己酮可可碱降解杂质2 | 84321-40-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 己酮可可碱降解杂质2
• 英文名称: N-<4-(5-carboxy-1-methylimidazolyl)>-N-methyl-N'-(5-oxohexyl)urea
• 英文别名: N-[4-(5-carboxy-1-methylimidazolyl)]-N-methyl-N'-(5-oxohexyl)urea
• CAS: 84321-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 296.326
• InChiKey: VBOSZPMTSNGBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  104.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酮可可碱降解杂质2 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到4,5,7,8,9,10-hexahydro-5,12-dioxo-1,4,10a-trimethyl-1H-pyrido<2',1':2,3>imidazo<4,5-f>oxadiazocine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on xanthine derivatives. I. Formation of tricyclic heterocycles from hydrolysates of 1-(5-oxohexyl)theobromine (pentoxifylline).

  摘要：

  碱性溶液中的 1-(5-氧代己基)可可碱（I）经加热水解后得到 4-(甲基氨基)-1-甲基-5-(5-氧代己基)氨基羰基咪唑（II）和 N-[4-(5-羧基-1-甲基咪唑基)]-N-甲基-N'-(5-氧代己基)脲（III）。当用盐酸酸化时，II 和 III 环化成 4, 4a, 5, 6, 7, 8-六氢-10-氧代-1, 4, 4a-三甲基-1H-吡啶并[1, 2-a]-嘌呤（IV）和 4, 5, 7, 8, 9, 10-六氢-5, 12-二氧代-1, 4, 10a-三甲基-1H-吡啶并[2', 1' ：2，3]-咪唑并[4，5-f]恶二唑嗪盐酸盐（V）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3088
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7,8,9,10-hexahydro-5,12-dioxo-1,4,10a-trimethyl-1H-pyrido<2',1':2,3>imidazo<4,5-f>oxadiazocine hydrochloride 以 水 为溶剂， 生成 己酮可可碱降解杂质2
  参考文献：
  名称：

  Studies on xanthine derivatives. I. Formation of tricyclic heterocycles from hydrolysates of 1-(5-oxohexyl)theobromine (pentoxifylline).

  摘要：

  碱性溶液中的 1-(5-氧代己基)可可碱（I）经加热水解后得到 4-(甲基氨基)-1-甲基-5-(5-氧代己基)氨基羰基咪唑（II）和 N-[4-(5-羧基-1-甲基咪唑基)]-N-甲基-N'-(5-氧代己基)脲（III）。当用盐酸酸化时，II 和 III 环化成 4, 4a, 5, 6, 7, 8-六氢-10-氧代-1, 4, 4a-三甲基-1H-吡啶并[1, 2-a]-嘌呤（IV）和 4, 5, 7, 8, 9, 10-六氢-5, 12-二氧代-1, 4, 10a-三甲基-1H-吡啶并[2', 1' ：2，3]-咪唑并[4，5-f]恶二唑嗪盐酸盐（V）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3088