6-chloro-8-nitro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one | 65241-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-8-nitro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2,3-dihydro-8-nitro-4(1H)-quinolinone；6-chloro-8-nitro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 65241-14-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₃
• 分子量: 226.619
• InChiKey: YQIMMKRHAYOMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-nitro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3'-acetyl-6-chloro-8-nitro-2,3-dihydro-1H,3'-spiro[quinoline-4,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl)-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(3'-acetyl-8-nitro-2,3-dihydro-1H,3'H-spiro[quinoline-4,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl) 乙酰胺通过 G2/M 期细胞周期阻滞诱导 MCF-7 细胞死亡

  摘要：

  一系列新型N- (3′-乙酰基-8-nitro-2,3-dihydro-1 H , 3′H-螺[quinoline-4,2′-[1,3,4]thiadiazol]-5′ -yl) 乙酰胺衍生物由有效的 8-硝基喹啉-氨基硫脲合成。通过不同的光谱研究和单 X 射线晶体学研究对合成的化合物进行了表征。评估了这些化合物对 MCF-7 和 HeLa 细胞的体外抗癌特性。这些化合物对MCF-7恶性生长细胞显示出优异的抑制作用。在研究的十二种化合物中，化合物4a显示出显着的抑制活性，并通过荧光染色和流式细胞仪分析评估了细胞死亡机制。体外的抗癌结果显示，化合物4a通过 G2/M 期细胞周期停滞诱导细胞死亡。分子对接研究证实了化合物与 ERα 的结合亲和力及其药代动力学特性。

  DOI：

  10.1039/d1nj02550c
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯-2-硝基苯胺基)丙酸 在 PPA 作用下， 生成 6-chloro-8-nitro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的8-硝基喹啉-硫半碳a类似物通过ROS介导的线粒体途径诱导G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞和凋亡。

  摘要：

  合成了一系列新颖的基于8-硝基喹啉的硫半脲类似物，并通过各种光谱和单晶X射线分析对其进行了表征。通过MTT分析评估了合成化合物对癌细胞的有效抗肿瘤作用。其中，化合物3a表现出最高的抑制活性，化合物3f和3b也表现出显着的活性。细胞死亡的分子机理研究表明，处理过的强效化合物3a可通过以下途径诱导G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞并诱导细胞凋亡线粒体功能障碍并增加了细胞毒性ROS水平的产生。RT-PCR基因表达分析表明，激活caspase-3依赖性内在凋亡信号通路可诱导细胞死亡。此外，通过分子对接研究计算了化合物与雌激素受体α的分子结合亲和力。因此，新型的8-硝基喹啉-硫代半碳酰胺类似物为乳腺癌的治疗策略提供了独特的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103709

文献信息

• 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05151431A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  The present invention relates to novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid compounds, processes for producing said compounds, intermediate compounds, i.e. novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one compounds and 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime compounds in the synthesis of said compounds, processes for producing said intermediate compounds, and pharmaceutical or veterinary compositions containing said compounds. The present invention is based on the selection of the substituents of 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]-quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid compounds at 2-position, namely 2-(2-penten-3-yl)-, 2-cyclohexyl-, 2-naphthyl-, 2-thienyl-, etc. The compounds of the present invention containing these substituents have potent hypotensive, anti-oedematous and diuretic effects as well as an activity of removing ascites. The compounds of the present invention are extremely useful for treatment of diseases and disorders mentioned above.

  本发明涉及新颖的4,5-二氢-6H-咪唑[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟-O-磺酸化合物，制备该化合物的方法，中间体化合物，即新颖的4,5-二氢-6H-咪唑[4,5,1-ij]喹啉-6-酮化合物和4,5-二氢-6H-咪唑[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟化合物在合成该化合物时的作用，制备该中间体化合物的方法，以及含有该化合物的制药或兽药组合物。本发明基于在4,5-二氢-6H-咪唑[4,5,1-ij]-喹啉-6-酮-6-肟-O-磺酸化合物的2-位置选择取代基，即2-(2-戊烯-3-基)-、2-环己基-、2-萘基-、2-噻吩基等。含有这些取代基的本发明化合物具有强效的降压、抗水肿和利尿作用，以及去除腹水的活性。本发明的化合物对于治疗上述疾病和疾患非常有用。
• Biologically active perspective synthesis of heteroannulated 8-nitroquinolines with green chemistry approach
  作者：Thangaraj Arasakumar、Sadasivam Mathusalini、Subashini Gopalan、Selvaraj Shyamsivappan、Athar Ata、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.042

