8-methyl-2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde | 434301-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Methyl-2-(1-piperidinyl)-3-quinolinecarbaldehyde；8-methyl-2-piperidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 434301-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: FCCUPMPDPWOGCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-((8-methyl-2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成胆碱酯酶的强抑制剂（哌啶-1-基）喹啉-3-基）亚甲基）肼基甲硫基酰胺：一种生化和计算机模拟方法

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性神经退行性疾病，以中枢认知功能障碍，记忆力减退和智力下降为特征，是一个重大的公共卫生问题，影响了全球数百万人。尽管有数种临床批准的药物和抗阿尔茨海默氏症的杂环结构先导的发展，但AD的治疗仍需要具有特征性结构和生化特性的更安全的混合疗法。在这一努力中，我们在本文中报道了通过6 / 8-甲基-2-（哌啶-1-基）喹啉-3-咔唑和二甲基苯甲酸酯的缩合获得的具有哌啶部分的喹啉硫代半咔唑文库的微波辅助合成。 （未）取代的硫代氨基脲。目标N以优异的产率分离了杂环产物。使用容易获得的光谱技术（FTIR，1 H-和13 C-NMR）可以完全确定所有合成化合物的结构。使用乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶评估了合成杂环化合物的抗阿兹海默症潜力。体外生化分析结果表明，几种化合物是两种酶的有效抑制剂。其中，五种化合物的IC 50值小于20μM。N-（3-氯苯基

  DOI：

  10.3390/molecules26030656
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 生成 8-methyl-2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以2-氯喹啉和苯并[h]喹啉骨架为抗癌剂的新型若丹宁类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.013

文献信息

• Ultrasound-Assisted Synthesis of Piperidinyl-Quinoline Acylhydrazones as New Anti-Alzheimer’s Agents: Assessment of Cholinesterase Inhibitory Profile, Molecular Docking Analysis, and Drug-like Properties
  作者：Rubina Munir、Sumera Zaib、Muhammad Zia-ur-Rehman、Nadia Hussain、Faryal Chaudhry、Muhammad Tayyab Younas、Fatima Tuz Zahra、Zainab Tajammul、Noman Javid、Ayed A. Dera、Hanan A. Ogaly、Imtiaz Khan

  DOI：10.3390/molecules28052131

  日期：——

  analysis, where potent compounds revealed various important interactions with the key amino acid residues in the active site of both enzymes. Molecular dynamics simulation data, as well as physicochemical properties of the lead compounds, supported the identified class of hybrid compounds as a promising avenue for the discovery and development of new molecules for multifactorial diseases, such as Alzheimer's

  阿尔茨海默病（AD）是一种进行性神经系统疾病，是全世界痴呆症的主要原因。阿尔茨海默病的多因素性质是缺乏有效药物的原因，也是开发新结构先导的基础。此外，与市售治疗方式相关的恶心、呕吐、食欲不振、肌肉痉挛和头痛等骇人听闻的副作用以及许多失败的临床试验显着限制了药物的使用和对疾病异质性的详细了解的警报。拼命制定预防和多方面的补救办法。出于这种动机，我们在此报告了多种系列的哌啶基-喹啉酰腙疗法作为胆碱酯酶的选择性和有效抑制剂。超声辅助结合 6/8-methyl-2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehydes (4a,b) 和（未）取代的芳族酸酰肼 (7a-m) 可以轻松获得目标化合物 ( 8a-m 和 9a-j) 在 4-6 分钟内以优异的产量完成。使用 FTIR、1H- 和 13C NMR 等光谱技术完全确定结构，并使用元素分析估算纯度。研究了合成化合物的胆碱酯酶抑制潜力。体外酶学研究揭示了