(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: DVZIOCNFAKCQMB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 四氯苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3'-(p-bromophenyl)-1-(4''-(p-chlorophenyl)thiazol-2''-yl)-1H-pyrazol-5'-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  从Michael受体（E）-3-（1 H -indol-3-yl）-1-arylprop-2-en-1-ones制备了一类新的双和三环杂环-吡唑基吲哚和噻唑基吡唑基吲哚。超声波辐照技术并测试其抗氧化活性。噻唑基吡唑基吲哚和吡唑基吲哚显示出比吡唑啉基吲哚更大的自由基清除活性。在所有测试化合物中，3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-对甲苯基-1 H-吡唑-5'-基）-1 H -吲哚（7b）和3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-（对甲氧基苯基）-1 H-吡唑-5'-基）- 1个与标准药物抗坏血酸相比，H-吲哚（7c）显示出有希望的抗氧化活性。与具有吸电子基团（Cl，Br，NO 2）的那些相比，在苯环上具有给电子基团（CH 3，OCH 3）的化合物表现出更大的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1827-8
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性作用、SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制作用以及合成查尔酮的计算机相互作用研究

  摘要：

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 在促进冠状病毒复制的蛋白水解切割中起着重要作用。因此，减弱这种酶的活性代表了开发抗病毒剂的策略。我们报告了 40 种合成查尔酮对 M pro的抑制作用，以及细胞毒性活性、溶血和活性化合物的计算机相互作用。其中七个带有 ( E )-3-(furan-2-yl)-1-arylprop-2-en-1-one 骨架（10、28和35–39 ）显示酶抑制，IC 50范围为 13.76和 36.13 μM。除了35和36, 其他活性化合物对 THP-1 和 Vero 细胞系没有细胞毒性高达 150 μM。化合物10和35-39未显示溶血，而28在 150 μM 时具有弱血液毒性。此外，分子对接显示化合物10和 M pro（PDBID 5RG2 和 5RG3）之间的相互作用与 cys145 和 His41 接近，表明存在共价结合。查尔酮与环己硫醇的反应产物表明这种结合可能是迈克尔加成型。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201151

文献信息

• A carbon nitride supported copper nanoparticle composite: a heterogeneous catalyst for the N-arylation of hetero-aromatic compounds
  作者：Debkumar Nandi、Samarjeet Siwal、Kaushik Mallick

  DOI：10.1039/c6nj03584a

  日期：——

  nitride supported copper nanoparticle composite (Cu–gCN) has been found to be an active catalyst for the N-arylation of hetero-aromatic systems (pyrrole, pyrazole, and substituted indole) and benzamide molecules, with high product selectivity and good to excellent yields, using substituted aryl bromide as a coupling partner. The intercalated structure and the amine functional group of the carbon nitride

  已发现石墨碳氮化物负载的铜纳米颗粒复合材料（Cu–gCN）是杂芳族体系（吡咯，吡唑和取代的吲哚）和苯甲酰胺分子的N-芳基化反应的活性催化剂，具有较高的产品选择性和良好的选择性。使用取代的芳基溴化物作为偶联伙伴可达到极好的收率。氮化碳的插入结构和胺官能团阻止了反应过程中催化活性铜物质的聚集，可循环性研究表明催化剂的性能稳定，而催化活性没有明显损失。
• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。
• Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic 4,6-disubstituted 3-cyano-2-aminopyridines
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Adriana Bolasco、Bruna Bizzarri、Walter Filippelli、Amelia Filippelli、Luigi Gagliardi

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80057-9

  日期：1999.3

  4,6-diaryl and 4,6-aryl-indolyl substituted 3-cyano-2-aminopyridines were synthesized and submitted to evaluation for their anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activity. The electronegativity of the substituents and their displacement on the 4- or 6-aryl ring of the 4,6-diaryl-3-cyano-2-aminopyridine nucleus (3a-q) influenced the anti-inflammatory activity which was higher in the presence of electron-realising groups. The introduction of the indol-3-yl substituent in the 4-position of the 3-cyano-2-aminopyridine nucleus (6a-x) increased the anti-inflammatory and analgesic power, but there was no evidence of the relationship among the electronic characteristic of the substituents, their displacement on the 6-phenyl ring and the activity. Conversely, the displacement of the 2-hydroxyphenyl group in the 4-position (4a-e) and of the indol-3-yl group in the 6-position (8h-w) decreased the anti-inflammatory activity. All derivatives did not show any significative antipyretic activity. (C) Elsevier, Paris.
• ROEDER E.; PIGULLA J., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 10, 817-822
  作者：ROEDER E.、 PIGULLA J.

  DOI：——

  日期：——
• FOLDEAK, SANDOR;HEGYES, PETER;DOMBI, GYORGY, ACTA CHIMICA HUNGARICA, 125,(1988) N 2, C. 275-280
  作者：FOLDEAK, SANDOR、HEGYES, PETER、DOMBI, GYORGY

  DOI：——

  日期：——