trans-4-acetyl-2-benzoyl-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-acetyl-2-benzoyl-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: trans-3-Acetyl-5-benzoyl-2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrofuran；1-[(2R,3R)-2-benzoyl-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-yl]ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: JSKYPRVBLGULNN-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-acetyl-2-benzoyl-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到cis-4-acetyl-2-benzoyl-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化卤化物与烯酮的反应，轻松合成高度官能化的二氢呋喃

  摘要：

  在1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，用亲电子烯烃2处理卤化物5得到相应的二氢呋喃3和4，在大多数情况下以良好的至优异的产率和立体选择性。此外，在1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）的存在下，立体异构体3和4可以容易地彼此转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-4-acetyl-2-benzoyl-5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵对映选择性合成 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了一种手性的、基于叶立德铵的方法，从容易获得的亚苄基二羰基化合物和溴苯乙酮开始获得四取代的 2,3-二氢呋喃。产品以中等至良好的收率获得，具有出色的非对映选择性和良好至出色的对映选择性（高达 99:1 er）。所使用的手性胺可以以接近定量的收率回收。该转化可以作为三组分一锅反应进行，原位生成铵盐和叶立德。该反应的范围包括 17 个带有芳香族或杂芳香族取代基的新二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701176

文献信息

• Pyridinium Ylides in the Synthesis of 2,3-Dihydrofurans
  作者：Che-Ping Chuang、An-I Tsai

  DOI：10.1055/s-2006-926300

  日期：——

  A new method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans from readily available starting enones and pyridinium salts has been developed. This protocol can provide a novel and effective methodology for the preparation of 2,3-dihydrofurans in a stereoselective fashion. To increase the efficiency of this reaction the one-pot process was also developed, in which the pyridinium salts were generated in situ from

  已经开发了一种从容易获得的起始烯酮和吡啶鎓盐合成 2,3-二氢呋喃的新方法。该协议可以为以立体选择性方式制备 2,3-二氢呋喃提供一种新颖有效的方法。为了提高该反应的效率，还开发了一锅法，其中吡啶鎓盐由相应的卤化物原位生成。
• Novel Domino Reactions of (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-2,2′-Thiobis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) with Acetylacetone and Ethyl Acetoacetate: Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Dihydrofurans
  作者：Beer Mohamed Vinosha、Subbiah Renuga、Michael Gnanadeebam、Subbu Perumal、Antonin Lycka

  DOI：10.1080/00397910802664236

  日期：2009.7.7

  Abstract The domino reactions of (Z,Z)-2,2′-thiobis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) with acetylacetone and ethyl acetoacetate in the presence of sodium ethoxide afforded the corresponding 4,5-dihydrofurans stereoselectively in moderate yields presumably via a Michael addition–enolization–displacement sequence.

  摘要 (Z,Z)-2,2'-硫代双(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) 与乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯在乙醇钠存在下的多米诺反应得到相应的 4,5-大概是通过迈克尔加成-烯醇化-置换序列以中等产率立体选择性地生成二氢呋喃。
• Highly stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans <i>via</i> a cascade Michael addition-alkylation process: a nitro group as the leaving group
  作者：Yiran Mo、Siyang Liu、Yingying Liu、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1039/c9cc01509d

  日期：——

  The Michael addition-alkylation process between gem-benzoyl-nitrostyrenes and 1,3-dicarbonyl compounds proceeded smoothly in the presence of a bifunctional squaramide, exclusively providing 2,3-dihydrofurans as trans-diastereomers in 33–92% isolated yields and excellent enantioselectivities (29–>99% ee).

  宝石-苯甲酰基-硝基苯乙烯和1,3-二羰基化合物之间的迈克尔加成烷基化过程在双官能方酰胺存在下顺利进行，仅提供2,3-二氢呋喃为反式-非对映异构体，分离产率为33-92％，对映选择性优异（29％-> 99％ee）。
• A Novel Facile Synthetic Route to Highly Substituted 2,3-Dihydrofurans via Ammonium Ylides
  作者：Yongmin Liang、Zhanjun Yang、Mingjin Fan、Weimin Liu

  DOI：10.1055/s-2005-869956

  日期：——

  Tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans derivatives were prepared via the reaction of quaternary ammonium salts 1 with electrophilic alkenes 2 in the presence of powered K2CO3, usually in a stereoselective manner with good to high yields. The stereochemistry of dihydrofurans was secured by NMR signals and subsequently confirmed by X-ray diffraction.

  四取代的 2,3-二氢呋喃衍生物是通过季铵盐 1 与亲电烯烃 2 在动力 K2CO3 存在下反应制备的，通常以立体选择性的方式以良好至高产率进行。二氢呋喃的立体化学由 NMR 信号确定，随后通过 X 射线衍射证实。
• Simple Approach to the High Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>‐2,3‐Dihydrofuran Derivatives
  作者：Weiguo Cao、Guodong Chen、Jie Chen、Rongqing Chen

  DOI：10.1081/scc-200049776

  日期：2005.3

  presence of K2CO3, benzoylmethyltriphenylarsonium bromide 1 reacted with 3‐arylidene‐2,4‐pentadione 2 in benzene under heating to give 2‐benzoyl‐3‐aryl‐4‐acetyl‐5‐methyl‐trans‐2,3‐dihydrofurans 3 in good yield with high stereoselectivity.

  摘要 在 K2CO3 存在下，苯甲酰甲基三苯基溴化酊 1 与 3-亚芳基-2,4-戊二酮 2 在苯中加热反应生成 2-苯甲酰基-3-芳基-4-乙酰基-5-甲基-反式-2,3-二氢呋喃 3 收率高，立体选择性高。