1-(2-乙氧基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 101953-61-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-乙氧基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 中文别名: 1-(2-乙氧基-乙基)-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: N-(2-ethoxyethyl)-2-benzimidazolone
• 英文别名: 1-(2-Ethoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；3-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 101953-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: HRNPRTVOKYBKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.151

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙氧基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 依美司丁
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-乙氧基乙基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸依美斯汀中间体化合物及其制备方 法

  摘要：

  本发明提供一种抗组胺药物盐酸依美斯汀中间体及其制备方法，用于解决现有技术中盐酸依美斯汀中间体制备工艺中存在的反应步骤多、操作复杂、生产成本高的问题。本发明提供的盐酸依美斯汀中间体以邻苯二胺为起始物料进行胺基保护反应，再经过还原胺化、脱保护、缩合、氯代、精制制备获得目标产物。本发明的制备方法操作简单，反应步骤少，大大降低生产成本，并且产品纯度>99％，目标产品质量稳定，具备良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN107043355B

文献信息

• Substituted N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05932571A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention relates to novel N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)\x9b1,4!diazepan-1-yl)-2-(aryl)butyl)b enzamide derivatives of the formula: ##STR1## stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新型N-甲基-N-(4-(4-(1H-苯并咪唑-2-基)\x9b1,4!二氮杂环己烷-1-基)-2-(芳基)丁基)苯酰胺衍生物的公式：##STR1## 其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Novel substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：——

  公开号：US20010034343A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula 1 and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其作为组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂具有用途。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic disease
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06194406B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula (1): and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物的化合物（1）及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• 一种依美斯汀化合物的制备方法
  申请人：苏州正永生物医药有限公司

  公开号：CN112778279A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供了一种依美斯汀化合物的制备方法，属于药物中间体制备技术领域。本发明以2‑羟基‑1‑乙氧乙基‑1‑H‑苯并咪唑(式1所示结构的化合物)为起始物料，在催化剂和碱试剂作用下直接与N‑甲基高哌嗪进行取代反应，将现有方法中酰胺氯化再与N‑甲基高哌嗪取代的反应合并成一步，直接得到依美斯汀，无需三氯氧磷、三氯化磷等高毒性试剂。本发明的制备方法操作简单，反应步骤少，避免了使用有毒有害的试剂，所用试剂价格低廉，大大降低了生产成本，并且产品纯度>99％，目标产品质量稳定，具备良好的工业应用前景；本发明的方法反应条件温和，后处理简单，适合工业化生产。
• Synthesis and Antihistaminic H1 Activity of 1,2,5(6)-Trisubstituted Benzimidazoles
  作者：Hakan Göker、Gülgün Ayhan-Kilcigil、Meral Tunçbilek、Canan Kus、Rahmiye Ertan、Engin Kendi、Süheyla Özbey、Mercé Fort、Celia Garcia、Antonio J. Farré

  DOI：10.3987/com-99-8585

  日期：——