Z-Arg(NO2)-Gly-OEt | 16652-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Arg(NO2)-Gly-OEt
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 16652-69-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₆O₇
• 分子量: 438.44
• InChiKey: NKQLHQZIZAVYEQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  187.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Arg(NO2)-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[[(2S)-2-氨基-5-(二氨基亚甲基氨基)戊酰]氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  126.氨基酸和肽。第二十一部分。通过电解还原去除硝基精氨酸和硝基精氨酸肽中的硝基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000782
• 作为产物：
  描述：

  Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸 在 (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z-Arg(NO2)-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367

文献信息

• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。
• A Proposal for Using Mild Bases in the Preparation of Optically Pure Peptides
  作者：Shumpei Sakakibara、Masumi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.40.656

  日期：1967.3

  p-nitrophenyl ester was studied with various tertiary amines; N, N-dialkylglycine esters and N-ethylmorpholine were found to induce less racemization than triethylamine. Furthermore, these mild bases were strong enough in many cases to liberate free amino acid or peptide esters from their salts. It was also confirmed that a mixture of an amino acid or peptide ester salt and such a mild base could be used in the

  用各种叔胺研究了 N-羧基苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酸对硝基苯酯的碱催化外消旋化反应；发现 N, N-二烷基甘氨酸酯和 N-乙基吗啉比三乙胺诱导更少的外消旋化。此外，这些弱碱在许多情况下足够强以从它们的盐中释放游离氨基酸或肽酯。也证实了氨基酸或肽酯盐和这种弱碱的混合物可以代替先前制备的游离酯用于肽合成，并且在与酰基氨基酸的偶联反应过程中几乎没有观察到外消旋化活性酯。Anderson 的外消旋化试验也是通过混合酸酐程序用这些弱碱代替三乙胺进行的；发现弱碱在光学纯度方面产生更好的结果。
• Gibian,H.; Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 145 - 162
  作者：Gibian,H.、Schroeder,E.

  DOI：——

  日期：——
• van Orden; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 208, p. 751,753
  作者：van Orden、Smith

  DOI：——

  日期：——