氯甲基异丙基醚 | 3587-58-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氯甲基异丙基醚
• 中文别名: 氯甲基异丙醚
• 英文名称: isopropoxymethyl chloride
• 英文别名: 2-(chloromethoxy)propane；chloromethyl isopropyl ether
• CAS: 3587-58-4
• 化学式: C₄H₉ClO
• mdl: MFCD00040317
• 分子量: 108.568
• InChiKey: GSGPUGZLDGHFDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C
• 密度：
  1.000 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 3271
• 海关编码：
  2909199090

制备方法与用途

氯甲基异丙基醚是除草剂异丙草胺的中间体。

其生产方法是在反应釜中加入异丙醇和三聚甲醛，在搅拌下通入氯化氢气体，并控制一定的反应温度。在通入一定量氯化氢后取样分析，反应结束后静置分层，下层为盐酸，上层为氯甲基异丙基醚，蒸馏得成品。

化学反应方程式如下： [3\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CHOH} + (CH_2\text{O})_3 + 3\text{HCl} \rightarrow 3\text{ClCH}_2\text{OCH(CH}_3\text{)}_2 + \text{H}_2\text{O}]

纯品为无色液体，可溶于异丙醇、乙醇、丙酮和二甲苯等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基异丙基醚 在 mercury(II) fluoride 作用下， 生成 fluoromethyl-isopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Some α-Fluoroethers^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01589a052
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异丙醇 在 盐酸 作用下， 生成 氯甲基异丙基醚
  参考文献：
  名称：

  Stappers, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1905, vol. 24, p. 256

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 氯化锌 sodium carbonate 作用下， 以 氯甲基异丙基醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-chloro-5-isopropoxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal 1,3-benzodioxol derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下结构的新化合物：##EQU1## 其中R.sub.2到R.sub.9具有不同的含义，包括例如烷基，X和Y包括O和S，s、v、w和z为0或整数，Ar.sub.1为##SPC1## 而R.sub.1为环烷基或##SPC2## 这些化合物具有杀虫性能。

  公开号：

  US03933804A1

文献信息

• Über Chlormethyl-bis(β-chloräthyl)-amin und Versuche zur Darstellung der Aminale von β-Chloräthyl- und β-Acetoxyäthyl-aminen. 16. Mitt. über α-halogenierte Amine
  作者：H. Böhme、H. Orth

  DOI：10.1002/ardp.19673000211

  日期：——

  Chlormethyl‐bis(β‐chloräthyl)‐amin (X) kann durch Spaltung von Methoxymethyl‐bis(β‐chloräthyl)‐amin (IX) mit Acetylchlorid gewonnen werden. ‐ N,N,N′,N′‐Tetrakis(β‐chloräthyl)‐diamino‐methan (III) läßt sich aus Bis‐(β‐chloräthyl)‐amin (II) und Paraformaldehyd in benzol. Lösung darstellen; es geht leicht in das bicyclische, bisquartäre Ammoniumsalz V über. Analog reagieren Methyl‐ und Benzyl‐(β‐chloräthyl)‐amin

  氯甲基双（β-氯乙基）胺（X）可通过甲氧基甲基双（β-氯乙基）胺（IX）与乙酰氯裂解得到。- N, N, N', N'-Tetrakis (β-氯乙基) -二氨基-甲烷 (III) 可由双- (β-氯乙基) - 胺 (II) 和多聚甲醛在苯中制备。目前的解决方案；它很容易变成双环双季铵盐 V。甲基-和苄基-(β-氯乙基)-胺类似地反应形成VII(R = CH3或C6H5CH2)。- 烷基（β-乙酰氧基乙基）胺（XI）溶解在乙醇中。在氢氧化钾存在下将溶液转酰化为 N-[烷基-(β-羟乙基)]乙酰胺 (XII)。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• Carbon Homologation of 1-Alkynes Using Alkoxymethyl Esters Mediated by Dichlorobis(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV)
  作者：Yoo Tanabe

  DOI：10.1246/bcsj.67.3309

  日期：1994.12

  Various 1-alkynes were converted to 1-alkoxy-3-chloro-2-alkenes using alkoxymethyl esters and dichlorobis(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV) [TiCl2(OTf)2, titanium(IV) bis(triflate)]. This carbon homologation proceeded in the case of not only simple 1-alkynes but also for several 3- or 4-dimethylcarbamoyloxy-, 5-benzoyloxy-, 5-phenoxycarbonyloxy-, and 5-methoxycarbonyloxy-1-alkynes. Among them

  使用烷氧基甲酯和二氯双（三氟甲磺酸根）钛 (IV) [TiCl2(OTf)2，钛 (IV) 双 (三氟甲磺酸盐)] 将各种 1-炔烃转化为 1-烷氧基-3-氯-2-烯烃。这种碳同系化不仅适用于简单的 1-炔烃，而且适用于几种 3-或 4-二甲基氨基甲酰氧基-、5-苯甲酰氧基-、5-苯氧基羰氧基-和 5-甲氧基羰基氧基-1-炔烃。其中，与其他含氧底物相比，3-和 4-二甲基氨基甲酰氧基-1-丁炔在不损失其官能度的情况下进行了反应。立体选择性是 Z 占优势的，尤其是在上述 3-、4- 和 5-氧基取代的 1-炔烃的情况下。向该系统中添加 TiCl4 对提高 Z 比有一定的效果。双三氟甲磺酸钛 (IV) 是几种路易斯酸中唯一有效的催化剂，如 AlCl3、TiCl4、SnCl4、ZnCl2 和 Sn(OTf)2。作为所得氯乙烯的官能化，3-氯-4-二甲基氨基甲酰氧基-1-甲氧基-2-戊烯被转化为.
• Composition and method for combating insects with alkylenedioxyphenyl
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US03968235A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  The present invention concerns the use of the compounds of the formula: ##EQU1## wherein R.sub.1 to R.sub.9 have various significances including e.g. alkyl, X and Y include O and S, and s, v, w and z are O or whole numbers and Ar.sub.1 is substituted phenyl, as insecticides, and insecticidal compositions containing said compounds as active agent.

  本发明涉及使用以下式的化合物：##EQU1## 其中R.sub.1到R.sub.9具有不同的含义，包括例如烷基，X和Y包括O和S，s、v、w和z为O或整数，Ar.sub.1为取代苯基，作为杀虫剂，并含有所述化合物作为活性剂的杀虫剂组合物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。