(1S,2R,6R,8R,11R,12S,15S,16S)-15-hydroxy-16-methyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-one | 3941-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6R,8R,11R,12S,15S,16S)-15-hydroxy-16-methyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-one
• CAS: 3941-50-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: UTBPSGFNQFHHRO-XWLTYOAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R,11R,12S,15S,16S)-15-hydroxy-16-methyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-one 在 咪唑 、 萘 、 sodium 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bR,10aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5a-methyl-1-methylidene-3,3a,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[6,7-e]inden-10a-ol
  参考文献：
  名称：

  由其天然存在的对映体合成ent -19-去甲睾酮

  摘要：

  描述了由天然19-去甲睾酮合成ent -19-去甲睾酮。合成序列利用了类固醇的“近对称”特性。甲基的去除/引入和A-向D-环的转化，反之亦然，最终导致立体化学的整体转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00296-9
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1S,2R,6R,8R,11R,12S,15S,16S)-15-hydroxy-16-methyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  由其天然存在的对映体合成ent -19-去甲睾酮

  摘要：

  描述了由天然19-去甲睾酮合成ent -19-去甲睾酮。合成序列利用了类固醇的“近对称”特性。甲基的去除/引入和A-向D-环的转化，反之亦然，最终导致立体化学的整体转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00296-9

文献信息

• Novel synthesis of 2-fluoroestradiol from 19-Cortestosterone: Biomimetic oxidative defluorination to 2-hydroxyestradiol
  作者：Philip W. Le Quesne、Kariman Allam、Samy Abdel-Baky、Kay D. Onan、Robert H. Purdy

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90058-5

  日期：1989.6

  A new, short synthetic route to 2-fluoroestradiol from 19-nortestosterone is described which gives the target compound in an approximately 25% overall yield. Oxidative defluorination of 2-fluoroestradiol to 2-hydroxyestradiol via treatment with Frémy's salt/iodide ion is reported. This process is regarded as biomimetic with respect to cytochrome P-450-dependent oxidative defluorination.