2-((p-bromobenzoyl)vinyl)benzaldehyde | 1313822-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-((p-bromobenzoyl)vinyl)benzaldehyde
• CAS: 1313822-02-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: DBYMVTYODLZKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((p-bromobenzoyl)vinyl)benzaldehyde 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-(hydroxy(4-bromophenyl)methylene)-2,3-dihydro-1H-indanone
  参考文献：
  名称：

  轴向手性二芳基亚甲基茚满酮的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01671
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((p-bromobenzoyl)vinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  原位生成的半硫缩醛的非酶动力学动力学拆分：访问1,3-二取代的邻苯二甲酰胺。

  摘要：

  开发了半硫缩醛的第一个非酶促DKR反应。半硫缩醛是通过添加硫醇原位形成的，随后进行了分子内的氧杂-迈克尔反应。反应的范围很广，从脂族取代基到芳族取代基，均以良好的收率，中等的非对映选择性和高对映选择性获得了1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701518

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Dual Catalysis for the Divergent Construction of Enantiopure Bridged Lactones and Fused Indenes
  作者：Zhan-Yong Wang、Ya-Li Ding、Shi-Ning Li、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02329

  日期：2016.12.2

  The chiral triazole carbene and Ti(OPr-i)4 cocatalyzed reaction between α,β-unsaturated aldehydes and 2-(aroylvinyl)benzaldehydes was systematically studied. A divergence in reaction pathways was observed under different reaction conditions. In benzene solvent and at ambient temperature, the reaction produced 4,5-dihydro-1,4-methanobenzo[c]oxepin-3-ones, the bridged caprolactones, as the major products

  系统地研究了α，β-不饱和醛与2-（芳酰基乙烯基）苯甲醛之间的手性三唑卡宾和Ti（OPr- i）4共催化反应。在不同的反应条件下，观察到了反应途径的差异。在苯溶剂中和在环境温度下，该反应以适中的收率和出色的对映选择性产生了主要产物4,5-二氢-1,4-甲氧基苯并[ c ] oxepin -3-ones，桥联己内酯。然而，在二氯乙烷中和在50°C下进行相同的反应，得到2,8-二氢环戊[ a在大多数情况下，]茚是主要产品。通过将桥接的内酯产物转化为对映体纯的4-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸，证明了所开发方法的应用。
• Switchable Chemoselectivity for Organocatalytic, Asymmetric Malononitrile Addition to <i>ortho</i>-Formyl Chalcones
  作者：Sanjay Maity、Mithu Saha、Gurupada Hazra、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02862

  日期：2017.11.3

  Chemoselective 1,2- and 1,4-addition of malononitriles to ortho-formyl chalcones using cinchona alkaloid based bifunctional chiral organocatalysts has been shown by tuning the electronic nature of the malononitriles. Alkyl (hard) malononitriles undergo an asymmetric 1,2-addition followed by oxa-Michael reaction cascade to afford 1,3-disubstituted isobenzofurans with high enantio- and diastereoselectivity

  已经通过调节丙二腈的电子性质显示了使用基于金鸡纳生物碱的双官能手性有机催化剂将丙二腈化学选择性地将1，2-和1，4-加成到邻甲酰基查耳酮上。烷基（硬）丙二腈进行不对称的1,2-加成反应，然后进行oxa-Michael反应级联反应，得到对映体和非对映体选择性高的1,3-二取代异苯并呋喃。芳基（软）丙二腈通过1，4-加成进行，然后进行醛醇缩合反应级联反应，得到具有三个连续立体中心的茚满醇，收率高，对映体和非对映体选择性良好。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c2ob25137j

  日期：——

  The NHC-catalyzed reactions of ortho electron-deficient vinyl substituted arylaldehydes with nitrosoarenes were studied. The reactions produced multifunctional 2,3-benzoxazin-4-ones in good to excellent yields via a cascade aza-benzoin reaction between aldehyde and nitroso groups followed by an intramolecular oxo-Michael addition. The resulting 1-acetate substituted 2,3-benzoxazinones were transformed into a new type of β-hydroxycarboxylate derivatives or 3-oxo-1-isobenzofuranacetates, respectively, under different reductive conditions. This work not only provides a simple and efficient method for the construction of multifunctional 2,3-benzoxazin-4-ones of potential pharmacological interest, but also expands the application of NHC-catalyzed cascade reactions in the formation of carbon–heteroatom and heteroatom–heteroatom bonds.

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed intramolecular crossed aldehyde–ketone benzoin condensation in the chalcone of o-phthalaldehyde: a facile synthesis of naphthalenones
  作者：Shravankumar Kankala、Ravikrishna Edulla、Sarangapani Modem、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.070

  日期：2011.7

  The intramolecular crossed aldehyde–ketone benzoin condensation in the chalcone of o-phthalaldehyde (OPA) catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHCs) generated in situ from readily available imidazolium and thiazolium salts is described. In this reaction, bicyclic α-hydroxyl ketones (naphthalenone type tertiary alcohol) were selectively produced in good yields (75–94%) in shorter reaction times (20 min)

  描述了由易得的咪唑鎓盐和噻唑鎓盐原位生成的N杂环卡宾（NHC）催化邻苯二甲醛（OPA）查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合。在此反应中，通过在UPA-查耳酮（雷焦）中亲和添加了由umpolung生成的酰基阴离子，在较短的反应时间（20分钟）内有选择地以良好的收率（75-94％）以高收率（75-94％）选择性地生产了双环α-羟基酮（萘醌型叔醇）。受控）。
• Tandem nucleophilic addition/oxa-Michael reaction of ortho-formyl chalcones with dimethyl (diazomethyl)phosphonate for the synthesis of phosphine-containing 1,3-disubstituted phthalans
  作者：Ximeng Wei、Guihua Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152174

  日期：2020.8

  A novel base-promoted tandem reaction between ortho-formyl chalcones and dimethyl (diazomethyl)phosphonate has been discovered for the construction of a series of phosphine-containing 1,3-disubstituted phthalans with up to 99% yields. This reaction was amenable to scale up to 1 mmol with 90% yield. The alkyne, which was well-known as the product of Seyferth-Gilbert reagent with aldehyde, was not detected

  之间的新的碱促进的串联反应邻-甲酰基查耳酮和二甲基（重氮甲基）膦已发现对于含膦与高达99％的产率1,3-二取代phthalans一系列的构造。该反应适合规模扩大到1mmol，产率为90％。在该反应中未检测到作为塞弗菲-吉尔伯特试剂与醛的产物而众所周知的炔烃。