(E)-3-[2-{(E)-2-ethoxycarbonylvinyl}phenyl]acrylic acid ethyl ester | 28839-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-{(E)-2-ethoxycarbonylvinyl}phenyl]acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-[2-(2-ethoxycarbonylvinyl)phenyl]acrylic acid ethyl ester；(E,E)-1,2-bis(2-ethoxycarbonylvinyl)benzene；diethyl 3,3'-(1,2-phenylene)bisacrylate；1.2-bis-(trans-2-ethoxycarbonyl-vinyl)-benzene；3,3'-o-phenylene-di-acrylic acid diethyl ester；1.2-Bis-(trans-2-aethoxycarbonyl-vinyl)-benzol；ethyl (E)-3-[2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 28839-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: ZJOYKUGOSDDXIS-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  412.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-{(E)-2-ethoxycarbonylvinyl}phenyl]acrylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3,3'-(1,2-亚苯基)双丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 N-乙基吗啉 、 palladium diacetate 、 Pd(OAc)2[P(2-tolyl)3]2 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-[2-{(E)-2-ethoxycarbonylvinyl}phenyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯与溴代苯甲酸衍生物的烯烃芳基化反应选择性制备非对称取代的二乙烯基苯

  摘要：

  钯与三种溴代苯甲酸或其酰氯的钯催化芳基化为制备非对称取代的二乙烯基苯衍生物提供了一种有效而选择性的方法。在乙酸钯和磷配体的存在下，除了2-溴苯甲酸外，游离酸以芳基溴化物的形式反应。如果单独使用乙酸钯作为催化剂，则所有三种溴苯甲酰氯仅作为芳酰氯反应。使用两种不同的烯烃，可以通过四种不同的途径制备给定的非对称取代的二乙烯基苯，从而可以最佳地选择合成途径。在芳族衍生物中的取代作用和芳基化中烯烃的反应性是要考虑的主要特征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80097-2

文献信息

• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。
• One-Pot, Fluoride-Promoted Wittig Reaction
  作者：Tiziano Fumagalli、Guido Sello、Fulvia Orsini

  DOI：10.1080/00397910802654633

  日期：2009.5.22

  ethyl α-bromoacetate with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in the presence of tri-n-butylphosphine and tetrabutylammonium fluoride produced α,β-unsaturated esters in good to excellent yields and E-stereoselectivity. Under the same conditions, reactions of ethyl α-bromopropionate, α-bromo acetonitrile, and α-bromoacetophenone with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of tri-n-butylphosphine

  摘要 开发了一种一锅法、氟化物促进的 Wittig 反应。在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下，α-溴乙酸乙酯与脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的反应产生了 α,β-不饱和酯，收率和 E-立体选择性都非常好。在相同条件下，α-溴丙酸乙酯、α-溴乙腈和 α-溴苯乙酮与脂肪族和芳香族醛在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下反应，在良好的 E 中产生了预期的 α,β-不饱和衍生物-立体选择性。该协议扩展到半稳定叶立德并应用于一些考布他汀类似物的合成。
• Solid supported palladium(0) nano/microparticle: a ligand-free efficient recyclable heterogeneous catalyst for mono- and β,β-double-Heck reaction
  作者：Dharminder Sharma、Sandeep Kumar、Arun K. Shil、Nitul Ranjan Guha、Bandna、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.062

  日期：2012.12

  β-double-Heck reactions. Different β-unsubstituted and substituted alkenes including acrylate, methacrylate, crotonate, styrene, acrylonitrile, and acrylamide were investigated successfully for mono- and β,β-double-Heck reactions with aryl iodide under milder reaction condition. One-pot β,β-double-Heck reaction of aryl iodides with α,β-unsaturated ester, amide, nitrile, and styrene derivatives were also performed

  发现固体负载的钯纳米/微粒是进行单-和β，β-双-Heck反应的活性催化剂。在温和的反应条件下，成功地研究了不同的β-未取代和取代的烯烃，包括丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，苯乙烯，丙烯腈和丙烯酰胺，用于与碘化芳基的单和β，β-双-Heck反应。芳基碘化物与α，β-不饱和酯，酰胺，腈和苯乙烯衍生物的一锅β，β-双-Heck反应也可以在标准反应条件下进行。宽泛的官能团耐受性，容易的催化剂回收以及高达十二倍的可回收性而又不显着降低催化活性，这对本发明的方法尤为重要。
• Synthesis of Oxatricyclooctanes via Photoinduced Intramolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition of Substituted <i>o</i>-Divinylbenzenes
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Guo-Lin Gao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01055

  日期：2017.8.4

  The photolysis of substituted o-divinylbenzenes promotes a one-step and metal-free conversion to oxatricycles at room temperature. Irradiation o-divinylbenzenes results in an pericyclic reaction to form cyclic o-quinodiemthane intermediates, which subsequently undergo intramolecular oxa-[4+2] cycloaddition to form oxacyclic derivatives.

  在室温下，取代的邻二乙烯基苯的光解促进了一步和无金属的转化为氧三环。辐照邻二乙烯基苯导致周环反应，形成环状邻喹二乙烷中间体，随后中间体进行分子内的oxa- [4 + 2]环加成反应形成oxacyclic衍生物。
• Enantioselective domino reaction of CO2, amines and allyl chlorides under iridium catalysis: formation of allyl carbamates
  作者：Min Zhang、Xiaoming Zhao、Shengcai Zheng

  DOI：10.1039/c4cc00413b

  日期：——

  The enantioselective domino reaction between CO2 (1 atm), amines and linear allyl chlorides in the presence of an iridium complex, DABCO and toluene at 15 degrees C was realized, which gave branched allyl carbamates in acceptable to high yields with up to excellent regioselectivity (99/1) and 94% ee. This is the first example of the synthesis of chiral allyl carbamates through catalytic domino reactions

  在铱络合物，DABCO和甲苯的存在下，在15°C的温度下实现了CO2（1 atm），胺和线性烯丙基氯之间的对映选择性多米诺反应，这使支链烯丙基氨基甲酸酯的收率高至可接受的范围，并且具有出色的区域选择性99/1）和94％ee。这是使用CO 2通过催化多米诺骨牌反应合成手性烯丙基氨基甲酸酯的第一个例子。