4-氯-3-羟基-1,3-二苯基丁烷-1-酮 | 149764-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-氯-3-羟基-1,3-二苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 149764-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: JWULLWNQEZJGCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-羟基-1,3-二苯基丁烷-1-酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的合成：卤化锌催化的烯醇锡与α-氯代酮的不寻常偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971624z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-氯-3-羟基-1,3-二苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，使用氯硫酸甲酯对含羰基的化合物进行有效的α-氯化

  摘要：

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.036

文献信息

• Cross-Coupling Reaction of α-Chloroketones and Organotin Enolates Catalyzed by Zinc Halides for Synthesis of γ-Diketones
  作者：Makoto Yasuda、Shoki Tsuji、Yusuke Shigeyoshi、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0258172

  日期：2002.6.1

  catalyzed by zinc halides. In contrast to the exclusive formation of 1,4-diketones 3 under catalytic conditions, uncatalyzed reaction of 1 with 2 gave aldol-type products 4 through carbonyl attack. NMR study indicates that the catalyzed reaction includes precondensation between tin enolates and α-haloketones providing an aldol-type species and their rearrangement of the oxoalkyl group with leaving halogen

  锡烯醇化物 1 与 α-氯代酮或溴酮 2 的反应得到 γ-二酮（1,4-二酮）3，由卤化锌催化。与在催化条件下仅形成 1,4-二酮 3 相比，1 与 2 的未催化反应通过羰基攻击得到羟醛型产物 4。NMR 研究表明，催化反应包括锡烯醇化物和 α-卤代酮之间的预缩合，提供醇醛型物质，以及它们的氧代烷基与离开卤素的重排以产生 1,4-二酮。催化剂卤化锌在每个步骤中都起着重要作用。预缩合的羰基攻击被催化剂作为路易斯酸加速，中间锌酸盐通过释放氧和与卤素键合促进重排。将各种类型的锡烯醇化物和 α-氯代酮和溴酮应用于锌催化的交叉偶联。另一方面，没有羰基部分的烯丙基卤化物对锌催化与锡的偶联反应惰性。
• Yasuda, Makoto; Oh-hata, Tatsuhiro; Shibata, Ikuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 859 - 866
  作者：Yasuda, Makoto、Oh-hata, Tatsuhiro、Shibata, Ikuya、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,4-Diketones:  Unusual Coupling of Tin Enolates with α-Chloro Ketones Catalyzed by Zinc Halides
  作者：Makoto Yasuda、Shoki Tsuji、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo971624z

  日期：1997.11.1
• Efficient α-chlorination of carbonyl containing compounds under basic conditions using methyl chlorosulfate
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.036

  日期：2018.3

  An efficient method for the α-chlorination of ketones under basic conditions is described using methyl chlorosulfate. Its applicability for the chlorination of other functional groups has also been studied and it is equally useful for the synthesis of α-chloroesters and amides. Methyl chlorosulfate is described for the first time as a positive chlorine source. Some aldol reactions which occur during

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。