proflavine hemisulfate | 3237-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: proflavine hemisulfate
• 英文别名: 3,6-diaminoacridine hemisulfate；proflavin；proflavin hemisulfate；3,6-Diaminoacridinium hydrogen sulphate；acridin-10-ium-3,6-diamine;hydrogen sulfate
• CAS: 3237-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃*0H₂O₄S
• 分子量: 258.29
• InChiKey: WSFHCKWLECYVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  proflavine hemisulfate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3,6-di(hexylthioureido)acridine
  参考文献：
  名称：

  基于预测熵变设计的新型生物活性原黄素尿素的合成

  摘要：

  在分子建模设计研究的基础上合成了一系列新的原黄素脲，衍生物11a – 11i。新型尿素的结构是从药理学模型中获得的，其参数是通过对先前制备的带有正烷基链的原黄素尿素的构效关系的研究确定的。使用量子力学和化学信息学确定尿素模型的亲脂性 (Log P ) 和标准熵 (Δ S °)的变化，即药理学模型的输入参数。针对 NCI-60 人类癌细胞系评估了合成衍生物的抗癌活性。尿素衍生物azepyl 11b、苯基11c和苯基乙基11f显示出最高水平的抗癌活性，尽管结果仅比先前出版物中报道的己基脲衍生物11j略有改善。几种新型尿素衍生物对 HCT-116 癌细胞系显示出 GI 50值，这表明化合物 azepyl 11b –0.44 μM、苯基11c –0.23 μM、苯乙基11f –0.35 μM 和己基11j –0.36 μM的细胞抑制作用. 相比之下，新型尿素衍生物11b、11c和11f表现出的细胞

  DOI：

  10.3390/molecules26164860
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diamino-10-methyl-9,10-dihydro-acridine-9-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 proflavine hemisulfate
  参考文献：
  名称：

  Ehrlich; Benda, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1941

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Langlois reagent 、 均三甲苯 在 proflavine hemisulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到三氟甲基均三甲苯
  参考文献：
  名称：

  黄素催化的 α,β-不饱和羰基的三氟甲基化

  摘要：

  α,β-不饱和羰基化合物的自由基三氟甲基化已在可见光照射下使用半硫酸黄素作为无金属光氧化还原催化剂实现。以三氟亚磺酸钠 (CF 3 SO 2 Na) 和三氟乙酸作为无氧乙腈中的 CF 3和 H 原子源，通过马来酰亚胺、烯酮和丙烯酰胺等底物的双键发生氢三氟甲基化加成。相反，对于香豆素、尿嘧啶和(杂)芳烃，双键处的CF 3 -取代是优选的，而对于胸腺嘧啶则观察到加成和取代。已经提出了一种机制，其中激发态的半硫酸半硫酸黄素作为电子受体发挥双重作用以产生 CF3自由基和作为 CF 3取代反应的 H 原子吸收剂。建议 proflavine-H 自由基物种是氢三氟甲基化的 H 原子供体。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112587

文献信息

• Glycoluril‐Derived Molecular Clips are Potent and Selective Receptors for Cationic Dyes in Water
  作者：Nengfang She、Damien Moncelet、Laura Gilberg、Xiaoyong Lu、Vladimir Sindelar、Volker Briken、Lyle Isaacs

  DOI：10.1002/chem.201601796

  日期：2016.10.17

  Molecular clip 1 remains monomeric in water and engages in host–guest recognition processes with suitable guests. We report the Ka values for 32 1⋅guest complexes measured by 1H NMR, UV/Vis, and fluorescence titrations. The cavity of 1 is shaped by aromatic surfaces of negative electrostatic potential and therefore displays high affinity and selectivity for planar and cationic aromatic guests that

  分子夹1在水中仍然是单体，并与合适的客人一起参与宿主-客体识别过程。我们报告了通过1 H NMR，UV / Vis和荧光滴定法测得的32个1⋅客体配合物的K a值。1的腔体由负电势的芳族表面形成，因此对平面和阳离子芳族客体显示出高亲和力和选择性，这使其与CB [ n ]受体相区别，后者比脂族客体更喜欢脂肪族。静电作用在识别过程中起着主要作用，在此过程中，铵离子和C = O的1个基团之间可能发生离子-偶极相互作用。情况下，SO之间3 -基团的1和在来宾悬垂阳离子基团，和空腔内1由阳离子-π相互作用。宿主1对具有大的平面芳族表面（例如萘二酰亚胺NDI +和per二酰亚胺PDI +）和衍生自a啶的阳离子染料（例如亚甲基蓝和天蓝色A）表现出较高的亲和力。通过比较类似的中性和阳离子客体（例如，亚甲基紫与亚甲基蓝；喹啉与N-甲基喹啉鎓； a啶与N-甲基ac啶；中性红与中性红H +）可以确定阳离子-π相
• Bifunctional chemosensor based on a dye-encapsulated metal-organic framework for highly selective and sensitive detection of Cr2O72− and Fe3+ ions
  作者：Muhammad Awais Akram、Junwei Ye、Guangyao Wang、Lei Shi、Zhao Liu、Hao Lu、Siqi Zhang、Guiling Ning

