N,N-diisopropyl-2-(dicyclohexylphosphanyl)benzamide | 680218-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(dicyclohexylphosphanyl)benzamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl 2-dicyclohexylphosphinobenzamide；Benzamide, 2-(dicyclohexylphosphino)-N,N-bis(1-methylethyl)-；2-dicyclohexylphosphanyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 680218-51-3
• 化学式: C₂₅H₄₀NOP
• 分子量: 401.572
• InChiKey: MBKWFWPWZWKJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到N,N-diisopropyl-2-(dicyclohexylphosphanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种用于将叠氮化物环加成到末端炔烃上的坚固高效的均质银 (I) 催化剂

  摘要：

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂用于叠氮化物在末端炔烃上的环加成反应（Ag-AAC 反应）。Ag-AAC 反应发生在室温下或加热以专门提供相应的 1,4-三唑。通过对配体结构进行系统修饰，发现了显着的配体效应，从而发现了用于该反应的化学稳定的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200930
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzylamino-4-chlorophenol 在 potassium phosphate monohydrate 、 N,N-diisopropyl-2-(dicyclohexylphosphanyl)benzamide 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-benzyl-3,4-dihydro-3-oxo-6-phenyl-2-propyl-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Increasing appendage diversity on 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines via Aphos–Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides

  摘要：

  A library of 32 members of 3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines has been synthesized from two substituted 2-aminophenols via microwave-assisted one-pot regioselective annulation of 2-bromoalkanoates and subsequent Suzuki-Miyaura cross-coupling of the chloro-substituted scaffolds. The latter transformation was carried out using our Aphos-Pd(OAc)(2) catalyst and the coupling of the aryl chlorides with arylboronic acids proceeded under mild reaction conditions at 60-80 degrees C in THF-H2O (10:1) in the presence of K3PO4 center dot 3H(2)O as the base to furnish the corresponding biaryl products in 80-98% yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.057

文献信息

• Generation of an Aromatic Amide-Derived Phosphane (Aphos) Library by Self-Assisted Molecular Editing and Applications of Aphos in Room-Temperature Suzuki–Miyaura Reactions
  作者：Wei-Min Dai、Yannian Li、Ye Zhang、Congyong Yue、Jinlong Wu

  DOI：10.1002/chem.200800318

  日期：2008.6.20

  reference Suzuki-Miyaura coupling reaction. The structures of all Aphos ligands were characterized by 31P NMR spectroscopy and their catalytic profiles in the reference reaction were evaluated by HPLC analysis. These data allowed the identification of an efficient Aphos ligand, capable of promoting room-temperature Suzuki-Miyaura coupling of unactivated and sterically hindered aryl chlorides with arylboronic

  芳族酰胺衍生的膦（Aphos）是半不稳定的P，O配位配体，当与Pd前体结合时，可为铃木-宫浦的交叉偶联反应提供有希望的预催化剂体系。已经构建了Aphos配体的重点文库用于结构优化，目标是提高催化效率。通过在精确调节的温度下使用微波辐射，设计了一种快速且可重现的一锅合成和筛选方案，并进行了实验验证。成功的基础是独特的自我协助分子编辑（SAME）过程，其中底物和产物分子均催化产物的形成。因此，从以4-氯苯甲酰胺衍生的Aphos为底物开始，与一组选定的芳基硼酸进行平行反应，在没有向Pd添加外部膦配体的情况下，产生了一系列结构上经过编辑的Aphos配体。所得的含有新的Aphos，Pd种类和碱的反应混合物可用于原位筛选参比Suzuki-Miyaura偶联反应中的Aphos功效。所有Aphos配体的结构均通过31P NMR光谱进行了表征，并通过HPLC分析评估了它们在参考反应中的催化特性。这些数据允许