  日期：2017.4

  (5a-i, 7a-b) and pyrano[3,2-c]quinoline (9a-i) derivatives were designed and synthesized in moderate to good yields by microwave conditions. To enhance the yield of pyrano[3,2-c]quinoline derivatives, multicomponent one-pot synthesis has been developed. The synthesized compounds were identified by spectral and elemental analyses. Compounds 9a and 9i showed good antibacterial activity against Gram-positive

  设计并合成了新型的吡唑并[4,3-c]喹啉（5a-i，7a-b）和吡喃并[3,2-c]喹啉（9a-i）衍生物，并在微波条件下以中等至良好的收率合成。为了提高吡喃并[3，2-c]喹啉衍生物的产率，已经开发了多组分一锅法合成。通过光谱和元素分析鉴定合成的化合物。化合物9a和9i对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株显示出良好的抗菌活性。所有这些新化合物均表现出弱至中等的抗氧化活性，化合物9d发挥了显着的抗氧化能力。还评估了这些化合物对MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性。大多数化合物对这些细胞系显示出中等至良好的细胞毒活性。发现化合物9i在该测定中具有显着活性，并且还通过凋亡诱导细胞死亡。为了确定分子之间的相互作用，使用了EGFR抑制剂进行了分子对接研究。
• Anti-proliferative activity of nitroquinolone fused acylhydrazones as non-small cell human lung cancer agents
  作者：Vandana Nandakumar、Amsaveni Sundarasamy、Kaviyarasu Adhigaman、Sentamil Selvi Ramasamy、Manickam Paulpandi、Gothandam Kodiveri Muthukaliannan、Arul Narayanasamy、Suresh Thangaraj

  DOI：10.1039/d3md00165b

  日期：——

  Reporting anti-cancer active 8-nitroquinolone fused acyl hydrazones towards A549 cell lines using fluorescence apoptotic detection and cell cycle analysis.

  利用荧光凋亡检测和细胞周期分析，报告对 A549 细胞株具有抗癌活性的 8-硝基喹啉酮融合酰肼。
• 4,5-Dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid derivatives
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0405442A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  The present invention relates to novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-0-sulfonic acid compounds, processes for producing said compounds, intermediate compounds, i.e. novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one compounds and 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime compounds in the synthesis of said compounds, processes for producing said intermediate compounds, and pharmaceutical or veterinary compositions containing said compounds. The present invention is based on the selection of the substituents of 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]-quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid compounds at 2-position, namely 2-(2-penten-3-yl)-, 2-cyclohexyl-, 2-naphthyl-, 2-thienyl-, etc. The compounds of the present invention containing these substituents have potent- hypotensive, antioedematous and diuretic effects as well as an activity of removing ascites. The compounds of the present invention are extremely useful for treatment of diseases and disorders mentioned above.

  本发明涉及新型 4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟-0-磺酸化合物、生产上述化合物的工艺、中间化合物，即新型 4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-6-酮化合物和合成所述化合物的 4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟化合物，生产所述中间化合物的工艺，以及含有所述化合物的药物或兽药组合物。 本发明基于对 4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]-喹啉-6-酮-6-肟-O-磺酸化合物 2-位取代基的选择，即 2-(2-戊烯-3-基)-、2-环己基-、2-萘基-、2-噻吩基-等。 含有这些取代基的本发明化合物具有强效降血压、消肿和利尿作用，并具有去除腹水的活性。本发明的化合物对治疗上述疾病和失调非常有用。
• US5151431A
  申请人：——

  公开号：US5151431A

  公开（公告）日：1992-09-29