2-[[(2S)-2-氨基-5-(二氨基亚甲基氨基)戊酰]氨基]乙酸 | 2418-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[(2S)-2-氨基-5-(二氨基亚甲基氨基)戊酰]氨基]乙酸
• 英文名称: L-Arg-Gly
• 英文别名: Arg-Gly；L-Arginyl-glycin；Glycine, N-L-arginyl-；2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 2418-67-9
• 化学式: C₈H₁₇N₅O₃
• 分子量: 231.255
• InChiKey: XUUXCWCKKCZEAW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

L-精氨酰甘氨酸是一种具有生物活性的多肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2S)-2-氨基-5-(二氨基亚甲基氨基)戊酰]氨基]乙酸 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tryptophylarginylglycine
  参考文献：
  名称：

  Kulikov, S. V.; Sokolova, N. Yu.; Samartsev, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1625 - 1631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 三正丁胺 、 乙醇 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[[(2S)-2-氨基-5-(二氨基亚甲基氨基)戊酰]氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Notes - The Preparation of L-Arginine Dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01113a610

文献信息

• Flies and flowers: taxonomic diversity of anthophiles and pollinators
  作者：B.M.H. Larson、P.G. Kevan、D.W. Inouye

  DOI：10.4039/ent133439-4

  日期：2001.8

  The Diptera are the second most important order among flower-visiting (anthophilous) and flower-pollinating insects worldwide. Their taxonomic diversity ranges from Nematocera to Brachycera, including most families within the suborders. Especially important are Syrphidae, Bombyliidae, and Muscoidea. Other families, especially of small flies, are less appreciated and often overlooked for their associations with flowers. We have compiled records of their flower visitations to show that they may be more prevalent than usually thought. Our knowledge of anthophilous Diptera needs to be enhanced by future research concerning (i) the significance of nocturnal Nematocera and acalypterate muscoids as pollinators, (ii) the extent to which the relatively ineffective pollen-carrying ability of some taxa can be compensated by the abundance of individuals, and (iii) the role of Diptera as pollinators of the first flowering plants (Angiospermae) by using phylogenetic and palaeontological evidence. Specializations in floral relationships involve the morphology of Diptera, especially of their mouthparts, nutritional requirements, and behaviour, as well as concomitant floral attributes. The South African flora has the most highly specialized relations with dipterous pollinators, but in arctic and alpine generalist fly–flower relations are important in pollination and fly nutrition.

  摘要双翅目昆虫是全世界访花（嗜蚁）昆虫和授粉昆虫中第二重要的目。双翅目昆虫在分类学上具有多样性，从线虫纲（Nematocera）到臂翅目（Brachycera），包括亚目中的大多数科。其中尤为重要的是蚜蝇科（Syrphidae）、蝇科（Bombyliidae）和麝科（Muscoidea）。其他科，尤其是小型苍蝇科，与花卉的关系较少受到重视，也经常被忽视。我们汇编了它们的访花记录，以显示它们可能比通常认为的更为普遍。我们对嗜粉双翅目昆虫的了解需要通过未来的研究来加强，这些研究涉及：（i）夜行蝇类（Nematocera）和螨类作为授粉者的重要性；（ii）某些类群相对较弱的花粉携带能力在多大程度上可以通过个体的丰富程度来弥补；以及（iii）通过使用系统发育和古生物学证据来研究双翅目昆虫作为最早开花植物（被子植物）授粉者的作用。花卉关系中的特化涉及双翅目昆虫的形态，尤其是其口器、营养需求和行为，以及相关的花卉属性。南非植物区系与双翅目传粉昆虫的关系最为专业化，但在北极和高山地区，普通苍蝇与花卉的关系在传粉和苍蝇营养方面也很重要。
• Mass spectrometric amino acid sequence determination in arginine-containing peptides
  作者：M.M. Shemyakin、E.I. Vinogradova、Yu.A. Ovchinnikov、A.A. Kiryushkin、M.Yu. Feigina、N.A. Aldanova、Yu.B. Alakhov、V.M. Lipkin、B.V. Rosinov、L.A. Fonina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83087-8

  日期：——

  arginine residues into ornithine, Nδ-pyrimidylornithine, Nδ-imidazolidinonidenornithine residues in peptides have been developed. The modified peptides undergo the amino acid type of fragmentation, so that mass spectrometry can now be used for amino acid sequence determination in arginine-containing peptides.

