2-(benzofuran-5-yl)-2',6'-dihydroxypropiophenone 2'-O-(4,6-O-carbonyl-β-D-glucopyranoside) | 189576-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(benzofuran-5-yl)-2',6'-dihydroxypropiophenone 2'-O-(4,6-O-carbonyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: 2'-(4,6-O-oxomethylene-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]furanyl)propiophenone；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[2-[3-(1-benzofuran-5-yl)propanoyl]-3-hydroxyphenoxy]-7,8-dihydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-one
• CAS: 189576-61-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₀
• 分子量: 470.433
• InChiKey: FNPXNMFVHOPQEG-OKKOYFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 2-(benzofuran-5-yl)-2',6'-dihydroxypropiophenone 2'-O-(4,6-O-carbonyl-β-D-glucopyranoside) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(benzofuran-5-yl)-2',6'-dihydroxypropiophenone 2'-O-(4-O-methoxycarbonyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Propiophenone derivative and processes for preparing the same

  摘要：

  一种丙酮苯酮衍生物，化学式为\x9bI!: ##STR1## 其中R'为较低的烷酰基，R"为氢原子；或者R'为氢原子，R"为较低的烷氧羰基；或其药用盐。这些化合物具有出色的降糖活性，可用于糖尿病的预防或治疗。

  公开号：

  US05767094A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-(β-D-glucopyranosyloxy)-6'-hydroxy-3-(5-benzo[b]-furanyl)propiophenone 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzofuran-5-yl)-2',6'-dihydroxypropiophenone 2'-O-(4,6-O-carbonyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545

文献信息

• US5767094A
  申请人：——

  公开号：US5767094A

  公开（公告）日：1998-06-16