1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]-4-氧代环己烷甲腈 | 152630-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]-4-氧代环己烷甲腈
• 英文名称: 4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclohexanone；4-cyano-4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl] cyclohexan-1-one；4-cyano-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one；1-(3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-oxocyclohexanecarbonitrile；1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-oxocyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 152630-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: URXUAYQZIDJXGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]-4-氧代环己烷甲腈 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Cilomilast
  参考文献：
  名称：

  环氧腈的重排：将无环和环状酮方便地同化为羧酸。

  摘要：

  已经开发了脂族和芳族酮到相应的羧酸的方便的两步同系物。通过Darzens反应将第一酮转化为环氧腈。第二，实现了路易斯酸与溴化锂介导的这些环氧腈的重排，从而以良好的收率得到了同系的仲链烷酸（以及芳基-链烷酸）。研究了重排反应的机理和范围。该策略构成了酮与仲羧酸的两步同源化。

  DOI：

  10.1021/jo025737g
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以315 g的产率得到1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]-4-氧代环己烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  Compounds and method for preparing substituted 4-phenyl-4-cyanocyclohexanoic acids

  摘要：

  这项发明涉及一种通过用溴化锂、溴化镁等处理式（II）化合物来制备以下类型化合物的方法。

  公开号：

  US06337408B1

文献信息

• 4,4-(disubstituted) cyclohexan-1-one monomers and related compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05861421A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  This invention relates to derivatives of 4,4-(disubstituted)cyclohexan-1-ones and related compounds which are useful for treating allergic and inflammatory diseases.

  这项发明涉及4,4-(二取代)环己烷-1-酮及相关化合物的衍生物，这些化合物对治疗过敏和炎症性疾病有用。
• Compounds useful for treating allergic or inflammatory diseases
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05449686A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Novel cyclohexanes of Formulas (I) and (II) ##STR1## are described herein. They inhibit the production of Tumor Necrosis Factor and are useful in the treatment of disease states mediated or exacerbated by TNF production; these compounds are also useful in the mediation or inhibition of enzymatic or catalytic activity of phosphodiesterase V.

  本文描述了化学式（I）和（II）的新型环己烷化合物。它们抑制肿瘤坏死因子的产生，并可用于治疗由TNF产生介导或加重的疾病状态；这些化合物还可用于介导或抑制磷酸二酯酶V的酶活性。
• METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED 4-PHENYL-4-CYANOCYCLOHEXANOIC ACIDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020082440A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to a method of preparing a compound type where at least one of R′ or R″ is a carboxyl group (I) by treating a compound of formula (II) with a Group I(a) or Group II(a) metal halide, with an aprotic dipolar amide-based solvent and water.

  这项发明涉及一种通过用I(a)族或II(a)族金属卤化物、无水偶极性二元酰胺类溶剂和水处理式为（II）的化合物，制备至少一个R′或R″为羧基（I）的化合物类型的方法。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PDE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES CONDENSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PDE-IV DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004016596A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds that inhibit phosphodiesterase type 4 (PDE4). The compounds are useful for treating inflammatory conditions, diseases of the central nervous system and insulin resistant diabetes , (formula I) wherein P is selected from the group consisting of bond, oxygen, sulfur and NR1; wherein P1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen atom, -OR1, -S(O)mR1, -C(O)R1, formly amine, nitro and -NRxRy. R2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, CN, -CH=CR3R3. The ring 'A' is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl ring, and optionally substituted saturated or unsaturated five to seven membered heterocyclic ring containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of O, S, and NR1; wherein R1, Rx, Ry and R3 are as defined in the description.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其抑制磷酸二酯酶4型（PDE4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病，（式I）其中P选自键，氧，硫和NR1的组；其中P1选自氢，卤素原子，-OR1，-S（O）mR1，-C（O）R1，甲酰胺，硝基和-NRxRy的组。R2选自氢，卤素，取代或未取代的烷基，取代或未取代的环烷基，CN，-CH=CR3R3。环'A'选自取代或未取代的芳基环，以及可选地取代的饱和或不饱和的含有一个或多个来自O、S和NR1的杂原子的五至七元杂环环，其中R1、Rx、Ry和R3如描述中所定义。
• Compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06013827A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  This invention relates to componds of formula I ##STR1## which are useful as PDE IV inhibitors and for treating diseases related thereto.

  这项发明涉及到式I的化合物，这些化合物可用作PDE IV抑制剂，并用于治疗相关疾病。