2-allyl-3,4-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene | 1414942-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3,4-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: (E)-2-allyl-3,4-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene；1,2-dimethoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 1414942-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YHIDLENMCDKOBA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,4-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 3-benzenesulfonyl-8,9-dimethoxy-4,5-dihydro-3H-benzo[d]azepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢-3-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.017
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-allyl-3,4-dimethoxy-1-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  取代异色酮的三步合成

  摘要：

  本文描述了从醛3开始以良好或优异的产率向异色酮6合成的途径。这种新方法是通过3与NH 4 OAc和硝基烷（MeNO 2或EtNO 2）的亨利反应，所得硝基烯烃4的好氧Wacker型氧化，然后由K 2 CO 3促进的分子内迈克尔环化而进行的。高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.021

文献信息

• Three-step synthesis of substituted isochromenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Ling Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.021

  日期：2016.1

  starting with aldehydes 3, in good to excellent yield is described herein. This novel approach was carried out by the Henry reaction of 3 with NH4OAc and nitroalkanes (MeNO2 or EtNO2), aerobic Wacker-type oxidation of the resulting nitroalkenes 4, followed by K2CO3-promoted intramolecular Michael cyclization in modest to good yields.

  本文描述了从醛3开始以良好或优异的产率向异色酮6合成的途径。这种新方法是通过3与NH 4 OAc和硝基烷（MeNO 2或EtNO 2）的亨利反应，所得硝基烯烃4的好氧Wacker型氧化，然后由K 2 CO 3促进的分子内迈克尔环化而进行的。高产。
• Synthesis of tetrahydro-3-benzazepines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ru-Ting Hsu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.017

  日期：2012.12

  reaction of aldehydes 3a–e with nitroalkanes and NH4OAc at reflux, reduction of the resulting nitroalkenes 4a–h with LAH at rt followed by protection with K2CO3 and PhSO2Cl at rt, one-pot oxidative cleavage annulation of olefins 5a–h with the one-pot combination of OsO4/NaIO4 at reflux, and hydrogenation of the corresponding enamines 6a–f. Aldehydes 3a–e was prepared from 2a and 2b in moderate yield of

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。