4,5-二甲基-1,2-苯醌 | 4370-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二甲基-1,2-苯醌
• 中文别名: (1R)-1-[(8xi,9xi,12α,13xi,14β)-3-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-12-羟基-4,4,10,14-四甲基甾烷-17-基]-1,5-二甲基己-4-烯-1-基6-O-(2-O-甲基-β-D-吡喃木糖基)-β-D-吡喃阿洛糖苷
• 英文名称: 4,5-dimethyl-[1,2]benzoquinone
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-o-benzochinon；4,5-Dimethyl-[1,2]benzochinon；4,5-dimethyl-o-benzoquinone；4,5-Dimethyl-o-chinon；4,5-dimethyl-o-quinone；4,5-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 4370-50-7
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: KLPBUQXSGNVDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-1,2-苯醌 在 sodium acetate 作用下， 生成 4-acetoxy-1,2-dimethyl-dibenz[b,e][1,4]oxathiepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Horner; Sturm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 1,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.1 g的产率得到4,5-二甲基-1,2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  强电荷转移配合物的结构和顺磁性：5.10-二氢-2.3.5.7.8.10-六甲基吩嗪-四氰基乙烯（M6P）（TCNE）

  摘要：

  摘要 合成了有效的新型供体5.10-二氢-2.3.5.7.8.10-六甲基吩嗪，并与四氰乙烯反应形成顺磁性离子电荷转移盐。标题化合物 (C18H22N2) (C6N4), (M6P) (TCNE), M r = 394.51, 在单斜晶系 P21/n 中结晶，a = 7.679(3) A, b = 8.458(2) A, c = 15.841(6) A, β = 92.88(3)0, V = 1027.55 A3, dc = 1.288 Mg m−3, and Z = 2. 平面 M6P+ 和 TCNE− 自由基离子形成混合的、规则的堆叠，沿 b 有一定距离M6P+ 和 TCNE− 之间的差值为 3.4(1) A。最终精修产生的 R 指数为 R = 0.092 和 R w = 0.058。Epr 和静态敏感性数据根据涉及特定 TCNE-烯丙基交换的新型疾病进行解释。

  DOI：

  10.1080/00268948308072416

文献信息

• Spirophosphoranes derived from 3H-2,1-benzoxaphospholes
  作者：Britta M. Dahl、Otto Dahl、Stuart Trippett

  DOI：10.1039/p19810002239

  日期：——

  been prepared and converted into five-co-ordinate phosphoranes by addition of 4,5-dimethyl-o-benzoquinone or 4,4′-dimethylbenzil, or condensation with 4,5-dimethylpyrocatechol or pinacol. The variable-temperature n.m.r. spectra of these phosphoranes are discussed. In these systems phenylamino- and dimethylamino-groups have similar apicophilicities and are less apicophilic than hydrogen by some 4–5 kcal

  从锂开始ö -lithiobenzyl醇盐和二氯膦，一系列P取代的3 ħ -2-1苯并oxaphospholes已经制备并通过加入转化成五坐标膦-4,5-二甲基- ö苯醌或4,4'-二甲基苯甲醚，或与4,5-二甲基邻苯二酚或频哪醇缩合。讨论了这些磷烷的可变温度NMR光谱。在这些系统中，苯基氨基和二甲基氨基具有类似的亲嗜性，并且比氢的亲嗜性差约4–5 kcal mol –1。
• IR and UV matrix photochemistry and solvent effects: the isomerization of diazocyclohexadienones (ortho quinone diazides) — detection of molecules with the 1,2,3-benzoxadjazole structure. A UV/Vis and IR absorption and UV photoelectron spectroscopic investigation
  作者：Arinin Schweig、Horst Baumgartl、Reinhard Schulz

  DOI：10.1016/0022-2860(91)87070-x

  日期：1991.7

  disproving current textbook opinions. The 1,2,3-benzoxadiazole structure is derived from the agreement of observed and calculated vertical ionization energies, characteristic IR and UV/Vis absorption bands as well as selective IR and UV photochemical transformations. The relative concentration of the respective l,2,3-benzoxadiazole in equilibrium with the diazoketone isomer strongly depends on the substituents

  摘要 6-重氮-2,4-环己二烯酮及其具有氟、氯、甲基、叔丁基和甲氧基取代基的衍生物已通过紫外/可见吸收、红外吸收和紫外光电子能谱进行了研究。在气相、10 K 的氩气基质和室温下的正己烷溶液中获得的光谱结果揭示了与相应的 1,2,3-苯并恶-二唑异构体的平衡，从而反驳了当前教科书的观点。1,2,3-苯并恶二唑结构源自观察和计算的垂直电离能、特征红外和紫外/可见吸收带以及选择性红外和紫外光化学转化的一致性。与重氮酮异构体平衡的相应 1,2,3-苯并恶二唑的相对浓度很大程度上取决于取代基和溶剂效应。重氮酮结构通过氢键和极性相互作用稳定。本研究中最稳定的 1,2,3- 苯并恶二唑，即 5,7-二叔丁基衍生物，比其重氮环己二烯酮价异构体至少稳定 6.3 kJ mol -1，而 2,3,4,5 -四氟-6-重氮-2,4-环己二烯酮和3-甲氧基-6-重氮-2,4-环己二烯酮没有显着异构化。讨论了稳定 1
• Electrochromic compounds
  申请人：Gentex Corporation

