1-(4-氯苄基)-2-硫脲 | 24827-37-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苄基)-2-硫脲
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-Chlorobenzyl)-2-thiourea；(4-chlorophenyl)methylthiourea
• CAS: 24827-37-0
• 化学式: C₈H₉ClN₂S
• 分子量: 200.692
• InChiKey: CRHPDONOCLCOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)-2-硫脲 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-(4-氯苄基)脲
  参考文献：
  名称：

  芳族硫酰胺与N取代硫脲缩合形成1,2,4-噻二唑的机理

  摘要：

  在二甲亚砜和酸的存在下，硫代苯甲酰胺（以及亚硫磺酰胺和异硫代酰胺）的缩合反应得到3,5-二苯基-1,2,4-噻二唑。在相同的实验条件下，N-取代的硫脲也被缩合为1,2,4-噻二唑衍生物。它们的结构通过光谱性质和X射线衍射确定。收集并讨论了有关从两种起始化合物硫代苯甲酰胺和N-取代的硫脲形成噻二唑的机理的一些信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370110
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄基硫代异氰酸酯 在 氨 作用下， 生成 1-(4-氯苄基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Bacteriostats. II.¹ The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a057

文献信息

• AMINOAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：US20190031628A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  A compound, represented by the following formula or a medically acceptable salt thereof, having an effect of regulating the activity of an androgen receptor. In the formula, X represents S, O; Z represents (R a ) n -A- (CR 13 R 14 ) 0-1 —(CR 11 R 12 ) 0-1 ; A represents aryl, heteroaryl; R 1 represents alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl; R 2 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl; R3 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl, acyl, cycloalkylcarbonyl, benzoyl, spiroalkyl, adamantyl, silyl, R 31 R 32 NCO—; R 4 and R 5 represent hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, and cycloalkyl.

  一种化合物，由以下公式或其医学上可接受的盐表示，具有调节雄激素受体活性的作用。在公式中，X代表S，O；Z代表（R a ）n-A-（CR 13 R 14 ）0-1—（CR 11 R 12 ）0-1；A代表芳基，杂环芳基；R1代表烷基，环烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基；R2代表氢，卤素，烷基，环烷基，苯基；R3代表氢，卤素，烷基，环烷基，烷氧基烷基，烯基，炔基，环烯烯基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基，酰基，环烷基羰基，苯甲酰基，螺环烷基，金刚烷基，硅基，R31R32NCO—；R4和R5代表氢，卤素，烷基，苯基和环烷基。
• Dioxotriazine derivatives as a new class of P2X3 receptor antagonists: Identification of a lead and initial SAR studies
  作者：Hiroyuki Kai、Tohru Horiguchi、Takayuki Kameyama、Kentaro Asahi、Takeshi Endoh、Sae Jikihara、Tsuyoshi Hasegawa、Satoru Tanaka、Azusa Nozu、Chie Takeyama、Maki Tomari、Fumiyo Takahashi、Naomi Tamura、Shigenori Yagi、Tetsuji Itoh、Yasuyoshi Isou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127833

  日期：2021.4

  P2X3 receptor is an ATP-gated ion channel, mainly localized on peripheral sensory neurons. Currently, several clinical trials are being conducted with P2X3 receptor antagonists for the treatment of chronic pain or cough. To identify a P2X3 lead compound, we reexamined the HTS evaluation compounds and selected dioxotriazine derivatives from which we identified a hit compound. As a result of the hit-to-lead

  P2X 3受体是一种 ATP 门控离子通道，主要位于外周感觉神经元。目前，正在使用 P2X 3受体拮抗剂治疗慢性疼痛或咳嗽进行多项临床试验。为了鉴定 P2X 3先导化合物，我们重新检查了 HTS 评估化合物并选择了二氧代三嗪衍生物，从中我们鉴定了一种命中化合物。由于命中先导 SAR，我们获得了对 P2X 3受体具有中等抑制作用的先导化合物1 (IC 50 , 128 nM)。这种先导化合物的效力和 PK 曲线的进一步改进最终导致了选定的化合物74（P2X 3 IC50 , 16.1 nM；P2X 2/3 IC 50 , 2931 nM)，在神经性疼痛的大鼠坐骨神经部分结扎模型 (ED 50 , 3.1 mg/kg) 中显示出对口服给药的异常性疼痛有很强的镇痛作用。
• [EN] QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE NAPHTALÈNE, DE QUINOLÉINE OU DE NAPHTALÈNE CONTRAINT AU NIVEAU CONFORMATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMYCOBACTÉRIENS
  申请人：CHATTOPADHYAYA JYOTI

  公开号：WO2009091324A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  该发明涉及一般式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X的化合物，或其立体化学异构体或药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其前药。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。
• Condensation of thiourea derivatives with carbonyl compounds: one-pot synthesis of N-alkyl-1,3-thiazol-2-amines and of 3-alkyl-1,3-thiazolimines
  作者：Carla Boga、Luciano Forlani、Cristian Silvestroni、Anna Bonamartini Corradi、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1039/a809086f

  日期：——

  The reactions of ketones and N-substituted thioureas, in the presence of HCl (or HBr) and DMSO afford mixtures of the title compounds which are easily separated on a silica gel column. This method avoids the classical use of α-haloketones. The mechanism of these reactions involves the enolization of ketones and the activation of thiourea sulfur, probably by oxygen transfer from DMSO.

  在HCl（或HBr）和DMSO的存在下，酮与N-取代的硫脲的反应提供了易于在硅胶柱上分离的标题化合物的混合物。该方法避免了传统的α-卤代酮的使用。这些反应的机理可能涉及酮的烯化和硫脲硫的活化，这可能是通过从DMSO转移氧来实现的。
• The synthesis of substituted 2-aminothiazoles
  作者：Yang-i Lin、C. M. Seifert、S. M. Kang、J. P. Dusza、S. A. Lang

  DOI：10.1002/jhet.5570160718

  日期：1979.11

  The preparation of 4- and 5-acyl- and aroyl-2-substituted aminothiazoles is described. The condensation of thioureas with acyl halides leading to 4,5-disubstituted-2-aminothiazoles and 7-(4H)benzothiazolones is discussed. A discussion of the isolation of various intermediates and the mechanistic pathway is also included. A number of 2-anilino or 2-benzyl-4- or 5-aroylthiazoles possessed moderate oral

  描述了4-和5-酰基-和芳酰基-2-取代的氨基噻唑的制备。讨论了硫脲与酰基卤的缩合生成4,5-二取代-2-氨基噻唑和7-（4 H）苯并噻唑酮。还包括各种中间体的分离和机理途径的讨论。许多2-苯胺基或2-苄基-4-或5-芳酰基噻唑具有中等的口服抗结核活性（2）。