3-(4-(4-chlorophenyl)-thiazol-2-yl)-2-iminothiazolidin-4-one | 131213-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(4-chlorophenyl)-thiazol-2-yl)-2-iminothiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Imino-3-(4-p-chlorophenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidinone；3-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 131213-52-0
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃OS₂
• 分子量: 309.8
• InChiKey: CKFJPBSXQOZKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(4-chlorophenyl)-thiazol-2-yl)-2-iminothiazolidin-4-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.5h， 生成 3-(2-bromophenyl)-6-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-3,3a-dihydro-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]thiazol-5(6H)-imine
  参考文献：
  名称：

  吡唑[3,4d]噻唑杂种的设计，合成和分子对接作为潜在的抗HIV-1 NNRT抑制剂。

  摘要：

  由5-亚芳基-2-亚氨基-3-（4-芳基噻唑-2-基）-噻唑烷-4-酮5合成了一系列吡唑并[3.4，d]噻唑杂化物6。5-亚芳基-2-亚氨基通过形成2-亚氨基-3，由2-氨基-4-芳基噻唑1和2-氯乙酰氨基-4-芳基噻唑2合成-3-（4-芳基噻唑-2-基）-噻唑烷-4-酮5。 -（4-取代的-芳基噻唑-2-基）-噻唑烷-4-酮3，使用取代的醛4。与苯肼环合的5-丙烯叉衍生物5得到吡唑并[3，4，d]噻唑衍生物6。研究获得的吡唑并[3.4，d]噻唑衍生物作为抗HIV-1 NNRT抑制剂。已经发现这些化合物可能具有有效的RT抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-(4-chlorophenyl)-thiazol-2-yl)-2-iminothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗惊厥药的3取代的噻唑基2亚胺基噻唑烷4酮的设计与合成

  摘要：

  通过环化用硫氰化钾对对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺进行亲核取代，合成了一系列新的3位取代的噻唑基-2-亚氨基噻唑啉-4-酮。起始原料对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺是由对位取代的噻唑-2-基胺与氯乙酰氯合成的，而后者又是由取代的芳基苯乙酮与硫脲的氨基进行一锅反应制得的。 。研究了标题化合物的抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物3-（4-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-2-亚氨基噻唑啉丁-4-酮（16）成为该系列中活性最高的化合物，并且比参考标准地西epa具有更强的效力。

  DOI：

  10.1002/jhet.1845

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of 2-Imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones and Their 5-Arylidene Derivatives
  作者：Hui-Ling Liu、Zongcheng Lieberzeit、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.3390/50901055

  日期：——

  higherfungicidal effects than the other compounds prepared. Keywords: 2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones, 5-arylidene derivatives, antifungalactivity. Introduction Thiazolidin-4-ones are important compounds due to their broad range of biological activities [1-7]. Over-views of their synthesis, properties, reactions and applications have been published[8,9]. 2-Imino-thiazolidin-4-ones have been

  摘要： 合成了 5 种 2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones 衍生物和一系列它们的 5-亚芳基衍生物，并测试了它们对 7 种农业真菌的抗真菌活性。2-Imino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidi-none 和 2-imino-3-(2,4-dichlorophenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidione,这两种新化合物均表现出比制备的其他化合物更高的杀菌效果。关键词：2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones，5-亚芳基衍生物，抗真菌活性。简介 Thiazolidin-4-one 是重要的化合物，因为它们具有广泛的生物活性 [1-7]。它们的合成、性质、反应和应用的概述已经发表[8
• LAKHAN, RAM;SINGH, RAM LAKHAN, J. AGR. AND FOOD CHEM., 39,(1991) N, C. 580-583
  作者：LAKHAN, RAM、SINGH, RAM LAKHAN

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of 3-Substituted-thiazolyl-2-iminothiazolidin-4-ones as a New Class of Anticonvulsants
  作者：V. Alagarsamy、M. Senthilraja、V. Raja Solomon

  DOI：10.1002/jhet.1845

  日期：2016.9

  A new series of 3‐substituted‐thiazolyl‐2‐iminothiazolidin‐4‐ones were synthesized by nucleophilic substitution of p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐chloroacetamides with potassium thiocyanide by cyclization. The starting material p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐chloroacetamides were synthesized from p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐amines with chloroacetyl chloride, which in turn was prepared from one pot reaction

  通过环化用硫氰化钾对对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺进行亲核取代，合成了一系列新的3位取代的噻唑基-2-亚氨基噻唑啉-4-酮。起始原料对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺是由对位取代的噻唑-2-基胺与氯乙酰氯合成的，而后者又是由取代的芳基苯乙酮与硫脲的氨基进行一锅反应制得的。 。研究了标题化合物的抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物3-（4-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-2-亚氨基噻唑啉丁-4-酮（16）成为该系列中活性最高的化合物，并且比参考标准地西epa具有更强的效力。
• Design, synthesis and molecular docking of pyrazolo [3,4d] thiazole hybrids as potential anti-HIV-1 NNRT inhibitors
  作者：H.M. Kasralikar、S.C. Jadhavar、S.V. Goswami、N.S. Kaminwar、S.R. Bhusare

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.006

  日期：2019.5

  series of pyrazolo[3.4,d]thiazole hybrids 6 were synthesized from 5-arylidene-2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones 5. The 5-arylidene-2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones 5 were synthesized from 2-amino-4-arylthiazoles 1 and 2-chloro-acetamido-4-arylthiazoles 2 via the formation of 2-imino-3-(4-substituted-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones 3 using substituted aldehydes 4.

  由5-亚芳基-2-亚氨基-3-（4-芳基噻唑-2-基）-噻唑烷-4-酮5合成了一系列吡唑并[3.4，d]噻唑杂化物6。5-亚芳基-2-亚氨基通过形成2-亚氨基-3，由2-氨基-4-芳基噻唑1和2-氯乙酰氨基-4-芳基噻唑2合成-3-（4-芳基噻唑-2-基）-噻唑烷-4-酮5。 -（4-取代的-芳基噻唑-2-基）-噻唑烷-4-酮3，使用取代的醛4。与苯肼环合的5-丙烯叉衍生物5得到吡唑并[3，4，d]噻唑衍生物6。研究获得的吡唑并[3.4，d]噻唑衍生物作为抗HIV-1 NNRT抑制剂。已经发现这些化合物可能具有有效的RT抑制活性。