2,4-二氯苯基异硫氰酸酯 | 6590-96-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苯基异硫氰酸酯
• 中文别名: 2,4-二氯苯基硫代异氰酸酯；2,4-二氯苯基异硫代氰酸酯
• 英文名称: 2, 4-dichlorophenyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,4-dichloro-1-isothiocyanatobenzene；2,4-Dichlorophenyl isothiocyanate
• CAS: 6590-96-1
• 化学式: C₇H₃Cl₂NS
• mdl: MFCD00037827
• 分子量: 204.08
• InChiKey: WVBNZZHGECFCSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-40 °C(lit.)
• 沸点：
  260 °C(lit.)
• 密度：
  1.41 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H314,H317,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4-二氯苯基异硫代氰酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
呼吸敏化作用 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H3Cl2NS
分子式
: 204.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,4-Dichloro-1-isothiocyanatobenzene
-
CAS 号 6590-96-1
EC-编号 229-527-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 36 - 40 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
260 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.41 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
聚醚, 聚酯, 醇类, 碱, 胺, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2,4-Dichloro-1-isothiocyanatobenzene)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2,4-Dichloro-1-isothiocyanatobenzene)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (2,4-Dichloro-1-isothiocyanatobenzene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯基异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  The antinociceptive effect of 4-substituted derivatives of 5-(4-chlorophenyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione in mice

  摘要：

  The aim of the present experiments was to examine the antinociceptive activity of 4-substituted derivatives of 5-(4-chlorophenyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione in mice. The compounds were synthesized using the so-called Mannich reaction and their structures were confirmed using IR and 1H-NMR spectra. The antinociceptive activity was investigated in two behavioral tests: the hot plate test and the writhing test. For preliminary estimation of other behavioral effects, the locomotor activity of mice, the motor coordination in the rota-rod test, and the myorelaxation in the chimney test were also studied. The changes in body temperature of animals were also recorded. We demonstrated that all examined compounds produced antinociceptive effect, both in the hot plate test and in the writhing test, without impact on the motor coordination and myorelaxation of animals. The pharmacological effect of all drugs has been developed within 60 min after administration of drugs; and in two cases (T-103 and T-104), it has been a short-lasting effect (up to 90 min). Two compounds (T-100 and T-102) also inhibited the locomotor activity of animals. T-104 induced the changes in body temperature of mice. Generally, we demonstrated that combination of two different heterocyclic systems (morpholine and 1,2,4-triazole) might be beneficial for reduction of nociception.

  DOI：

  10.1007/s00210-013-0938-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2,4-二氯苯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 官能化异硫氰酸酯定向芳烃的邻位选择性卤化

  摘要：

  摘要已经描述了在温和反应条件下通过 C-H 官能化芳烃的邻位选择性卤化。在该反应中，Cu(II)X2 用作卤化物源。它是合成2-卤代芳香族异硫氰酸酯的一种简单、通用、高效的方法。所有反应均在优化的反应条件下进行，以提供各自所需的产率高的产物。 图文摘要 我们开发了一种通用、简单、有效的方法，用于在温和的条件下通过邻位选择性卤化异硫氰酸酯合成 2-卤代芳基异硫氰酸酯。反应条件。Cu(II)X2 用作该方法的卤化物源。所有反应均在优化的反应条件下进行，从而以良好至高产率提供各自所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2234-y
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 硫光气 、 N,N-二异丙基乙胺 在 2,4-二氯苯基异硫氰酸酯 作用下， 以to afford 4.0 g of the desired product的产率得到2,4-二氯苯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds as mPGES-1 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的三环化合物或其药学上可接受的盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗多种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症方面非常有用，例如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  US08519149B2

文献信息

• Antimicrobial and Anti-biofilm Activity of Thiourea Derivatives Bearing 3-amino-1H-1,2,4-triazole Scaffold
  作者：Joanna Stefanska、Karolina Stepien、Anna Bielenica、Daniel Szulczyk、Barbara Miroslaw、Anna E Koziol、Giuseppina Sanna、Filippo Iuliano、Silvia Madeddu、Michal Jozwiak、Marta Struga

  DOI：10.2174/1573406412666151204003146

  日期：2016.6.23

  3-amino-1H-1,2,4-triazole with the commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The aliphatic isothiocyanate was used as reagent leading to substitution on NH atom of 3-aminotriazole ring, whereas the triazole amino group was substituted when isothiocyanate group was bonded to the Csp2 hybridized atom, e.g. an aryl or C=O fragment. All compounds were evaluated in vitro for the antimicrobial activity

