4-溴苯甲酰异硫氰酸酯 | 66090-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯甲酰异硫氰酸酯
• 英文名称: 4-bromobenzoyl isothiocyanate
• 英文别名: p-bromobenzoylisothiocyanate
• CAS: 66090-34-4
• 化学式: C₈H₄BrNOS
• mdl: MFCD03425123
• 分子量: 242.096
• InChiKey: UQIQCOFQWXQZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  318.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-p-bromophenyl-4-chloro-6-methyl-5-acetylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, G. A.; Mostafa, H. Y.; Assy, M. G., Egyptian Journal of Chemistry, 2003, vol. 46, # 1, p. 11 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-溴苯甲酰异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些新型芳基双硫脲的合成、动力学和生物测定：阿尔茨海默病的潜在候选药物

  摘要：

  合成了一系列新的双硫脲 (4a-4j)，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。合成的化合物4a-4j具有乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性和自由基清除活性。发现AChE抑制测定的结果在抑制具有不同IC 50值的靶酶方面具有活性。在所有衍生物中，4  g显示出对 AChE 酶的高效抑制潜力，IC 50值为 0.1761±0.00768 µM，比参考抑制剂新斯的明甲基硫酸盐 IC 50 2.469±0.069 µM好几倍。4  g的初始构效关系 (SAR)显示双氢键能力（供体和受体）。此外，芳环周围的电子环境也极大地影响了AChE的酶抑制作用。为了进一步探索新合成的 AChE 抑制剂，进行了动力学研究以确定抑制模式，发现它是竞争性抑制。还评估了药代动力学预测（ADMET 参数），化合物显示出良好的铅样潜力，几乎没有肝毒性和皮肤敏感效应。分子对接研究描绘了配体与靶蛋白的结合亲和力，并显示对接分数在 -10

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131136

文献信息

• Caffeine catalyzed green synthesis of novel benzo[ a ][1,3]oxazino[6,5- c ]phenazines via a one-pot multi-component sequential protocol in a basic ionic liquid
  作者：Razieh Mohebat、Afshin Yazdani-Elah-Abadi

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.024

  日期：2017.6

  a green and natural catalyst for the one-pot, four-component sequential condensation between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, aromatic 1,2-diamines, ammonium thiocyanate and acid chlorides in the presence of a basic ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide) to afford the corresponding benzo[ a ][1,3]oxazino[6,5- c ]phenazine derivatives. In this one-pot transformation, five bonds and two new

  摘要咖啡因被用作绿色和天然催化剂，用于在碱性条件下将2-羟基-1,4-萘醌，芳香族1,2-二胺，硫氰酸铵和酰氯一锅，四组分顺序缩合离子液体（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物），得到相应的苯并[a] [1,3]恶嗪基[6,5-c]吩嗪衍生物。在此一锅转换中，有效地形成了五个键和两个新的环。该方案的优点是操作简单，产率高，后处理容易，避免了有害或有毒的催化剂和有机溶剂以及高的化学选择性和区域选择性。
• Microwave-Assisted Multicomponent Reactions of Alkyl Bromides: Synthesis of Thiophene Derivatives
  作者：Faramarz Rostami-Charati、Asadollah Hassankhani、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620712803901162

  日期：2012.11.7

  A series of thiophene derivatives were synthesized via one-pot multicomponent reactions of alkyl bromids, aroyl or alkanoyl isothiocyanates, 1,3-dicarbonyl compounds and secondary amins under microwave irradiation at 80 °C. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time and straightforward procedure.

  一系列噻吩衍生物通过烷基溴、芳酰基或烷酰基异硫氰酸酯、1,3-二羰基化合物和二级胺在一锅多组分反应中，在微波辐射下80°C合成的。这种方法的特别宝贵特点包括产品高产率、广泛底物范围、短反应时间和简单步骤。
• A Facile One-pot Synthesis and Heterocyclisation of (<i>R</i>)-2-amino-3-((aroylcarbamothioyl)thio)propanoic Acids
  作者：Razieh Mohebat、Elahe Kafrizi

  DOI：10.3184/174751914x13921421504937

  日期：2014.3

  A series of ( R)-2-amino-3-((aroylcarbamothioyl)thio)propanoic acid derivatives have been synthesised by a one-pot, three-component reaction of L-cysteine with ammonium thiocyanate in the presence of various acid chlorides under solvent-free conditions in excellent yields. These compounds were converted to ( R)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid in water under reflux conditions.

  在无溶剂条件下，通过 L-半胱氨酸与硫氰酸铵在各种酸性氯化物存在下的一锅三组份反应，合成了一系列 ( R)-2 氨基-3-((甲酰基氨基甲硫基)硫)丙酸衍生物，产量极高。在回流条件下，这些化合物在水中转化为 ( R)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid。
• Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Fenglong Zhang、Jin Du、Qing Wang、Qinghua Hu、Jiong Zhang、Dazhong Ding、Yaxue Zhao、Fei Yang、Enduo Wang、Huchen Zhou

  DOI：10.1039/c3ob40236c

  日期：——

  Human African trypanosomiasis (HAT) is one of the most neglected diseases in the tropic regions, which is fatal if not treated in time. There is an urgent need for new therapeutics, especially those in new chemical classes. Leucyl-tRNA synthetase (LeuRS) has been paid much attention as a recently clinically validated antimicrobial target. Our group has previously reported T. brucei LeuRS (TbLeuRS) inhibitors, including benzoxaboroles targeting the editing site and pyrrolinones targeting the synthetic site. Here we report the discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as a new class of TbLeuRS inhibitors. The R1 and R2 groups, reminiscent of the leucyl and adenyl regions of aa-AMP and aa-AMS, were optimized to result in a significant 13-fold increase of inhibitory activity (compound 19, IC50 = 13.7 μM). Aided by ligand–protein docking, the 1,3-substitution at the central phenyl ring was predicted and proved to give significantly improved activity (59, IC50 = 1.1 μM). This work provided a new scaffold for the exploration of novel inhibitors against TbLeuRS, which may become potential therapeutics for the treatment of HAT.

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。
• An asymmetric alkynylation/hydrothiolation cascade: an enantioselective synthesis of thiazolidine-2-imines from imines, acetylenes and isothiocyanates
  作者：Alok Ranjan、Anupam Mandal、Swapnil G. Yerande、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1039/c5cc05549k

  日期：——

  Multicomponent reaction amongst imine, terminal alkyne, and isothiocyanate in presence of catalytic chiral copper-pybox complex proceedes enantioselectively to give enantiopure thiazolidine-2-imine (60-99% ee) by highly regioselective intramolecular 5-exo-dig hydrothiolation reaction.

  亚胺，末端炔烃和异硫氰酸酯之间的多组分反应在催化手性铜-pybox络合物的存在下进行，对映体选择性通过高度区域选择性的分子内5-外切-氢加氢键合反应生成对映体纯的噻唑烷-2-亚胺（60-99％ee）。