2-p-tolylimidazo[4,5-c]pyridine | 89075-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-p-tolylimidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 89075-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: RIMVUUKBJWYWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 2-p-tolylimidazo[4,5-c]pyridine 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3-benzyl-2-p-tolylimidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Na2S2O4：通过还原环化从 4-氨基-3-硝基吡啶和醛中一锅法合成 2-Aryl-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的多功能试剂

  摘要：

  2-芳基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶3的合成是一种高效、通用的方法，通过4-氨基-3-硝基-吡啶4与芳香醛的还原环化一步完成。 Na2S2O4 的存在。在相转移条件下在非水介质中用苄基氯处理 3 得到 N-苄基化衍生物 10。化合物 3 和 10 也可以通过其他途径制备：单苯胺 4-氨基-3-亚芳基氨基吡啶 11 与不同氧化剂的脱氢环化导致形成 3，并用 NaBH4 还原 11，然后使用 POCl3 与芳香酸环化，得到 N-苄基-2-芳基-咪唑并 [4,5-c] 吡啶 10。化合物 11 可由以下合成3,4-二氨基吡啶 1.

  DOI：

  10.1080/00397910903011345
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-p-tolylimidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Na2S2O4：通过还原环化从 4-氨基-3-硝基吡啶和醛中一锅法合成 2-Aryl-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的多功能试剂

  摘要：

  2-芳基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶3的合成是一种高效、通用的方法，通过4-氨基-3-硝基-吡啶4与芳香醛的还原环化一步完成。 Na2S2O4 的存在。在相转移条件下在非水介质中用苄基氯处理 3 得到 N-苄基化衍生物 10。化合物 3 和 10 也可以通过其他途径制备：单苯胺 4-氨基-3-亚芳基氨基吡啶 11 与不同氧化剂的脱氢环化导致形成 3，并用 NaBH4 还原 11，然后使用 POCl3 与芳香酸环化，得到 N-苄基-2-芳基-咪唑并 [4,5-c] 吡啶 10。化合物 11 可由以下合成3,4-二氨基吡啶 1.

  DOI：

  10.1080/00397910903011345

文献信息

• Imidazo[4,5-c]pyridine and pyrrolo[3,2-c]pyridine compounds as G-protein-coupled receptor kinase 5 (GRK5) modulators
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2818472A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to imidazo[5,4-c]pyridine or pyrrolo[3,2-c]pyridine compounds and stereoisomeric forms, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these pyridine-based bicyclic compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said pyridine-based bicyclic compounds are assumed to be modulators of the GRK5 protein, thereby regulating the expression and/or release of insulin and are useful for the treatment or prophylaxis of a metabolic disease and in particular for the treatment and prophylaxis of diabetes, obesity and impaired adipogenesis.

  本发明涉及咪唑并[5,4-c]吡啶或吡咯并[3,2-c]吡啶化合物及其立体异构体形式、溶剂化合物、水合物和/或这些化合物的药学上可接受的盐，以及包含至少一种这些基于吡啶的双环化合物的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。所述基于吡啶的双环化合物被假定为GRK5蛋白的调节剂，从而调节胰岛素的表达和/或释放，并可用于治疗或预防代谢性疾病，特别是用于糖尿病、肥胖和受损脂肪生成的治疗和预防。
• Antiviral 2,5-disubstituted imidazo[4,5-c]pyridines: From anti-pestivirus to anti-hepatitis C virus activity
  作者：Gerhard Puerstinger、Jan Paeshuyse、Erik De Clercq、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.039

  日期：2007.1

  A novel class of inhibitors of the hepatitis C virus [substituted 2-(2-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridines] is described. Introduction of a fluorine in position 2 of the 2-phenyl substituent of the lead anti-pestivirus compound 1 (5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-phenyl-5H-imidazo[4,5-c]pyridine) resulted in an analogue with selective activity against HCV in the subgenomic replicon system.

  描述了新型的丙型肝炎病毒抑制剂[取代的2-（2-氟苯基）-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶]。导致在抗瘟病毒的先导化合物1（5-[（4-溴苯基）甲基] -2-苯基-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶）的2-苯基取代基的2位引入氟在亚基因组复制子系统中具有针对HCV的选择性活性的类似物。
• Structure-activity relationships of arylimidazopyridine cardiotonics: discovery and inotropic activity of 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  作者：David W. Robertson、E. E. Beedle、Joseph H. Krushinski、G. Don Pollock、Harve Wilson、Virginia L. Wyss、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00383a006

  日期：1985.6

  2-phenylimidazo[4,5-b]pyridines (e.g., sulmazole) or 8-phenylpurines. Furthermore, all imidazo[4,5-c]pyridine analogues we tested were orally active; in contrast, only one of the imidazo[4,5-b]pyridine derivatives, sulmazole, was significantly active. One of several highly active compounds in the [4,5-c] series was 50 (LY175326, 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride)

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。
• Eynde, Jean-Jacques Vanden; Mayence, Annie; Maquestiau, Andre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 5, p. 357 - 364
  作者：Eynde, Jean-Jacques Vanden、Mayence, Annie、Maquestiau, Andre、Anders, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTSON, DAVID W.;HAYES, J. SCOTT
  作者：ROBERTSON, DAVID W.、HAYES, J. SCOTT

  DOI：——

  日期：——