  通过使3-氨基-1H-1,2,4-三唑与市售的脂族和芳族异硫氰酸酯反应，制得了21种硫脲衍生物。脂族异硫氰酸酯用作导致3-氨基三唑环的NH原子上取代的试剂，而当异硫氰酸酯基团键合至Csp2杂化原子，例如芳基或C ＝ O片段时，三唑氨基被取代。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物1、2、4、8、9、10和12对革兰氏阳性球菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）显示出最高的抑制作用。观察到的MIC值在4–32μg/ mL范围内。还测试了化合物对医院中耐金霉素的金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。观察到的MIC值从4到64μg/ mL不等。产物4和10有效地抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌标准菌株的生物膜的形成。与对照相比，发现化合物10的IC50值为2–6μg/ mL更有希望。此外，评估了所有研究的硫脲对MT-4细胞的细胞毒性。化合物18具有明显的细胞毒性（CC50 = 8μM）。
• The action of hydrazine hydrate on isodithiobiurets
  作者：John S. Davidson

  DOI：10.1039/j39670002471

  日期：——

  Hydrazine hydrate reacts with warm ethanolic solutions of 1-aryl-4-methyl-4-isodithiobiurets to yield 3-amino-5-anilino-1,2,4-triazoles, but 2-ethyl-1-phenyl-2-isodithiobiuret afforded 3-anilino-5-mercapto-1,2,4-triazole.

  水合肼与1-芳基-4-甲基-4-异二硫代缩二脲的温热乙醇溶液反应，生成3-氨基-5-苯胺基1,2,4-三唑，但得到了2-乙基-1-苯基-2-异二硫代缩二脲3-苯胺基5-巯基-1,2,4-三唑
• Synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory activity and molecular docking studies of new thiazole derivatives
  作者：Khalid Mohammed Khan、Saira Qurban、Uzma Salar、Muhammad Taha、Shafqat Hussain、Shahnaz Perveen、Abdul Hameed、Nor Hadiani Ismail、Muhammad Riaz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.010

  日期：2016.10

  Current study based on the synthesis of new thiazole derivatives via "one pot" multicomponent reaction, evaluation of their in vitro α-glucosidase inhibitory activities, and in silico studies. All synthetic compounds were fully characterized by (1)H NMR, (13)C NMR and EIMS. CHN analysis was also performed. These newly synthesized compounds showed activities in the range of IC50=9.06±0.10-82.50±1.70μM

  当前的研究基于通过“一锅”多组分反应合成新的噻唑衍生物，评估其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性以及计算机模拟研究。所有合成化合物均通过（1）H NMR，（13）C NMR和EIMS进行了全面表征。还进行了CHN分析。与标准阿卡波糖（IC50 = 38.25±0.12μM）相比，这些新合成的化合物显示的活性在IC50 = 9.06±0.10-82.50±1.70μM范围内。值得一提的是大多数化合物，例如1（IC50 = 23.60±0.39μM），2（IC50 = 22.70±0.60μM），3（IC50 = 22.40±0.32μM），4（IC50 = 26.5±0.40μM） ，6（IC50 = 34.60±0.60μM），7（IC50 = 26.20±0.43μM），8（IC50 = 14.06±0.18μM），9（IC50 = 17.60±0.28μM），10（IC50 = 27.16±0
• Synthesis and evaluation of new thiadiazole derivatives as potential inhibitors of human carbonic anhydrase isozymes (hCA-I and hCA-II)
  作者：Mehlika Dilek Altintop、Ahmet Ozdemir、Kaan Kucukoglu、Gulhan Turan-Zitouni、Hayrunnisa Nadaroglu、Zafer Asim Kaplancikli

  DOI：10.3109/14756366.2013.873038

  日期：2015.1.2

  4-thiadiazol-2-yl]thio] acetophenone derivatives (3a--s) were designed as human carbonic anhydrase isozymes (hCA-I and hCA-II) inhibitors and synthesized. hCA-I and hCA-II were purified from erythrocyte cells by the affinity chromatography. The inhibitory effects of 18 newly synthesized acetophenones on hydratase activity of these isoenzymes were studied in vitro. The average IC50 values of the new compounds for hydratase

  2-[[5-（2,4-二氟/二氯苯氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]苯乙酮衍生物（3a-s）被设计为人碳酸酐酶同工酶（hCA-1和hCA-II）抑制剂并合成。通过亲和层析从红细胞中纯化出hCA-I和hCA-II。体外研究了18种新合成的苯乙酮对这些同工酶水合酶活性的抑制作用。新化合物对水合酶活性的平均IC50值，对于hCA-I为0.033至0.14μM，对于hCA-II为0.030至0.11μM。在新合成的化合物中，2-[[5-（2,4-二氯苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫基] -4'-溴苯乙酮（3n）被认为是有希望的hCA- II抑制剂由于对hCA-II具有选择性和有效的抑制作用。
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。

表征谱图