(+)-(11S,12R)-erythro-mefloquine, O,O-(-)-di-p-toluoyl-L-tartrate | 705291-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-(11S,12R)-erythro-mefloquine, O,O-(-)-di-p-toluoyl-L-tartrate
• CAS: 705291-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₆F₆N₂O*C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 764.675
• InChiKey: AHJVEMJOBHNMSZ-CTYLFHCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  172.35
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(11S,12R)-erythro-mefloquine, O,O-(-)-di-p-toluoyl-L-tartrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.2h， 以42%的产率得到mefloquine
  参考文献：
  名称：

  甲氟喹衍生的手性邻二胺

  摘要：

  以对映体纯形式制备的基于甲氟喹支架的新型 1,2-二胺类似于 9-氨基-金鸡纳生物碱。最有效的是，通过将11-醇转化为叠氮化物并氢化获得赤式构型的11-氨基甲氟喹。需要对仲胺单元进行烷基化以得到非对映体苏式-11-氨基甲氟喹并引入多样性。大多数羟基到叠氮基的取代反应在构型的净保留下进行，并且涉及实际的氮丙啶或可能的氮丙啶鎓离子中间体。通过拆分初始甲氟喹或最终产物之一获得对映体纯产物。对所获得的邻位二胺在对映选择性转化中的功效的评估证明，赤式-11-氨基甲氟喹是硝基甲烷与环己酮的不对称迈克尔加成反应中的有效催化剂（高达96.5:3.5 er），其选择性超过了表氨基奎宁。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01316
• 作为产物：
  描述：

  alpha-2-哌啶基-2,8-二(三氟甲基)喹啉-4-甲醇 、 二对甲苯酰基-L-酒石酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(+)-(11S,12R)-erythro-mefloquine, O,O-(-)-di-p-toluoyl-L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESOLUTION OF MEFLOQUINE WITH O,O-DI-P-AROYLTARTARIC ACID
  [FR] RESOLUTION DE MEFLOQUINE AVEC DE L'ACIDE O,O-DI-P-AROYLTARTARIQUE

  摘要：

  一种用于增加美氟喹对映体混合物的光学纯度的方法，使用了一种基本上单一对映体的O，O-二对苯二甲酰酒石酸作为分离剂。

  公开号：

  WO2004050625A1