4-三氟甲基苯硼酸 | 128796-39-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基苯硼酸
• 中文别名: 对三氟甲基苯硼酸；4-三氟甲基苯硼；长春瑞滨相关杂质A；4-(三氟甲基)苯硼酸
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenylboronic acid
• 英文别名: p-trifluoromethylphenylboronic Acid；4-trifluoromethylbenzeneboronic acid；(4‐(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid；p-trifluoromethylbenzeneboronic acid；para-trifluoromethylphenyl boronic acid；4-(trifluoromethyl)boronic acid；4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid；[4-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 128796-39-4
• 化学式: C₇H₆BF₃O₂
• mdl: MFCD00151855
• 分子量: 189.93
• InChiKey: ALMFIOZYDASRRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C(lit.)
• 沸点：
  258.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。请避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封，在0-6°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(三氟甲基)苯硼酸
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
α,α,α-Trifluoro-p-tolylboronic acid
4-(Trifluoromethyl)benzeneboronic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α,α,α-Trifluoro-p-tolylboronic acid
别名
4-(Trifluoromethyl)benzeneboronic acid
: C7H6BF3O2
分子式
: 189.93 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 128796-39-4
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 245 - 250 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.684
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

4-三氟甲基苯硼酸作为一种化学原料，可以与卤代芳烃或烯烃在铂、钯等金属催化下发生铃木偶合反应，形成C-C键，将芳香烃或烯烃连接在一起。随着研究的深入，逐渐发展出非过渡金属催化的反应体系。此外，4-三氟甲基苯硼酸还被用于改性热固性树脂。通过在酚醛树脂中引入苯硼酸基团，可以保持原树脂的机械性能。而在用乙醇等有机溶剂处理时，树脂会再次溶解，可进行二次加工利用并恢复原来的性能，从而解决热固性树脂回收再利用的问题。

制备 第一步：4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成

将10.02克4-溴甲基苯甲酸甲酯、13.00克频哪醇二硼、1.28克醋酸钾和0.095克[1，1’‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯加入到100毫升的三口瓶中。抽真空后充氮气，在氮气氛下加入30毫升二氧六环，并在100℃反应12小时。冷却至室温后，依次用50毫升乙酸乙酯和50毫升水萃取，分出有机层，用水洗两次、盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后浓缩除去溶剂，残留物通过柱层析分离（淋洗剂：EtOAc∶Hexane＝1∶50），最终得到白色固体4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯，收率为92%。

第二步：4-羟甲基苯硼酸的合成

称取第一步中得到的产品1.12克溶解在30毫升四氯化碳中，加入N-溴代丁二酰亚胺0.81克和偶氮二异丁腈0.036克。加热回流4小时后冷却至室温，依次用水洗两次、盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后减压除去溶剂，将粗品溶解于50毫升乙醚中，并用15%的氢氧化钾萃取该乙醚相三次，合并得到的水相。在冰浴条件下，磁力搅拌下用盐酸调节pH值至1，析出白色沉淀。收集该白色固体，用适量三氯甲烷洗涤并真空干燥后即为4-羟甲基苯硼酸，收率为62%。

用途

4-三氟甲基苯硼酸可与烯丙醇发生直接交叉偶联反应；用于咪唑和胺与铜交换氟磷酸钙的N-芳基化反应；也可用于与酰氯在微波促进下进行交叉偶联反应，生成芳基酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-三氟甲基-联苯-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 四羟基二硼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到4-三氟甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Methanol-Promoted Borylation of Arylamines: A Simple and Green Synthetic Method to Arylboronic Acids and Arylboronates

  摘要：

  A Sandmeyer borylation of arylamines via a SN2Ar pathway promoted by methanol with sodium nitrite and hydrochloric acid as diazotization agent has been developed, which provide a simple and green synthetic method to arylboronic acids and arylboronates.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339118
• 作为试剂：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio β-D-galactopyranoside 、 胞苷 在 4-三氟甲基苯硼酸 、 4-甲基苯硫氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到5'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  利用硼酸酯对核糖核苷的 2',3'-顺式二醇的临时保护合成二糖核苷。

  摘要：

  二糖核苷是一类重要的天然化合物，具有多种生物活性。在这项研究中，我们报道了利用核糖核苷（如腺苷、鸟苷、尿苷、5-甲基尿苷、5-氟尿苷和胞苷）的2',3'-顺式二醇的临时保护来合成二糖核苷，通过硼酸酯。上述核糖核苷的临时保护允许使用对甲苯磺酰氯（p-TolSCl）/三氟甲磺酸银（AgOTf）启动子系统将5'-羟基与硫代糖苷进行区域选择性O-糖基化，以相当好的方式提供相应的二糖核苷。化学产率。通过 1 H、 11B 和 19 F NMR 光谱检查由尿苷和 4-（三氟甲基）苯基硼酸制备的硼酸酯的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules22101650

文献信息

• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-O 、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、- 、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、- 、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• 6-Arylthio-3-hydroxypyrimidine-2,4-diones potently inhibited HIV reverse transcriptase-associated RNase H with antiviral activity
  作者：Lei Wang、Jing Tang、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Karen A. Kirby、Daniel J. Wilson、Jayakanth Kankanala、Jiashu Xie、Michael A. Parniak、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.039

  日期：2018.8

  Human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT) associated ribonuclease H (RNase H) remains the only virally encoded enzymatic function not targeted by current drugs. Although a few chemotypes have been reported to inhibit HIV RNase H in biochemical assays, their general lack of significant antiviral activity in cell culture necessitates continued efforts in identifying highly potent

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）仍然是当前药物未靶向的唯一病毒编码的酶功能。尽管在生化分析中已经报道了一些化学型抑制HIV RNase H，但是它们在细胞培养中普遍缺乏显着的抗病毒活性，因此需要继续努力鉴定具有高效抗病毒活性的RNase H抑制剂。我们在此报告了3-羟基嘧啶-2,4-二酮（HPD）化学型的新6-芳硫基亚型的设计，合成，生化和抗病毒评估。在生化分析中，这些新的类似物在单个纳摩尔范围内抑制RT RNase H，而在浓度高达10μM的情况下却不抑制RT聚合酶（pol），具有非凡的生化抑制选择性。许多类似物还在低至亚微摩尔范围内抑制整合酶链转移（INST）活性。更重要的是，大多数类似物都在低微摩尔范围内抑制HIV而无细胞毒性。最后，复合13j（RNase H IC 50  = 0.005μM; RT pol IC 50  = 10μM;
• 一种用于杀菌消毒的咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南科技大学第一附属医院

  公开号：CN112778314A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种用于杀菌消毒的咪唑类化合物及其制备方法和应用，属于抗菌药物合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该咪唑类化合物的结构为：其中R为胺基衍生物或者芳基化合物。本发明设计得到一种结构新颖的咪唑类化合物，通过利用酰胺和腈基基团，巧妙得到一种氯代二唑五元环，再利用端基炔和亚胺基成环，得到咪唑并吡嗪结构，在利用氯原子容易被烷基化取代得到了多种结构新颖的化合物。
• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。