L-Phe-L-Phe-OMe trifluoroacetate | 56612-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phe-L-Phe-OMe trifluoroacetate
• 英文别名: H-Phe-Phe-OCH3 trifluoroacetate；methyl di-L-phenylalanine；TFA·Phe-Phe-OMe；Phe-Phe methyl ester trifluoroacetate；di-L-phenylalanine methyl ester trifluoroacetic acid salt；Phe-Phe methyl ester TFA salt；L-Phe-L-Phe-OMe*TFA；Phe-Phe-OMe*TFA；TFA*Phe-Phe-OMe；Phenylalanyl-phenylalanine methyl ester trifluoroacetate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 56612-25-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 440.419
• InChiKey: WBADVOXDQYTUPO-QJHJCNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phe-L-Phe-OMe trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Cbz-Tyr-Pro(4(S)-NH(Cbz))-Phe-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Thecis-4-Amino-l-proline Residue as a Scaffold for the Synthesis of Cyclic and Linear Endomorphin-2 Analogues

  摘要：

  Endomorphin-2 (EM-2: Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2) is an endogenous tetrapeptide that combines potency and efficacy with high affinity and selectivity toward the mu opioid receptor, the most responsible for analgesic effects in the central nervous system. The presence of the Pro(2) represents a crucial factor for the ligand structural and conformational properties. Praline is in fact an efficient stereochemical spacer, capable of inducing favorable spatial orientation of aromatic rings, a key factor for ligand recognition and interaction with receptors. Here the Pro(2) has been replaced by 4(S)-NH2-2(S)-proline (cAmp), a proline/GABA cis-chimera residue. This bivalent amino acid maintains the capacity to influenc the tetrapeptide conformation and offers the opportunity to generate new linear models and unusually constrained cyclic analogues characterized by an N-terminal Tyr bearing a free alpha-amino group. The results indicate that the new analogues do not show affinity for both delta and kappa opioid receptors and bind only poorly to the mu receptors (for cyclopeptide 9: K-i(mu) = 660 nM; GPI (IC50) = 1.4% at 1 mu M; for linear tetrapeptide acid 13: K-i(mu) = 2000 nM; GPI (IC50) = 0% at 1 mu M; for linear tetrapeptide amide 15: K-i(mu) = 310 nM; GPI (IC50) = 894 nM).

  DOI：

  10.1021/jm201402v
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-Phe-L-Phe-OMe trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序种子生长具有可调组成的三组分超分子多嵌段共聚物

  摘要：

  具有小单体和预测序列的超分子嵌段共聚物 (BCP) 的合成需要优雅的分子设计和合成策略。在此，我们报告了通过荧光 π 共轭单体的动力学控制顺序种子超分子聚合，无与伦比地合成具有可调微观结构的三组分超分子 BCP。具有不同核心取代并附加β-折叠形成肽侧链的核心取代萘二亚胺 (cNDI) 衍生物提供了完美的单体设计，具有光谱互补性、通路复杂性和最小的结构错配，以合成和表征多组分 BCP。各种 cNDI 单体的独特荧光性质有助于对种子生长过程的光谱探测和使用结构化照明显微镜 (SIM) 对所得超分子 BCP 的微观可视化。这里介绍的动力学控制的顺序种子超分子聚合让人想起通过活性链聚合多步合成共价 BCP。这些发现为构建用于各种光电和催化应用的独特功能有机异质结构提供了一个有前景的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202105342

文献信息

• New Heterocyclic β-Sheet Ligands with Peptidic Recognition Elements
  作者：P. Rzepecki、H. Gallmeier、N. Geib、Katarina Cernovska、B. König、T. Schrader

  DOI：10.1021/jo0496603

  日期：2004.8.1

  completed the high-yield protocol, which works racemization-free. After preparing a similar key building block with an Fmoc protection at N-3, we developed a strategy suitable for automated synthesis of larger hybrid ligands on a peptide synthesizer. Attachment of the first amino acid to a polystyrene resin over the Sieber amide linker is followed by an iterative sequence consisting of Fmoc deprotection with

  本文详细介绍了新型β-sheet配体的设计，建模和合成以及光谱表征。这些化合物的特征是由氨基吡唑羧酸与天然存在的α-氨基酸的特定组合形成的肽嵌合结构。这些杂合肽在分子建模的帮助下被设计成主要以延伸的构象存在。它们所有的氢键供体和受体都可以在底面上对齐，从而获得与β-折叠的完美互补性。因此，氨基吡唑类化合物具有刚性和高效的DAD序列，可识别整个二肽片段，而天然的α-氨基酸被设计为模仿蛋白质中的识别位点，最终导致序列选择性蛋白质识别。合成规程要么依赖于具有PMB保护基策略的溶液相肽偶联，要么依赖于使用相同保护基的基于Fmoc策略的固相肽偶联。在溶液中，通过催化还原硝基吡唑羧酸前体制备关键的结构单元。随后，是（N- 1 ）-被PMB基保护，并通过HCTU-或T3P-辅助肽与二肽片段偶联而延长，然后PyClop-辅助与另一硝基吡唑羧酸构件偶联。使用热TFA对所有PMB组进行的最终同时脱保护，完成了
• Unique crystallographic signatures of Boc-Gly-Phe-Phe-OMe and Boc-Gly-Phg-Phe-OMe and their self-association
  作者：Rajat Subhra Giri、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/c8ce01723a

