3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: UPQLIOBHXQDWPW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 四氯苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3'-(p-nitrophenyl)-1-(4''-(p-chlorophenyl)thiazol-2''-yl)-1H-pyrazol-5'-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  从Michael受体（E）-3-（1 H -indol-3-yl）-1-arylprop-2-en-1-ones制备了一类新的双和三环杂环-吡唑基吲哚和噻唑基吡唑基吲哚。超声波辐照技术并测试其抗氧化活性。噻唑基吡唑基吲哚和吡唑基吲哚显示出比吡唑啉基吲哚更大的自由基清除活性。在所有测试化合物中，3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-对甲苯基-1 H-吡唑-5'-基）-1 H -吲哚（7b）和3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-（对甲氧基苯基）-1 H-吡唑-5'-基）- 1个与标准药物抗坏血酸相比，H-吲哚（7c）显示出有希望的抗氧化活性。与具有吸电子基团（Cl，Br，NO 2）的那些相比，在苯环上具有给电子基团（CH 3，OCH 3）的化合物表现出更大的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1827-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(pyrrolidin-1-ylmethylene)-3H-indole 、 对硝基苯乙酮 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIYA TAMON; MORIYA TAMON; HAGIO KATSUAKI; HAGIO KATSUAKI; YONEDA NAOTO;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 6, 1711-1721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alaoui; Gayral; Kirkiacharian, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1993, vol. 51, # 5, p. 260 - 265
  作者：Alaoui、Gayral、Kirkiacharian

  DOI：——

  日期：——
• Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic 4,6-disubstituted 3-cyano-2-aminopyridines
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Adriana Bolasco、Bruna Bizzarri、Walter Filippelli、Amelia Filippelli、Luigi Gagliardi

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80057-9

  日期：1999.3

  4,6-diaryl and 4,6-aryl-indolyl substituted 3-cyano-2-aminopyridines were synthesized and submitted to evaluation for their anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activity. The electronegativity of the substituents and their displacement on the 4- or 6-aryl ring of the 4,6-diaryl-3-cyano-2-aminopyridine nucleus (3a-q) influenced the anti-inflammatory activity which was higher in the presence of electron-realising groups. The introduction of the indol-3-yl substituent in the 4-position of the 3-cyano-2-aminopyridine nucleus (6a-x) increased the anti-inflammatory and analgesic power, but there was no evidence of the relationship among the electronic characteristic of the substituents, their displacement on the 6-phenyl ring and the activity. Conversely, the displacement of the 2-hydroxyphenyl group in the 4-position (4a-e) and of the indol-3-yl group in the 6-position (8h-w) decreased the anti-inflammatory activity. All derivatives did not show any significative antipyretic activity. (C) Elsevier, Paris.
• GORBUNOVA V. P.; GREKOVA G. S.; CYBOPOB N. N.; GUSKOVA T. A.; KUKUSHKINA +, XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 7, 21-25
  作者：GORBUNOVA V. P.、 GREKOVA G. S.、 CYBOPOB N. N.、 GUSKOVA T. A.、 KUKUSHKINA +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antioxidant activity of a new class of pyrazolyl indoles, thiazolyl pyrazolyl indoles
  作者：Nagarjuna Ummadi、Sravya Gundala、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1007/s00044-017-1827-8

  日期：2017.7

  class of bis and tris heterocycles–pyrazolyl indoles and thiazolyl pyrazolyl indoles were prepared from the Michael acceptor (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-arylprop-2-en-1-ones by ultrasound irradiation technique and tested for antioxidant activity. The thiazolyl pyrazolyl indoles and pyrazolyl indoles showed greater radical scavenging activity than pyrazolinyl indoles. Amongst all the tested compounds, 3-(1-

  从Michael受体（E）-3-（1 H -indol-3-yl）-1-arylprop-2-en-1-ones制备了一类新的双和三环杂环-吡唑基吲哚和噻唑基吡唑基吲哚。超声波辐照技术并测试其抗氧化活性。噻唑基吡唑基吲哚和吡唑基吲哚显示出比吡唑啉基吲哚更大的自由基清除活性。在所有测试化合物中，3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-对甲苯基-1 H-吡唑-5'-基）-1 H -吲哚（7b）和3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-（对甲氧基苯基）-1 H-吡唑-5'-基）- 1个与标准药物抗坏血酸相比，H-吲哚（7c）显示出有希望的抗氧化活性。与具有吸电子基团（Cl，Br，NO 2）的那些相比，在苯环上具有给电子基团（CH 3，OCH 3）的化合物表现出更大的抗氧化活性。
• MORIYA TAMON; MORIYA TAMON; HAGIO KATSUAKI; HAGIO KATSUAKI; YONEDA NAOTO;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 6, 1711-1721
  作者：MORIYA TAMON、 MORIYA TAMON、 HAGIO KATSUAKI、 HAGIO KATSUAKI、 YONEDA NAOTO、+

  DOI：——

  日期：——