4,5-二甲基-1,2-苯二酚 | 2785-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,5-二甲基-1,2-苯二酚
• 中文别名: 二甲基儿茶酚
• 英文名称: 4,5-dimethylbenzene-1,2-diol
• 英文别名: 4,5-dimethylcatechol；4,5-Dimethylbrenzcatechin；4,5-dimethylpyrocatechol；4,5-Dimethyl-brenzkatechin；1,2-dihydroxy-4,5-dimethylbenzene
• CAS: 2785-74-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VKQJFKLRXDLRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5°C
• 沸点：
  213.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0742 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烟气中。 2. 原文献中取代基位置未明确指出，此处指代为4,5-二甲基儿茶酚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-1,2-苯二酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-(6,7-dimethyl-1,4-benzodioxan-2-yl)-2-imidazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-肾上腺素受体试剂。1.合成一些1,4-苯并二恶烷作为选择性的突触前α2-肾上腺素受体拮抗剂和潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  讨论了RX 781094，2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-咪唑啉盐酸盐（5）的合理设计，该化合物是新型的α2-肾上腺素受体有效和选择性拮抗剂。在突触前α2肾上腺素受体上起拮抗剂作用的化合物可能是有效的新型抑郁症治疗方法，因为它具有增加中央受体部位去甲肾上腺素浓度的能力。已经研究了芳族和咪唑啉环中取代基的作用，以及用examined官能团或其他杂环系统取代咪唑啉环的作用。尽管有些衍生物确实表现出一定程度的拮抗剂，但这些衍生物都不像5那样有效或具有选择性。发现一些衍生物具有激动剂特性，除23种外，它们更有利于突触后位点。化合物9

  DOI：

  10.1021/jm00360a008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 聚合甲醛 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以8%的产率得到4,5-二甲基-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的好氧邻苯二酚裂解的开发和仿生合成甜菜碱。

  摘要：

  开发了好氧铁（II）催化的邻苯二酚裂解。该反应可制备2-甲氧基-2  H-吡喃，可用作合成的通用结构单元。这种仿生的氧化裂解的效用是甜菜碱合成的特征，甜菜碱是一种具有抗氧化性能的天然着色剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403436

文献信息

• Spirophosphoranes derived from 3H-2,1-benzoxaphospholes
  作者：Britta M. Dahl、Otto Dahl、Stuart Trippett

  DOI：10.1039/p19810002239

  日期：——

  been prepared and converted into five-co-ordinate phosphoranes by addition of 4,5-dimethyl-o-benzoquinone or 4,4′-dimethylbenzil, or condensation with 4,5-dimethylpyrocatechol or pinacol. The variable-temperature n.m.r. spectra of these phosphoranes are discussed. In these systems phenylamino- and dimethylamino-groups have similar apicophilicities and are less apicophilic than hydrogen by some 4–5 kcal

  从锂开始ö -lithiobenzyl醇盐和二氯膦，一系列P取代的3 ħ -2-1苯并oxaphospholes已经制备并通过加入转化成五坐标膦-4,5-二甲基- ö苯醌或4,4'-二甲基苯甲醚，或与4,5-二甲基邻苯二酚或频哪醇缩合。讨论了这些磷烷的可变温度NMR光谱。在这些系统中，苯基氨基和二甲基氨基具有类似的亲嗜性，并且比氢的亲嗜性差约4–5 kcal mol –1。
• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Inhibition of Urease, a Ni‐Enzyme: The Reactivity of a Key Thiol With Mono‐ and Di‐Substituted Catechols Elucidated by Kinetic, Structural, and Theoretical Studies
  作者：Luca Mazzei、Umberto Contaldo、Francesco Musiani、Michele Cianci、Greta Bagnolini、Marinella Roberti、Stefano Ciurli

  DOI：10.1002/anie.202014706

  日期：2021.3.8

  determined at high resolution, as well as kinetic data obtained on JBU and theoretical studies of the reaction mechanism using quantum mechanical calculations, revealed the occurrence of an irreversible inactivation of urease by means of a radical‐based autocatalytic multistep mechanism, and indicate that, among all tested catechols, the mono‐substituted 3‐methyl‐catechol is the most efficient inhibitor

  脲酶的抑制Sporosarcina巴氏（SPU）和刀豆（jack bean，JBU）是基于一类六种芳香族多羟基化分子，即单和二甲基取代的邻苯二酚，是基于邻苯二酚支架的抑制作用进行研究的。目的是探究所提出的抑制邻苯二酚SPU机理的关键步骤，即芳环上的硫烷基自由基攻击，以及获得有关邻苯二酚芳环取代基对抑制作用的关键信息。其衍生物的功效。所有六种SPU抑制剂复合物的晶体结构，均以高分辨率测定，以及在JBU上获得的动力学数据以及使用量子力学计算对反应机理进行的理论研究，揭示了通过自由基发生的尿素酶不可逆失活的情况。基于自动催化的多步机制，
• Antihypertensive 4-amino-2-[4-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04188390A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  Compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R represents 6,7-di(lower alkoxy) or 6,7,8-tri(lower alkoxy); m is 1 or 2, X is --CHR.sup.1 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 --; each R.sup.1 and R.sup.0 may be the same or different and is hydrogen or lower alkyl; each of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen, lower alkoxy, lower alkyl, halogen, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, --CONR.sup.4 R.sup.5 or --SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 wherein each of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; processes for their preparation; and their use as regulators of the cardiovascular system, and particularly in the treatment of hypertension.

  具有以下公式的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中R代表6,7-二(较低烷氧基)或6,7,8-三(较低烷氧基)；m为1或2，X为--CHR.sup.1 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 --；每个R.sup.1和R.sup.0可以相同也可以不同，是氢或较低烷基；每个R.sup.2和R.sup.3是氢、较低烷氧基、较低烷基、卤素、较低烷酰基、较低烷氧羰基、--CONR.sup.4 R.sup.5或--SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5，其中每个R.sup.4和R.sup.5是氢或较低烷基；它们的制备方法；以及它们作为心血管系统调节剂的用途，尤其是在治疗高血压方面。