4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 | 56872-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 56872-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• mdl: MFCD02261483
• 分子量: 266.294
• InChiKey: RUYBXJYVHYDTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  399.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 硫酸 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 4-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-4-[(E)-4-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethoxy)-benzyloxyimino]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 3. Preparation and Biological Activity of the Metabolites of TAK-559

  摘要：

  研究了强效抗高血糖和抗高脂血症药物（E）-4-{4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苯氧亚胺}-4-苯基丁酸（TAK-559）（1）的代谢物的制备和生物活性。合成了代谢物M-I（2）、M-II（3）、M-III（4）和M-IV（5），并通过体外和体内实验评估了它们的生物活性。化合物2-4能够激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体γ1（hPPARγ1）和hPPARα，然而它们的活性弱于TAK-559（1）。化合物5仅能弱激活hPPARγ1。TAK-559（1）在腹腔给药后在Wistar肥胖大鼠中表现出强效的降血浆葡萄糖和甘油三酯活性，而其代谢物（2-5）则展现出相对较弱的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.120
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸 生成 4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1576,1580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• gem-Difluoromethylation of α- and γ-ketoesters: preparation of gem-difluorinated α-hydroxyesters and γ-butyrolactones
  作者：Manat Pohmakotr、Duanghathai Panichakul、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.096

  日期：2007.9

  PhSCF2SiMe3 has been demonstrated as difluoromethyl carbanion synthon (−CF2H). It reacts chemoselectively with α- and γ-ketoesters at the keto group in the presence of a catalytic amount of TBAF in THF to give the corresponding α-hydroxy ester adducts as well as γ-gem-difluorophenylsulfanylmethylated-γ-butyrolactones in good yields. Reductive cleavage of the phenylsulfanyl group of these products employing

  PhSCF 2森达3已被证明是二氟甲基碳负离子合成子（- CF 2 H）。在催化量的TBAF在THF中的存在下，它与酮基上的α-和γ-酮酸酯发生化学选择性反应，以高收率得到相应的α-羟基酯加合物以及γ-宝石-二氟苯基硫烷基甲基化-γ-丁内酯。使用Bu 3 SnH / AIBN对这些产物的苯基硫烷基进行还原性裂解，可以以良好的收率得到相应的宝石-二氟甲基化的α-羟基酯和γ-丁内酯。
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• Synthesis and characterization of naphth-annelated thiophene analogs
  作者：J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.111

  日期：2010.3

  Synthesis of symmetrical and unsymmetrical naphth-annelated thienyl heterocycles has been achieved via thionation of hydroxyketones/diketones using Lawesson's reagent. Photophysical studies of 1,3-disubstituted naphtho[c]thiophene analogs are presented. Electro-oxidative behavior of these naphtha-annelated thiophenes are investigated using cyclic voltammeter.

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。
• 6-(3-Substituted
  申请人：Smith Kline & French Laboratories, Inc.

  公开号：US03931177A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The compounds are 6-(3-substituted amino-2-hydroxypropoxyaryl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones which are .beta.-adrenergic blocking agents.

  这些化合物是6-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基芳基)-4,5-二氢-3(2H)-吡啪嗪酮，它们是β-肾上腺素能阻滞剂。
• Dalal; Nargund, Journal of the Indian Chemical Society, 1937, vol. 14, p. 406,409
  作者：Dalal、Nargund

  DOI：——

  日期：——