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114604

  日期：2020.7

  as-synthesized compound 1 exhibits an intense green emission in solution, whereas strong red fluorescence is observed in the crystal form. The strong green emission of 1 could be highly and selectively quenched by Fe3+ ions, even in the presence of other competing metal ions such as Ag+, Al3+, Ca2+, Cd2+, Co2+, K+, Mg2+, Mn2+, Na+ and Zn2+. In addition, 1 exhibits superior selectivity and sensitivity towards

  摘要在水热条件下，使用熟悉且便宜的配体5-硝基间苯二甲酸成功地合成了三维质子化黄素（PF）封装的金属-有机骨架，命名为[Zn（NIPH）2（HPF）2]（1）。 （5-H2NIPH）。刚合成的化合物1在溶液中显示出强烈的绿色发射光，而在晶体形式中观察到强红色荧光。即使在存在其他竞争性金属离子（例如Ag +，Al3 +，Ca2 +，Cd2 +，Co2 +，K +，Mg2 +，Mn2 +，Na +和Zn2 +）的情况下，Fe3 +离子也可以高度选择性地猝灭1的强绿色发射。此外，1对Cr2O72-离子的选择性和敏感性优于其他阴离子，包括Br-，CH3COO-，Cl-，F-，H2PO4-，HCO3-，HPO42-，NO3-，PO43-和SO42-。研究了可能的发光猝灭机理。
• Acid‐Labile Acyclic Cucurbit[ <i>n</i> ]uril Molecular Containers for Controlled Release
  作者：Dake Mao、Yajun Liang、Yamin Liu、Xianhao Zhou、Jiaqi Ma、Biao Jiang、Jia Liu、Da Ma

  DOI：10.1002/anie.201707164

  日期：2017.10.2

  Acyclic cucurbit[n]uril (CB[n]) molecular containers can degrade and release encapsulated cargo at accelerated rates under mildly acidic conditions (pH 5.5–6.5). These containers retain the excellent recognition properties of CB[n]-type hosts. A cell culture study demonstrated that cargo uptake could be fine-tuned by complexation with different containers. Release and cell uptake of cargo dye was promoted

  无环葫芦[ n ] uril（CB [ n ]）分子容器可以在中等酸性条件（pH 5.5-6.5）下以加速的速率降解和释放包裹的货物。这些容器保留了CB [ n ]型宿主的出色识别特性。一项细胞培养研究表明，通过与不同的容器配合可以对货物的吸收进行微调。酸性pH促进货物染料的释放和细胞摄取。
• ATRP-based synthesis of a pH-sensitive amphiphilic block polymer and its self-assembled micelles with hollow mesoporous silica as DOX carriers for controlled drug release
  作者：Xiuxiu Qi、Hongmei Yan、Yingxue Li

  DOI：10.1039/d1ra03899k

  日期：——

  mesoporous silicon (HMS@C18), the pH-sensitive core–shell nanoparticles (HMS@C18@PSDMA-b-POEGMA) were developed via a self-assembly process as carriers for the anticancer drug doxorubicin (DOX) for drug loading and controlled release. The nanocomposites showed a higher drug loading capacity which was much higher than that observed using common micelles. At the same time, the polymer coated on the surface of

  使用具有荧光发色团的引发剂 3,6-二溴-异丁酰胺吖啶 (DIA) 成功制备了基于原子转移自由基聚合 (ATRP) 的 pH 敏感荧光聚合物 (PSDMA- b -POEGMA) 的合成，以引发亲油性单体 2-styryl-1,3-dioxan-5-yl methacrylate (SDMA) 和亲水性单体低聚（乙二醇）甲基醚 (OEGMA)，其包含肉桂醛缩醛结构。通过添加中空介孔硅（ HMS@C18），通过一种自组装过程，作为抗癌药物阿霉素（DOX）的载体，用于载药和控释。纳米复合材料显示出更高的载药能力，远高于使用普通胶束观察到的载药能力。同时，包覆在纳米粒子表面的聚合物含有引发剂的荧光片段，可用于细胞的荧光对比。相对于人正常成纤维细胞GM，纳米复合载体选择性地抑制人黑色素瘤细胞A375。体外结果表明，成功制备了一种智能 pH 敏感纳米颗粒药物递送系统，可用于癌症诊断和治疗。
• Synthesis, characterization and DNA binding properties of 3,6-bis[(alkylamino)ureido]acridines
  作者：Danica Sabolová、Simona Sovová、Ladislav Janovec、Eva Timko、David Jager、Jana Tóthová

  DOI：10.1007/s11696-023-02694-7

  日期：——

  New four 3,6-bis[(alkylamino)ureido]acridines were synthesized and thoroughly characterized using NMR spectra. In vitro DNA binding studies of acridines carried out employing absorption, fluorescence and circular dichroism measurements revealed their binding into DNA via intercalation. The UV–Vis absorbance data were analysed to obtain the binding constant (Kb). Kb values were found in the range of

  合成了新的四种 3,6-双 [(烷基氨基)脲基]吖啶，并使用 NMR 光谱对其进行了彻底表征。采用吸收、荧光和圆二色性测量进行的吖啶体外 DNA 结合研究揭示了它们通过嵌入与 DNA 结合。分析 UV-Vis 吸光度数据以获得结合常数 ( K b )。发现K b值在 4.46 − 6.73 × 10 4  M −1范围内。还进行了 DNA 粘度测量，以确认所研究吖啶的结合模式。 图形概要