2-((p-methylbenzoyl)vinyl)benzaldehyde | 1313821-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-((p-methylbenzoyl)vinyl)benzaldehyde
• CAS: 1313821-98-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: XTOMUTGYCMELKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((p-methylbenzoyl)vinyl)benzaldehyde 在 tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole carbene 、 sodium hydride 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到11a-hydroxy-6-(4-methylbenzoyl)-5-((4-methylbenzoyl)methyl)benzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Changing the Reaction Pathway by NHC/Brønsted Base Cooperative Catalysis: Highly Stereoselective Synthesis of Multifunctional Benzo[a]fluoren-11-ones from the Dimerization of 2-(Aroylvinyl)arylaldehydes

  摘要：

  The unprecedented NHC/Bronsted base-cocatalyzed dimerization reaction of 2-(aroylvinyl)arylaldehydes was reported. In the presence of a triazole carbene catalyst alone, no reaction of 2(aroylvinyl)arylaldehydes was observed. However, the combination of triazole carbene and 4-methoxyphenolate efficiently catalyzed the dimerization of 2-(aroylvinyl)arylaldehydes to proceed through a benzoin-Michael-Michael reaction cascade, producing 6-aroyl-5-(aroylmethyl)-11a-hydroxybenzo[a]fluoren-11-ones as the sole diastereomers in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo4027758
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((p-methylbenzoyl)vinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  原位生成的半硫缩醛的非酶动力学动力学拆分：访问1,3-二取代的邻苯二甲酰胺。

  摘要：

  开发了半硫缩醛的第一个非酶促DKR反应。半硫缩醛是通过添加硫醇原位形成的，随后进行了分子内的氧杂-迈克尔反应。反应的范围很广，从脂族取代基到芳族取代基，均以良好的收率，中等的非对映选择性和高对映选择性获得了1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701518

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Dual Catalysis for the Divergent Construction of Enantiopure Bridged Lactones and Fused Indenes
  作者：Zhan-Yong Wang、Ya-Li Ding、Shi-Ning Li、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02329

  日期：2016.12.2

  The chiral triazole carbene and Ti(OPr-i)4 cocatalyzed reaction between α,β-unsaturated aldehydes and 2-(aroylvinyl)benzaldehydes was systematically studied. A divergence in reaction pathways was observed under different reaction conditions. In benzene solvent and at ambient temperature, the reaction produced 4,5-dihydro-1,4-methanobenzo[c]oxepin-3-ones, the bridged caprolactones, as the major products

  系统地研究了α，β-不饱和醛与2-（芳酰基乙烯基）苯甲醛之间的手性三唑卡宾和Ti（OPr- i）4共催化反应。在不同的反应条件下，观察到了反应途径的差异。在苯溶剂中和在环境温度下，该反应以适中的收率和出色的对映选择性产生了主要产物4,5-二氢-1,4-甲氧基苯并[ c ] oxepin -3-ones，桥联己内酯。然而，在二氯乙烷中和在50°C下进行相同的反应，得到2,8-二氢环戊[ a在大多数情况下，]茚是主要产品。通过将桥接的内酯产物转化为对映体纯的4-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸，证明了所开发方法的应用。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diarylmethylidene Indanones
  作者：Prashant Kumar、Rajendra P. Shirke、Sonu Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01671

  日期：2021.6.18

  triflates to access axially chiral (Z)-diarylmethylidene indanones (DAIs). The chemical, physical, and biological properties of DAIs are unknown, despite their being structurally similar to arylidene indanones, primarily due to the lack of racemic or chiral methods. Through this work, we demonstrate a general and efficient protocol for the racemic as well as the atropselective synthesis of (Z)-DAIs. An unusual

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。
• Highly Diastereoselective Multicomponent Cascade Reactions: Efficient Synthesis of Functionalized 1-Indanols
  作者：Jun Jiang、Xiaoyu Guan、Shunying Liu、Baiyan Ren、Xiaochu Ma、Xin Guo、Fengping Lv、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201208391

  日期：2013.1.28

  Trapped: A Michael‐aldol‐type cascade reaction including the trapping of an oxonium ylide through a delayed proton shift leads to the formation of multiple stereocenters in a mild one‐pot synthesis. Enantiomerically pure indanol derivatives with four stereocenters and a stereogenic quaternary carbon center were easily obtained through this method in moderate to good yields.

  被困：迈克尔-奥尔道尔型级联反应，包括通过延迟质子转移捕获叶立德，导致在温和的一锅法合成中形成多个立体中心。通过该方法可以容易地以中等到良好的产率获得具有四个立体中心和立体异构的季碳中心的对映体纯的茚满醇衍生物。
• Switchable Chemoselectivity for Organocatalytic, Asymmetric Malononitrile Addition to <i>ortho</i>-Formyl Chalcones
  作者：Sanjay Maity、Mithu Saha、Gurupada Hazra、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02862

  日期：2017.11.3

  Chemoselective 1,2- and 1,4-addition of malononitriles to ortho-formyl chalcones using cinchona alkaloid based bifunctional chiral organocatalysts has been shown by tuning the electronic nature of the malononitriles. Alkyl (hard) malononitriles undergo an asymmetric 1,2-addition followed by oxa-Michael reaction cascade to afford 1,3-disubstituted isobenzofurans with high enantio- and diastereoselectivity

  已经通过调节丙二腈的电子性质显示了使用基于金鸡纳生物碱的双官能手性有机催化剂将丙二腈化学选择性地将1，2-和1，4-加成到邻甲酰基查耳酮上。烷基（硬）丙二腈进行不对称的1,2-加成反应，然后进行oxa-Michael反应级联反应，得到对映体和非对映体选择性高的1,3-二取代异苯并呋喃。芳基（软）丙二腈通过1，4-加成进行，然后进行醛醇缩合反应级联反应，得到具有三个连续立体中心的茚满醇，收率高，对映体和非对映体选择性良好。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed intramolecular crossed aldehyde–ketone benzoin condensation in the chalcone of o-phthalaldehyde: a facile synthesis of naphthalenones
  作者：Shravankumar Kankala、Ravikrishna Edulla、Sarangapani Modem、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.070

  日期：2011.7

  The intramolecular crossed aldehyde–ketone benzoin condensation in the chalcone of o-phthalaldehyde (OPA) catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHCs) generated in situ from readily available imidazolium and thiazolium salts is described. In this reaction, bicyclic α-hydroxyl ketones (naphthalenone type tertiary alcohol) were selectively produced in good yields (75–94%) in shorter reaction times (20 min)

  描述了由易得的咪唑鎓盐和噻唑鎓盐原位生成的N杂环卡宾（NHC）催化邻苯二甲醛（OPA）查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合。在此反应中，通过在UPA-查耳酮（雷焦）中亲和添加了由umpolung生成的酰基阴离子，在较短的反应时间（20分钟）内有选择地以良好的收率（75-94％）以高收率（75-94％）选择性地生产了双环α-羟基酮（萘醌型叔醇）。受控）。