  日期：——

  β-turn-like conformation, known as open turn identified by the absence of any intramolecular hydrogen bond, which further self-assembled to form a herringbone helix-like architecture through non-covalent interactions. To the best of our knowledge, this is the first report on a designed open turn tripeptide without a kink-forming element. However, in spite of the presence of a non-standard amino acid 2 adopted

  研究了N和C保护的三肽Boc-Gly-Phe-Phe-OMe（1）及其类似物Boc-Gly-Phg-Phe-OMe（2，Phg =苯基甘氨酸）的自组装。一个氨基酸的侧链中仅存在一个额外的亚甲基（–CH 2 –）基团，会导致其分子排列和超分子结构发生重大变化。单晶X射线衍射分析表明1采用II型β-转角样构象，称为开环转角，其通过不存在任何分子内氢键来鉴定，并通过非共价相互作用进一步自组装形成人字形螺旋状结构。据我们所知，这是有关无扭结形成元件的设计开放式转弯三肽的首份报告。然而，尽管存在非标准氨基酸2β-折叠构象采用了β-折叠构象，该构象通过结晶形式的非共价相互作用进一步自组织形成螺旋结构。还通过溶剂依赖性NMR滴定，2D NOESY和CD光谱实验研究了这些肽在溶液中的构象。在光学显微镜和场发射扫描电子显微镜（FESEM）的作用下，这些肽在乙腈-水介质中表现出两种不同的花状结构。
• Transition-metal ion-mediated morphological transformation of pyridine-based peptide nanostructures
  作者：Narendra Singh、Ramesh Singh、Swati Sharma、Khushboo Kesharwani、Khashti Ballabh Joshi、Sandeep Verma

  DOI：10.1039/d0nj04260a

  日期：——

  Inspired by natural metallopeptides, we have rationally designed two pyridine-conjugated short peptides. These two peptide conjugates formed a pair of constitutional isomers that helped us describe their structure–function relationship. Both the isomers consisted of an equal number of aromatic amino acid residues, but shuffling was observed in the position of two key amino acids, viz; tyrosine and

  受天然金属肽的启发，我们合理设计了两种吡啶偶联的短肽。这两个肽结合物形成了一对结构异构体，帮助我们描述了它们的结构-功能关系。两种异构体包括相等数目的芳族氨基酸残基，但在两个关键氨基酸，位置，观察到混洗即; 酪氨酸和苯丙氨酸，使它们的自组装行为发生了显着变化。两种共轭物中特定官能团的存在和化学多样性使它们对金属配位非常活跃。两种结构异构体均采用不同的自组装途径，可以通过使用过渡金属离子进一步控制或转化这些自组装途径。有趣的是，观察到金属离子可以精确地控制这些金属肽纳米结构的形态并使它们更稳定。因此，这种人工金属肽主要由于其定制的化学结构而具有优于天然金属肽的显着优势。
• Controlling Amphiphilic Polymer Folding beyond the Primary Structure with Protein-Mimetic Di(Phenylalanine)
  作者：Jacqueline L. Warren、Peter A. Dykeman-Bermingham、Abigail S. Knight

  DOI：10.1021/jacs.1c05659

  日期：2021.8.25

  functionality pales in comparison to natural biopolymers–strategies are limited for building the intricate network of noncovalent interactions necessary to elicit complex, protein-like functions. Using a bioinspired di(phenylalanine) acrylamide (FF) monomer, we explored the impact of various noncovalent interactions in generating ordered assembled structures. Amphiphilic copolymers were synthesized that

  虽然聚合物合成方法已经激增，但与天然生物聚合物相比，它们的功能相形见绌——构建复杂的非共价相互作用网络的策略是有限的，这些网络是引发复杂的、类蛋白质功能所必需的。我们使用受生物启发的二（苯丙氨酸）丙烯酰胺 (FF) 单体，探讨了各种非共价相互作用对生成有序组装结构的影响。合成的两亲共聚物在水性环境中坍缩成单链组件时表现出类似 β-折叠的局部结构。对一系列两亲共聚物的系统分析表明，整体崩溃主要是由疏水力驱动的。氢键和芳香相互作用稳定局部结构，因为通过圆二色性和硫黄素 T 荧光鉴定了 β-折叠样相互作用。对苯丙氨酸 (F) 和丙氨酸-苯丙氨酸丙烯酰胺 (AF) 共聚物的类似分析发现，将芳香族残基与聚合物主链分开足以诱导类似于 FF 共聚物的 β-折叠状局部结构；然而，AF 亚基之间的相互作用不如 FF 形成的相互作用稳定。此外，提供氢键的亲水性单体破坏了 FF 在折叠组件中形成的内部结构。总的
• Structure-Based Design of β5c Selective Inhibitors of Human Constitutive Proteasomes
  作者：Bo-Tao Xin、Gerjan de Bruin、Eva M. Huber、Andrej Besse、Bogdan I. Florea、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Alexei F. Kisselev、Mario van der Stelt、Christoph Driessen、Michael Groll、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00705

  日期：2016.8.11

  reports the development of highly potent and selective inhibitors of the β5c catalytic activity of human constitutive proteasomes. The work describes the design principles, large hydrophobic P3 residue and small hydrophobic P1 residue, that led to the synthesis of a panel of peptide epoxyketones; their evaluation and the selection of the most promising compounds for further analyses. Structure–activity

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。