2-(3-chlorophenyl)isoindolin-1-one | 4778-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4778-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: XGKKFQJMZNRTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)isoindolin-1-one 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 N,N-diisopropyl-2-(dicyclohexylphosphanyl)benzamide 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-[3-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异吲哚啉-1-酮通过Pd催化N-(2-溴苄基)草苯甲酸苯基酯的分子内脱羰偶联合成

  摘要：

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219580
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(3-chlorophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异吲哚啉-1-酮通过Pd催化N-(2-溴苄基)草苯甲酸苯基酯的分子内脱羰偶联合成

  摘要：

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219580

文献信息

• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• Hantzsch ester triggered metal-free cascade approach to isoindolinones
  作者：Youping Tian、Junmei Wei、Meng Wang、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.009

  日期：2018.5

  Disclosed herein is an expedient synthesis of biologically important isoindolinone derivatives from reactions of 2-formylbenzoic acids with various amines. This method operates via a deliberately designed catalyst-free tandem reductive amination/cyclization cascade event triggered by a transfer hydrogenation process with easily available Hantzsch ester as the organic hydride source. The ease of operation

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。
• Phthalimidine Synthesis via the Direct Condensation between Phthalide and Primary Amine in the Presence of Catalytic Amount of InCl3
  作者：Ichiro Takahashi、Takatoshi Matsunaga、Yuuki Izumi、Yuuki Sunada、Nanae Kawakami、Yuusuke Horino、Sho Inagaki、Kenta Saitoh、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi

  DOI：10.2174/1570178614666170221143302

  日期：2017.4.13

  paths. Therefore, dissymmetrical trends possessed by the phthalide derivative should transfer directly to the resulting phthalimidine, and as a result the formation of possible regioisomer(s) can completely be prevented. This strategy has existed as the oldest method of phthalimidine synthesis, however, Lewis acid catalysts utilized in the past were not appropriate to extend its scope. In this report

  背景：我们以前报道过在1,2,3-1H-苯并三唑和2-巯基乙醇的存在下，邻苯二甲醛和伯胺之间的1：1缩合反应可作为双合成助剂提供邻苯二甲酰亚胺（2,3-二氢异吲哚-1-酮）在温和的反应条件下可实现良好的分离收率。然而，发现该反应通过等氧化阶段官能团（本文中的羰基）的不对称化而进行，只要目标分子邻苯二甲酰亚胺中取代基的取向不对称，就会产生区域异构体。为了克服这些缺陷，我们集中研究了与目标分子邻苯二甲酰亚胺具有相同电子结构的邻苯二甲酰亚胺。因此，邻苯二甲酸酯衍生物和伯胺之间的缩合会消除水分子，但不附带任何类型的氧化还原路径。因此，邻苯二甲酸酯衍生物所具有的不对称趋势应直接转移至所得的邻苯二甲酰亚胺，结果，可以完全防止可能的区域异构体的形成。该策略作为最古老的邻苯二甲酰亚胺合成方法已经存在，但是，过去使用的路易斯酸催化剂不适合扩展其范围。在本报告中，我们证明了使用InCl3作为催化剂沿着这条路线
• Iridium(I)-Catalyzed Isoindolinone-Directed Branched-Selective Aromatic C–H Alkylation with Simple Alkenes
  作者：Maoqian Xiong、Yuhang Shu、Jie Tang、Fan Yang、Dong Xing

  DOI：10.3390/molecules27061923

  日期：——

  We report an iridium(I)-catalyzed branched-selective C–H alkylation of N-arylisoindolinones with simple alkenes as the alkylating agents. The amide carbonyl group of the isoindolinone motif acts as the directing group to assist the ortho C–H activation of the N-aryl ring. With this atom-economic and highly branched-selective protocol, an array of biologically relevant N-arylisoindolinones were obtained

  我们报告了以简单烯烃作为烷基化剂的N-芳基异吲哚啉酮的铱 (I) 催化的支链选择性 C-H 烷基化。异吲哚啉酮基序的酰胺羰基充当导向基团以帮助N-芳基环的邻位 C-H 活化。通过这种原子经济和高度支化的选择性方案，以良好的收率获得了一系列生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮。当使用 BiPhePhos 样手性配体时，不对称控制可达到 87:13 er。
• Peters et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 597,599
  作者：Peters et al.

  DOI：——

  日期：——