4-氨基-2-溴苯乙酮 | 23442-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-2-溴苯乙酮
• 中文别名: 4'-氨基-2-溴苯乙酮
• 英文名称: 4-aminophenacyl bromide
• 英文别名: p-aminophenacyl bromide；1-(4-Aminophenyl)-2-bromoethanone
• CAS: 23442-14-0
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: KEDZCZPTPIYWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 铜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 [2-(4-Amino-phenyl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （6,7-二芳基二氢吡咯烷嗪-5-基）乙酸，一类新的有效的环加氧酶和5-脂氧合酶双重抑制剂。

  摘要：

  描述了一类新型的CO和5-LO的非抗氧化剂双重抑制剂。通过修饰吡咯烷嗪环的6-位上的苯基部分的取代模式，可以改变对CO和5-LO的活性之间的平衡。讨论了构效关系。具有4-Cl取代基（IC50 = 0.21 microM（CO）; 0.18 microM（5-LO））的化合物3e和具有4-OCH3取代基（IC50 = 0.1 microM（CO）; 0.24 microM（5-LO）的化合物3e）是这两种酶最有效且平衡最强的双重抑制剂。用牛血小板完整细胞测定法测定CO的抑制，用完整牛PMNL测定5-LO的抑制率。还在人细胞中研究了化合物3e。

  DOI：

  10.1021/jm00038a021
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-氨基-2-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  烷氧吡啶酮化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域。具体地，本发明涉及一系列具有新型结构的XIa因子(Factor XIa，简称FXIa)的抑制剂，及其制备方法和用途。其结构如下列通式(I)所示。这些化合物或其立体异构体、外消旋物、几何异构体、互变异构体、前药、水合物、溶剂化物或其药学上可接受的盐及药物组合物，可用于治疗或/和预防由XIa因子(Factor XIa，简称FXIa)介导的相关疾病。

  公开号：

  CN112028877B

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of N,N-Disubstituted-4-Arylthiazole-2-Methylamine Derivatives as Cholesteryl Ester Transfer Inhibitors
  作者：Xinran Wang、Xuehua Lin、Xuanqi Xu、Wei Li、Lijuan Hao、Chunchi Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules22111925

  日期：——

  Cholesteryl ester transfer protein (CETP) has been identified as a potential target for cardiovascular disease (CVD) for its important role in the reverse cholesteryl transfer (RCT) process. In our previous work, compound 5 was discovered as a moderate CETP inhibitor. The replacement of the amide linker by heterocyclic aromatics and then a series of N,N-substituted-4-arylthiazole-2-methylamine derivatives

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 因其在反向胆固醇转移 (RCT) 过程中的重要作用而被确定为心血管疾病 (CVD) 的潜在靶标。在我们之前的工作中，化合物 5 被发现是一种温和的 CETP 抑制剂。利用构象限制策略设计了用杂环芳烃取代酰胺接头，然后设计了一系列 N,N-取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物。合成了 36 种化合物并评估了它们的 CETP 抑制活性。构效关系研究表明，电子供体基团取代了环 A，环 B 的 4 位上的吸电子基团对效力至关重要。在这些化合物中，化合物30表现出优异的CETP抑制活性（IC50=0.79±0。
• Tropinone-Derived Alkaloids as Potent Anticancer Agents: Synthesis, Tyrosinase Inhibition, Mechanism of Action, DFT Calculation, and Molecular Docking Studies
  作者：Katarzyna Piechowska、Magdalena Mizerska-Kowalska、Barbara Zdzisińska、Joanna Cytarska、Angelika Baranowska-Łączkowska、Karol Jaroch、Kamil Łuczykowski、Wojciech Płaziński、Barbara Bojko、Stefan Kruszewski、Konrad Misiura、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.3390/ijms21239050

  日期：——

  Compounds 3a–3h show high anticancer activity against MDA-MB-231 and B16-F10 cell lines with IC50 values of 1.51–3.03 µM. Moreover, the cytotoxic activity of the investigated compounds against HSF and CCD-18Co cells was 8–70 times lower than against the cancer cells or no toxicity was shown in our tests, with derivative 3a being particularly successful. The mechanism of action of compound 3a in RPMI 8226

  设计并合成了一系列在结构上具有托宁酮和噻唑环的杂化化合物，作为潜在的抗癌药。他们针对人类多发性骨髓瘤（RPMI 8226），肺癌（A549），乳腺腺癌（MDA-MB-231）和小鼠皮肤黑素瘤（B16-F10）细胞系进行了测试。测试了对人类正常皮肤成纤维细胞（HSF）和正常结肠成纤维细胞（CCD-18Co）的毒性。通过研究其对RPMI 8226和A549癌细胞的细胞周期阶段分布以及诱导细胞凋亡和坏死的能力，分析了活性最高的衍生物的生长抑制机理。评估酪氨酸酶抑制潜能，然后进行分子对接研究。化合物3a–3h对MDA-MB-231和B16-F10细胞系显示出高抗癌活性，IC50值为1.51-3.03 µM。此外，所研究化合物对HSF和CCD-18Co细胞的细胞毒活性比对癌细胞低8–70倍，或者在我们的测试中未显示毒性，其中衍生物3a特别成功。化合物3a在RPMI 8226细胞中的作用机制显示为通过
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，
• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。