  公开号：US05998617A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  An improved electrochromic device, the device incorporating an electrochromic medium that comprises at least three electroactive materials having absorption spectra that add together such that the color of the electrochromic medium can be pre-selected by individually choosing the concentrations of the at least three electroactive materials. The electrochromic medium generally maintains the pre-selected perceived color throughout its normal range of voltages when used in an electrochromic device. The at least three electroactive materials include at least one electrochemically reducible material (cathodic material), at least one electrochemically oxidizable material (anodic material) and at least one additional electroactive material which may be either an anodic or cathodic material. Thus, there are always three electroactive materials present in the medium, with at least two either being anodic or cathodic materials. The pre-selected color may be chosen from a wide variety of colors and may be, for example, red, orange, yellow, green, blue, purple. For electrochromic mirrors for motor vehicles, a presently preferred color is gray.

  一种改进的电致变色装置，该装置包括一种电致变色介质，该介质包含至少三种吸收光谱相加的电活性材料，因此可以通过单独选择至少三种电活性材料的浓度来预先选择电致变色介质的颜色。当在电致变色装置中使用时，该电致变色介质通常在其正常电压范围内保持预先选择的感知颜色。至少三种电活性材料包括至少一种电化学可还原材料（阴极材料），至少一种电化学可氧化材料（阳极材料）和至少一种附加电活性材料，该附加电活性材料可以是阳极或阴极材料。因此，介质中始终存在三种电活性材料，其中至少有两种为阳极或阴极材料。可以从各种各样的颜色中选择预先选择的颜色，例如红色、橙色、黄色、绿色、蓝色、紫色。对于机动车的电致变色镜子，目前首选的颜色是灰色。
• Electrochromic medium capable of producing a pre-selected color
  申请人：Gentex Corporation

  公开号：US06020987A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  An improved electrochromic device, the device incorporating an electrochromic medium that comprises at least three electroactive materials having absorption spectra that add together such that the color of the electrochromic medium can be pre-selected by individually choosing the concentrations of the at least three electroactive materials. The electrochromic medium generally maintains the pre-selected perceived color throughout its normal range of voltages when used in an electrochromic device. The at least three electroactive materials include at least one electrochemically reducible material (cathodic material), at least one electrochemically oxidizable material (anodic material) and at least one additional electroactive material which may be either an anodic or cathodic material. Thus, there are always three electroactive materials present in the medium, with at least two either being anodic or cathodic materials. The pre-selected color may be chosen from a wide variety of colors and may be, for example, red, orange, yellow, green, blue, purple. For electrochromic mirrors for motor vehicles, a presently preferred color is gray.

  一种改进的电致变色装置，该装置包括一种电致变色介质，该介质包含至少三种吸收光谱相加的电活性材料，使得电致变色介质的颜色可以通过单独选择至少三种电活性材料的浓度来预先选择。当在电致变色装置中使用时，电致变色介质通常在其正常电压范围内保持预先选择的感知颜色。至少三种电活性材料包括至少一种电化学还原材料（阴极材料），至少一种电化学氧化材料（阳极材料）和至少一种其他电活性材料，该其他电活性材料可以是阳极或阴极材料。因此，介质中始终存在三种电活性材料，其中至少两种是阳极或阴极材料。预先选择的颜色可以从各种颜色中选择，例如红色、橙色、黄色、绿色、蓝色、紫色。对于汽车电致变色镜，目前首选的颜色是灰色。
• Procédé de teinture de fibres kératiniques avec un hydroxyindole, associé à un dérivé quinonique et nouvelles 1,4-benzoquinones
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0376776A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition A contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un mono- ou dihydroxyindole, l'application de la composition A étant précédée ou suivie par l'application d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho- ou para- benzoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones monoimines ou diimines, les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones sulfonimides, les a,w-alkylène bis-1,4-benzoquinones ou les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones monoimines ou diimines, les mono- ou dihydroxyindoles et les dérivés quinoniques étant choisis de façon à ce que la différence de potentiel d'oxydoréduction ΔE entre le potentiel d'oxydoréduction E; des mono- ou dihydroxyindoles déterminé à pH 7 en milieu phosphate sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie, et le potentiel d'oxydoréduction Eq du dérivé quinonique déterminé à pH 7 en milieu phosphate par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel saturé soit telle que : ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV.

  用于角蛋白纤维染色的工艺，其特征在于，在适于染色的介质中，将至少一种含有至少一种单羟基或二羟基吲哚的组合物 A 涂在这些纤维上，在涂组合物 A 之前或之后，在适于染色的介质中，涂组合物 B，组合物 B 中含有至少一种选自邻苯醌或对苯醌的醌衍生物，这些醌衍生物包括原苯醌或对苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或 1,4-萘醌、原苯醌或对苯醌磺酰亚胺、a,w-亚烷基双-1,4-苯醌或 1,2-或 1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的选择应使单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的氧化还原电位 E.之间的氧化还原电位差ΔE；和醌衍生物的氧化还原电位 Eq 之间的氧化还原电位差ΔE，即......： ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV。