5,5-Diphenyl-3-oxo-penten-(4)-saeure-ethylester | 89861-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Diphenyl-3-oxo-penten-(4)-saeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-5,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 89861-28-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: FDGGMJVZNNLAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Diphenyl-3-oxo-penten-(4)-saeure-ethylester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基[3,3]σ氰酸酯-异氰酸酯重排的第一个直接观察

  摘要：

  证据表明，简单的氰酸烯丙基酯的[3,3]σ重排得到烯丙基异氰酸酯的过程比炔丙基氰酸酯的类似反应快得多。尽管如此，还是第一次分离了取代的氰酸烯丙酯，并测量了其[3,3]σ异构化的活化参数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01212-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 monopotassium mono(1-(diethoxyphosphoryl)-4-ethoxy-2,4-dioxobutane-1,3-diide) 以74%的产率得到5,5-Diphenyl-3-oxo-penten-(4)-saeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊酸4-烯酸酯的反应：生成4-芳基-2-羟基-1-萘甲酸和β，β-不饱和酯的简单途径。4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸乙酯的二价阴离子丙酸酯均烯酸酯当量

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94110-8

文献信息

• TAYLOR, E. C.;DAVIES, H. M. L., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5453-5456
  作者：TAYLOR, E. C.、DAVIES, H. M. L.

  DOI：——

  日期：——
• The first direct observation of an allylic [3,3] sigmatropic cyanate–isocyanate rearrangement
  作者：Klaus Banert、Antje Melzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01212-6

  日期：2001.8

  Evidence is presented that the [3,3] sigmatropic rearrangement of simple allyl cyanates to give allyl isocyanates proceeds much more rapidly than the analogous reaction of propargyl cyanates. Nevertheless, a substituted allyl cyanate is isolated for the first time, and the activation parameters of its [3,3] sigmatropic isomerization are measured.

  证据表明，简单的氰酸烯丙基酯的[3,3]σ重排得到烯丙基异氰酸酯的过程比炔丙基氰酸酯的类似反应快得多。尽管如此，还是第一次分离了取代的氰酸烯丙酯，并测量了其[3,3]σ异构化的活化参数。
• Rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of ethyl 2-diazo-3-oxopent-4-enoates: Simple routes to 4-aryl-2-hydroxy-1-naphthoates and β,β-unsaturated esters. The dianion of ethyl 4-(diethylphosphono)acetoacetate as a propionate homoenolate equivalent
  作者：Edward C. Taylor、Huw M.L. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94110-8

  日期：1983.1

  Rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of ethyl 2-diazo-3-oxopent-4-enoates results in the formation of either 4-aryl-2-hydroxy-naphthoates or β,γ-unsaturated esters. In the latter transformation, the dianion of 4-(diethylphosphono)acetoacetate functions as a propionate homoenolate equivalent.

  乙酸铑（II）催化的2-重氮-3-氧杂戊-4-烯酸乙酯的分解导致形成4-芳基-2-羟基萘酯或β，γ-不饱和酯。在后者的转化中，4-（二乙基膦酰基）乙酰乙酸酯的二价阴离子起丙酸酯均烯酸酯当量的作用。