each is oxygen atom or sulfur atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a cardiotonic agent is disclosed together with processes for the preparation of the compound and a pharmaceutical composition containing said compound.

  一种新颖的噻唑烷衍生物，其式如下 其中R'是取代或未取代的苯基，Q是单键、低级亚烷基或低级亚烯基，R2和R3相同或不同，各自是氢原子、低级烷基、环烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷磺酰基、苯甲酰基、苯基或二(低级烷基)磷酸基，Alk是低级亚烷基，Y和Z相同或不同，各自是低级亚烷基、本发明公开了可用作强心剂的低级烷基、环烷基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、低级烷基磺酰基、苯甲酰基、苯基或二(低级烷基)磷酸基，Alk 为低级亚烷基，Y 和 Z 为相同或不同且各自为氧原子或硫原子，或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物和含有所述化合物的药物组合物的工艺。
• NATE, HIROYUKI;MATSUKI, KENJI;TSUNASHIMA, AKIRA;OHTSUKA, HISAO;SEKINE, YA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2394-2411
  作者：NATE, HIROYUKI、MATSUKI, KENJI、TSUNASHIMA, AKIRA、OHTSUKA, HISAO、SEKINE, YA+

  DOI：——

  日期：——
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  作者：NAKAI XIDEHO、 VADA XIROSI、 NAGAO TAKU、 YAXANA XIDEHO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAI, XIDEHO;VADA, XIROSI;NAGAO, TAKU;YABANA, XIDEHO
  作者：NAKAI, XIDEHO、VADA, XIROSI、NAGAO, TAKU、YABANA, XIDEHO

  DOI：——

  日期：——