(3-phenylindol-2-yl)methanol | 52838-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3-phenylindol-2-yl)methanol
• 英文别名: 3-Phenylindol-2-ylmethanol；(3-phenyl-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 52838-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MEKRNFUSNYIJIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  483.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylindol-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cozzi, Pier Giorgio; Prati, Gian Paolo; Umani-Ronchi, Achille, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 8, p. 403 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(3-phenylindol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Indolylmethylacetates 与 N、O 和 S 软亲核试剂的反应性：通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱法证明 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚生成

  摘要：

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201166

文献信息

• Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：EP1589016A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder ("ADHD"), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组合物的制备过程及其用途。特别地，本发明涉及化合物(A)的组合物，其中Ar、Y、R1和q如本文中所定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、刺激食欲和体重增加、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层低功能相关的障碍的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，尤其是与神经疾病如多发性硬化、慢性疲劳综合征相关的疲劳，以及改善认知功能障碍。
• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。
• [EN] METHODS FOR ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF CHIRAL TETRAARYLMETHANES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ÉNANTIOSÉLECTIVE DE TÉTRAARYLMÉTHANES CHIRAUX
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2020156022A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein are enantioselective organocatalytic methods for preparing chiral tetraaryl methanes.

  本文提供了用于制备手性四芳基甲烷的对映选择性有机催化方法。
• THIO-SUBSTITUTED TRICYCLIC AND BICYCLIC AROMATIC METHANESULFINYL DERIVATIVES
  申请人：Lesur Brigitte

  公开号：US20090105241A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R 1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder (“ADHD”), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组成物、其制备方法和组成物的用途。特别地，本发明涉及式（A）化合物的组成物：其中Ar、Y、R1和q如此定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、刺激食欲和增重、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层功能低下相关的疾病的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，特别是与神经系统疾病相关的疲劳，如多发性硬化症、慢性疲劳综合征，以及改善认知功能。
• Collot, Valerie; Schmitt, Martine; Marwah, Padma, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 12, p. 2823 - 2847
  作者：Collot, Valerie、Schmitt, Martine、Marwah, Padma、Bourguignon, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——