(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acryloyl chloride；trans-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acryloyl chloride；trans-2,4-dimethoxycinnamoyl chloride；3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-propenoyl chloride
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: LJAQKDOWIRQJAF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-(2,4-dimethoxycinnamyl)piperazine fumarate
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperazine derivatives. VI. Design and syntheses of vinylogs of 1-benzyl-4-diphenylmethylpiperazine derivatives and their cerebral vasodilating activities.

  摘要：

  作为基于先前1-苄基-4-二苯基甲基哌嗪脑血管舒张活性的定量构效关系（QSAR）结果的先导开发，设计了在肉桂基部分上具有给电子基团的1-肉桂基-4-二苯基甲基哌嗪。开发了两种合成方法。正如 QSAR 结果所预期的那样，这些化合物比桂利嗪和氟桂利嗪表现出更强的效力和更持久的效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4124
• 作为产物：
  描述：

  反-2,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟疾和抗血吸虫药物的吡喹酮类似物和新型分子杂化物的设计、合成和评估

  摘要：

  疟疾和血吸虫病是两种被忽视的热带疾病，它们持续在全世界造成严重破坏。尽管氯喹等许多抗疟药物很容易获得，但耐药性的出现需要开发新疗法来对抗这种疾病。相反，吡喹酮 (PZQ) 仍然是对抗血吸虫病的唯一有效药物，但其广泛使用引起了人们对可能产生耐药性的担忧。在该项目中，分子杂交的概念被用作设计合成具有潜在抗疟疾和抗血吸虫活性的新分子杂合体的策略。通过将 6-烷基吡喹胺分别与肉桂酸和环己烷羧酸偶联，制备了总共 17 个分子杂化物和两种 PZQ 类似物。评估了合成化合物的抗疟和抗血吸虫活性；虽然所有上述化合物对恶性疟原虫均无活性（IC50 > 6 µM），但许多化合物对血吸虫病具有活性，其中四种特定化合物在 50 µM 浓度下对新转化的血吸虫和成虫表现出高达 100% 的活性。与参考药物 PZQ（其在 1 µM 时的活性为 91.7%）相比，一种特殊的分子杂合体化合物 32（在肉桂酸部分上带有对异丙基）在

  DOI：

  10.3390/molecules28135184

文献信息

• Development of sulfonamides incorporating phenylacrylamido functionalities as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors
  作者：Srinivas Angapelly、P.V. Sri Ramya、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.047

  日期：2017.10

  sub-nanomolar inhibition constants against hCA II (KIs in the range of 0.50–50.5 nM), hCA IX (KIs of 1.8–228.5 nM), and hCA XII (KIs of 3.5–96.2 nM) being less effective as inhibitors of the off target isoform hCA I. A detailed structure–activity relationship study demonstrates that the nature and position of substituents present on the aromatic part of the scaffold strongly influence the inhibition of CA

  合成了一系列结合了苯基丙烯酰胺基官能团的新型磺酰胺，并研究了其对金属酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。生理和药理学相关的人类（h）亚型hCA I和II（胞质同工酶），以及与跨膜肿瘤相关的hCA IX和XII也包括在研究中。这些化合物对hCA II（K I s在0.50-50.5 nM范围内），hCA IX（K I s在1.8-228.5 nM范围内）和hCA XII（K I3.5-96.2 nM s）作为脱靶同工型hCA I抑制剂的效果较差。详细的结构-活性关系研究表明，在支架的芳香部分存在的取代基的性质和位置强烈影响对CA同工型的抑制。由于hCA II，IX和XII参与了诸如青光眼和低氧以及转移性肿瘤等病理过程，因此这项工作中报道的这类化合物可能是有用的临床前候选药物。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• Cinnamic acid derived oxazolinium ions as novel cytotoxic agents
  作者：Lilach Hedvati、Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Boris Kraiz、Regina Zhuk、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01375-2

  日期：2002.7

  more active compounds, where 14t that possesses a 4-octyloxy-phenyl-substituent was the most potent and displayed cytotoxic activity in the microM range. It is assumed that the oxazolinium salts act as alkylating agents, and undergo nucleophilic attack on the methylene adjacent to the ring oxygen where the oxazolinium ring parallels the aziridinium ring intermediate found in classical alkylating agents

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，
• 苯并[d]异噻唑-3(2H)-酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN110128369A

  公开（公告）日：2019-08-16

  苯并[d]异噻唑‑3(2H)‑酮衍生物及其制备方法和应用，该化合物是具有通式（Ⅰ）结构化合物的游离碱或盐：所说的盐为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、三氟乙酸盐、酒石酸盐、乳酸盐或甲磺酸盐中的一种；其中，R1独立地代表“‑CH2‑CO‑”或“‑ ‑ ‑”；R2独立地代表“‑ ‑ ‑O‑”或“‑CO‑CH=CH‑”；R3独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基。苯并[d]异噻唑‑3(2H)‑酮衍生物在制备缺血性脑卒中治疗药物中的应用。
• Synthesis and biological evaluation of 4-nitro-substituted 1,3-diaryltriazenes as a novel class of potent antitumor agents
  作者：Tamara Čimbora-Zovko、Anamaria Brozovic、Ivo Piantanida、Gerhard Fritz、Andrej Virag、Branko Alič、Vita Majce、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc、Maja Osmak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.024

  日期：2011.7

  We describe the synthesis and biological activity of a new class of 1,3-diaryltriazenes, namely 4-nitro-substituted 1,3-diaryltriazenes. Structure–activity relationship analysis reveals that 1,3-diaryltriazenes can be modified from inactive to highly cytotoxic compounds by the introduction of two nitro groups at the para positions of benzene rings and two additional electron-withdrawing groups (bromo

  我们描述了一种新型的1,3-二芳基三氮烯，即4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成和生物活性。结构-活性关系分析表明，可以通过在苯环对位引入两个硝基和两个附加的吸电子基团（溴，氯，三氟甲基或氟）将1，3-二芳基三氮烯从无活性转变为具有高细胞毒性的化合物。取代基）在其邻位。为了增加改性化合物的溶解度，我们向其三氮烯氮中引入了各种酰基。LC-MS / MS分析的结果表明，N-酰基三氮烯可以被认为是非酰化的三氮烯的前药。选定的3-乙酰基1,3-双（2-氯-4-硝基苯基）-1-三氮烯（8b）对不同的肿瘤细胞系（包括顺铂耐药的喉癌细胞）具有高度的细胞毒性。值得注意的是，它对肿瘤细胞的抗增殖活性明显高于对正常细胞的抗增殖活性。DNA结合分析表明8b或其未酰化衍生物8a均未结合到DNA的小沟中。取而代之的是，8b会诱导活性氧，从而激发内质网（ER a）应激，最终导致细胞凋亡。我们的数据表明4-硝基取代