(S)-2-(3-furyl)-1-phenyl-1-ethanol | 184844-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-furyl)-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: (1S)-2-(furan-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 184844-76-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: UYJPZHIFPLLFFO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-furyl)-1-phenyl-1-ethanol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硼烷 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (3S)-N-甲基-3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-1-丙胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-fluoxetine hydrochloride

  摘要：

  The enantioselective synthesis of fluoxetine hydrochloride, a potent serotonin-uptake inhibitor, is described. The synthesis of (S)-fluoxetine hydrochloride begins with the asymmetric carbonyl-ene reaction of benzaldehyde with 3-methylene-2,3-dihydrofuran (1) catalyzed by Ti[OCH(CH3)(2)](4)/(S)-BINOL to give (S)-2-(3-furyl)-1-phenyl-1-ethanol (2) in 90% yield and 95% ee. In five steps, alcohol 2 was converted into (S)-fluoxetine hydrochloride (97% ee and 56% overall yield from benzaldehyde). (R)-fluoxetine hydrochloride was prepared by the same sequence except that Ti[OCH(CH3)(2)](4)/(R)-BINOL was used in the first reaction to give the enantiomer of 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01012-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 呋喃,2,3-二氢-3-亚甲基- 在 titanium(IV) isopropylate molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(3-furyl)-1-phenyl-1-ethanol 、 (S)-2-(3-furyl)-1-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-2,3-二氢呋喃与醛的烯反应

  摘要：

  3-亚甲基-2,3-二氢呋喃1与路易斯的路易斯酸促进的烯反应与醛反应，可相应地以良好或极佳的收率得到醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01766-2

文献信息

• The ene reaction of 3-methylene-2,3-dihydrofuran with aldehydes
  作者：William H. Miles、Christina L. Berreth、Christian A. Anderton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01766-2

  日期：1996.10

  The Lewis acid-promoted ene reaction of 3-methylene-2,3-dihydrofuran, 1, with aldehydes gives the corresponding alcohols in good to excellent yield.

  3-亚甲基-2,3-二氢呋喃1与路易斯的路易斯酸促进的烯反应与醛反应，可相应地以良好或极佳的收率得到醇。
• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-fluoxetine hydrochloride
  作者：William H Miles、Elizabeth J Fialcowitz、E Scott Halstead

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01012-2

  日期：2001.12

  The enantioselective synthesis of fluoxetine hydrochloride, a potent serotonin-uptake inhibitor, is described. The synthesis of (S)-fluoxetine hydrochloride begins with the asymmetric carbonyl-ene reaction of benzaldehyde with 3-methylene-2,3-dihydrofuran (1) catalyzed by Ti[OCH(CH3)(2)](4)/(S)-BINOL to give (S)-2-(3-furyl)-1-phenyl-1-ethanol (2) in 90% yield and 95% ee. In five steps, alcohol 2 was converted into (S)-fluoxetine hydrochloride (97% ee and 56% overall yield from benzaldehyde). (R)-fluoxetine hydrochloride was prepared by the same sequence except that Ti[OCH(CH3)(2)](4)/(R)-BINOL was used in the first reaction to give the enantiomer of 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.