5,6-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin | 77795-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-methylisochroman-1-one；3-Methyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydroisocoumarin；5,6-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 77795-29-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: BDLUOAZZDFPBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Sinha, N. K.; Sarkhel, B. K.; Srivastava, Jagdish N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 640 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 copper acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5,6-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  t OOH / Cu（acac）2介导的邻烯丙基芳醛的分子氧化氧化：1-氧代异色满

  摘要：

  摘要 描述了由t BuO 2 H / Cu（acac）2介导的1-氧代异色满的合成的简明路线。这包括：（i）氧化的邻烯丙基芳基醛的氧化和（ii）所得的含烯烃的苯甲酸的分子内内酯的顺序内酯化。提出并讨论了一种可行的机制。 出版历史 收到：2020年7月14日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706469

文献信息

• Reaction of o-(oxiranylmethyl)benzonitriles with sodium borohydride or Grignard reagent/CuI: a new synthesis of substituted 3-alkyl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Po-Yuan Chen、You-Feng Wang、Liang-Yeu Chen、Guan-Lun Wang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.310

  日期：——

  A new method for the synthesis of substituted 3-alkyl-3,4-dihydroisocoumarins is described. o-(Oxiranylmethyl)benzonitriles, prepared from isovanillin in five steps, when reacted with nucleophiles such as sodium borohydride or phenylmagnesium chloride/CuI, undergo an intramolecular cyclization to yield the target compounds in good yields, in one pot.

  描述了一种合成取代的 3-烷基-3,4-二氢异香豆素的新方法。邻（环氧乙烷基甲基）苄腈，由异香草醛分五步制备，当与亲核试剂如硼氢化钠或苯基氯化镁/CuI 反应时，经过分子内环化，在一锅中以良好的收率得到目标化合物。
• A novel and chemoselective synthesis of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones from o-oxiranylmethylbenzonitrile intermediates and TBAB/NaCN
  作者：Po-Yuan Chen、Hsing-Ming Chen、Michael Y. Chiang、You-Feng Wang、Sie-Rong Li、Tzu-Pin Wang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.023

  日期：2012.4

  A novel synthesis of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones is described. o-Oxiranylmethylbenzonitriles, prepared from isovanillin via five synthetic steps, were treated with NaCN/tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) to yield 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in good yields. This one pot reaction demonstrates the novel and chemoselective nature of ring-opening of epoxide by cyanide to generate an iminoisochroman ring via cyclization, again ring-opening by cyanide to generate a Michael acceptor and a donor, and ring re-cyclization through an intramolecular conjugate addition. The detailed mechanism is also rationally proposed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BHIDE, B. H.;AKOLKAR, V. D.;BRAHMBHATT, D. I., PROC. INDIAN ACAD. SCI. CHEM. SCI., 101,(1989) N, C. 301-306
  作者：BHIDE, B. H.、AKOLKAR, V. D.、BRAHMBHATT, D. I.

  DOI：——

  日期：——
• SINHA N. K.; SARKHEL B. K.; SRIVASTAVA JAGDISH N., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 6, 640-643
  作者：SINHA N. K.、 SARKHEL B. K.、 SRIVASTAVA JAGDISH N.

  DOI：——

  日期：——