  将精氨酸残基成鸟的方法，N δ -pyrimidylornithine，N δ中肽-imidazolidinonidenornithine残留物已被开发。修饰的肽经历氨基酸类型的片段化，因此质谱现在可用于测定含精氨酸的肽中的氨基酸序列。
• A Novel<scp>L</scp>-Amino Acid Ligase from<i>Bacillus subtilis</i>NBRC3134, a Microorganism Producing Peptide-Antibiotic Rhizocticin
  作者：Kuniki KINO、Yoichi KOTANAKA、Toshinobu ARAI、Makoto YAGASAKI

  DOI：10.1271/bbb.80842

  日期：2009.4.23

  l-Amino acid ligase catalyzes the formation of an α-peptide bond from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner, and this enzyme is very useful in efficient peptide production. We performed enzyme purification to obtain a novel l-amino acid ligase from Bacillus subtilis NBRC3134, a microorganism producing peptide-antibiotic rhizocticin. Rhizocticins are dipeptide or tripeptide antibiotics and commonly possess l-arginyl-l-2-amino-5-phosphono-3-cis-pentenoic acid. The purification was carried out by detecting l-arginine hydroxamate synthesis activity, and a target enzyme was finally purified 1,280-fold with 0.8% yield. The corresponding gene was then cloned and designated rizA. rizA was 1,242 bp and coded for 413 amino acid residues. Recombinant RizA was prepared, and it was found that the recombinant RizA synthesized dipeptides whose N-terminus was l-arginine in an ATP-dependent manner. RizA had strict substrate specificity toward l-arginine as the N-terminal substrate; on the other hand, the substrate specificity at the C-terminus was relaxed.

  l-氨基酸连接酶以依赖 ATP 的方式催化未受保护的 l-氨基酸形成 α-肽键，这种酶对高效生产多肽非常有用。我们进行了酶纯化，从生产多肽抗生素根肿灵的微生物枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis NBRC3134）中获得了一种新型 l-氨基酸连接酶。根瘤菌素是一种二肽或三肽抗生素，通常含有 l-精氨酰-l-2-氨基-5-磷酰基-3-顺式戊烯酸。通过检测精氨酰羟氨酸盐合成活性进行纯化，最终纯化出目标酶 1280 倍，产率为 0.8%。然后克隆了相应的基因，并将其命名为 rizA，rizA 的长度为 1 242 bp，编码 413 个氨基酸残基。研究人员制备了重组 RizA，发现重组 RizA 能以 ATP 依赖性方式合成 N 端为 l-精氨酸的二肽。RizA对N端底物精氨酸具有严格的底物特异性，而对C端的底物特异性则比较宽松。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1997019911A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) The invention relates to new amino acid derivatives of general formula (I), wherein B, T, Z, Y, V and n are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers and enantiomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly selective NPY-antagonist properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'acides aminés de la formule générale (I), dans laquelle B, T, Z, Y, V et n sont tels que définis dans la revendication 1. L'invention concerne également des tautomères, diastéréomères et énantiomères de ces dérivés et leurs mélanges, ainsi que des sels de ces dérivés, notamment des sels d'addition d'acides ou de bases inorganiques ou organiques, acceptables sur le plan physiologique. Ces dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment des propriétés antagonistes du neuropeptide Y. On décrit encore des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que l'utilisation et des procédés de préparation de celles-ci.

  本发明涉及一般式(I)的新型氨基酸衍生物，其中B、T、Z、Y、V和n如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体和外消旋体，以及它们的混合物和盐，特别是它们的生理上可接受的无机或有机酸或碱盐，具有有价值的药理学特性，特别是选择性NPY-拮抗剂特性，还涉及含有这些化合物的制药组合物、它们的用途以及制备它们的过程。
• Process for preparing a B30-threonine insulin
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0017938A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  A process for preparing a B30-threonine-insulin is described which comprises reacting a des-B30-insulin with an excess amount of a threonine derivative represented by the formulawherein Thr is L-threonine residue, R1 is hydrogen or a hydroxy-protecting group; and R2 is a carboxyl-protecting group, in the presence of an enzyme specifically acting on the basic-amino-acid carbonyl in peptide linkages.

  描述了一种制备 B30-苏氨酸胰岛素的工艺，该工艺包括在一种专门作用于肽键中碱性氨基酸羰基的酶存在的情况下，将去 B30-胰岛素与过量的苏氨酸衍生物进行反应，其中 Thr 为 L-苏氨酸残基，R1 为氢或羟基保护基团，R2 为羧基保护基团。