1-(2-乙氧基乙基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯并咪唑 | 87233-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2-乙氧基乙基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Ethoxyethyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzimidazole
• CAS: 87233-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O
• 分子量: 288.393
• InChiKey: GARASDOODWWZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙氧基乙基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯并咪唑 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-(2-羟乙基)-2-(4-甲基-1-哌嗪基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙氧基乙基)-2-硝基-苯胺 在 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(2-乙氧基乙基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010

文献信息

• Benzimidazole derivatives, process for the preparation thereof and
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04430343A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Novel benzimidazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, allyl group, propargyl group, or phenyl group; R.sup.2 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and n is 2 or 3, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which have excellent antihistaminic activities and are useful as antiallergics for various allergic diseases, and a process for the preparation thereof, and an antihistaminic composition containing the compound as an active ingredient.

  化合物的式子为：##STR1## 其中，R1是1到3个碳原子的烷基，烯丙基，炔丙基或苯基；R2是氢原子或1到3个碳原子的烷基；n为2或3，或其药学上可接受的酸盐。这些化合物具有优异的抗组胺活性，可用作各种过敏疾病的抗过敏药物，并提供一种制备这些化合物的方法和包含该化合物作为活性成分的抗组胺组合物。
• Benzimidazole derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0079545B1

  公开（公告）日：1986-05-21
• IEMURA RYUICHI; KAWASHIMA TSUNEO; FUKUDA TOSHIKAZU; ITO KEIZO; TSUKAMOTO +, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 7, 1178-1183
  作者：IEMURA RYUICHI、 KAWASHIMA TSUNEO、 FUKUDA TOSHIKAZU、 ITO KEIZO、 TSUKAMOTO +

  DOI：——

  日期：——
• US4430343A
  申请人：——

  公开号：US4430343A

  公开（公告）日：1984-02-07
• Synthesis of 2-(4-substituted-1-piperazinyl)benzimidazoles as H1-antihistaminic agents
  作者：Ryuichi Iemura、Tsuneo Kawashima、Toshikazu Fukuda、Keizo Ito、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00157a010

  日期：1986.7

  A series of 2-(4-substituted-1-(homo)piperazinyl)benzimidazoles was prepared and tested for H1-antihistaminic activity in vitro and in vivo. Most of the compounds showed antihistaminic activity and some of the 1-[2-(substituted-oxy)ethyl] derivatives exhibited potent activity. In a structure-activity comparison it was found that the oxygen atom in the 2-(substituted-oxy)ethyl group at the 1-position

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。