1-氨基-3-(2,4-二氯苯基)硫脲 | 73305-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(2,4-二氯苯基)硫脲
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(2,4-dichlorophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea
• CAS: 73305-13-2
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₃S
• mdl: MFCD00041272
• 分子量: 236.125
• InChiKey: PEWKSNLNCRYBNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(2,4-二氯苯基)硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl [3-(2,4-dichlorophenyl)-2-{[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinylidene}-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型 Thiazolidin-4-one 衍生物的合成及体外抗弓形虫活性

  摘要：

  近期关于噻唑烷-4-酮生物活性的发现，并考虑到治疗弓形体病的有效药物缺乏、副作用众多，以及寄生虫耐药性问题促使我们寻找新的药物. 我们通过4-取代氨基脲与羟基苯甲醛之间的两步反应，然后用溴乙酸乙酯处理，设计并合成了一系列新的噻唑啉-4-one衍生物；马来酸酐和乙炔二羧酸二甲酯得到目标化合物。thiazolidin-4-one 衍生物用于评估体外弓形虫生长的抑制作用。所有活性 thiazolidine-4-one 衍生物（12 种化合物）均抑制 T. 体外弓形虫增殖比使用的参考药物磺胺嘧啶以及磺胺嘧啶+甲氧苄啶（重量比5：1）的协同作用要好得多。其中最活跃的衍生物 94 和 95 显示出比磺胺嘧啶更好约 392 倍和比磺胺嘧啶和甲氧苄啶更好 18 倍的增殖抑制作用。所有针对弓形虫的活性化合物（82-88 和 91-95）代表的值从 1.75 到 15.86 (CC30/IC50) 低于无细胞毒性值

  DOI：

  10.3390/molecules24173029
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-氨基-3-(2,4-二氯苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  靛红-氨基硫脲杂化化合物的生物学研究测定和分子对接计算

  摘要：

  本研究报道了靛红-氨基硫脲杂合化合物 (1-15)的细胞毒性和抗菌活性、丁酰胆碱酯酶 ( BChE ) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶抑制作用的设计、合成、结构解析和研究。首次合成、分离和表征杂化化合物（14和15 ）。FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱方法和元素分析用于表征化合物的结构。在酶促评估中，杂合化合物13被观察为最有效的 AChE 抑制剂，K ≤值 0.94 ± 0.13 µM（所有化合物的 K值都在 0.94 ± 0.13 和 4.47 ± 0.92 之间），该化合物也被观察为最有效的 BChE 抑制剂，其 K值为0.82 ± 0.11 µM（所有化合物的 K值值介于 0.82 ± 0.11 和 3.48 ± 0.92 之间）。几乎所有化合物都显示出比标准化合物更好的抑制特性。在理论计算中，研究了靛红-氨基硫脲杂化衍生物对酶的生物学活性的比较。在对接计算中研究的酶是

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133249

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative evaluation of some novel B-norcholesterols
  作者：Chunfang Gan、Qifu Lin、Jianguo Cui、Jidan Feng、Jinni Guo、Huoying Liao、Yanmin Huang

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.10.009

  日期：2014.1

  Some novel B-norcholesterols with different substituted groups were synthesized. The antiproliferative activity of the compounds against cervical carcinoma (HeLa), liver cancer (Bel 7404) and gastric cancer (SGC 7901) cells was assayed. The results revealed that the presence of a 6-alkylthiosemicarbazone or 6-cyano group could enhance the antiproliferative activity of these compounds. The induction

  合成了一些具有不同取代基的新型B-降胆固醇。测定了该化合物对子宫颈癌（HeLa），肝癌（Bel 7404）和胃癌（SGC 7901）细胞的抗增殖活性。结果表明，6-烷基硫代半脲或6-氰基的存在可以增强这些化合物的抗增殖活性。用流式细胞仪检测了化合物6和9对癌细胞凋亡的诱导作用，结果表明该化合物能够有效诱导癌细胞凋亡。该研究为新的抗癌药物的探索提供了理论参考。结果表明，基于其abeo-胆甾烷的化合物6和9可能构成一类新型的抗增殖剂，值得进一步研究。
• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• New thiadiazoles and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1193261A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The invention provides 1,3,4-thiadiazoles having the following formula (I): in which, R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl or a polycyclic group, optionally substituted, R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl or aryl optionally substituted, R3 is X2-R'3, in which X2 is a binding group and R'3 is cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, or a polycyclic group; optionally substituted, or their pharmaceutically acceptable derivatives, the process for their preparation and their use for the manufacture of a medicament for the treatment of disorders for which a treatment by a PDE7 inhibitor is relevant.

  该发明提供具有以下式（I）的1,3,4-噻二唑： 其中， R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团，可选择性取代， R2是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基或芳基，可选择性取代， R3是X2-R'3，其中X2是一个结合基团，R'3是环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团；可选择性取代，或它们的药学上可接受的衍生物， 它们的制备方法及其用于制备治疗PDE7抑制剂相关疾病的药物的用途。
• Synthesis and evaluation of new thiadiazole derivatives as potential inhibitors of human carbonic anhydrase isozymes (hCA-I and hCA-II)
  作者：Mehlika Dilek Altintop、Ahmet Ozdemir、Kaan Kucukoglu、Gulhan Turan-Zitouni、Hayrunnisa Nadaroglu、Zafer Asim Kaplancikli

  DOI：10.3109/14756366.2013.873038

  日期：2015.1.2

  4-thiadiazol-2-yl]thio] acetophenone derivatives (3a--s) were designed as human carbonic anhydrase isozymes (hCA-I and hCA-II) inhibitors and synthesized. hCA-I and hCA-II were purified from erythrocyte cells by the affinity chromatography. The inhibitory effects of 18 newly synthesized acetophenones on hydratase activity of these isoenzymes were studied in vitro. The average IC50 values of the new compounds for hydratase

  2-[[5-（2,4-二氟/二氯苯氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]苯乙酮衍生物（3a-s）被设计为人碳酸酐酶同工酶（hCA-1和hCA-II）抑制剂并合成。通过亲和层析从红细胞中纯化出hCA-I和hCA-II。体外研究了18种新合成的苯乙酮对这些同工酶水合酶活性的抑制作用。新化合物对水合酶活性的平均IC50值，对于hCA-I为0.033至0.14μM，对于hCA-II为0.030至0.11μM。在新合成的化合物中，2-[[5-（2,4-二氯苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫基] -4'-溴苯乙酮（3n）被认为是有希望的hCA- II抑制剂由于对hCA-II具有选择性和有效的抑制作用。
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。