2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol 3-yl)-2-methoxyiminoacetic acid | 102297-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol 3-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 102297-34-7
• 化学式: C₅H₆N₄O₃S
• mdl: MFCD08444061
• 分子量: 202.194
• InChiKey: OSIJZKVBQPTIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol 3-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种头孢托罗活性硫酯中间体羧基的保护方法

  摘要：

  本发明公开了一种重要的头孢托罗活性硫酯中间体羧基的保护方法，包括以下步骤：在头孢托罗活性硫酯中间体2‑(5‑氨基‑1,2,4‑噻二唑3‑基)‑2‑甲氧亚氨基乙酸羧基的酯化保护反应中，用乙酸酐代替氯化亚砜的反应条件从而达到对羧基的酯化保护。本发明可用于头孢托罗活性硫酯中间体的合成，有效的避免了氯化亚砜条件中剧烈的反应情况，后处理较简单，成本低，所涉及的反应物料廉价易得，有利于工业化放大生产、污染比较小，为后续的高纯度头孢托罗的合成提供了保证。

  公开号：

  CN111606869A
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-formylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.2h， 以13.2%的产率得到2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol 3-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨 基乙酸的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种2‑(5‑氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑甲氧亚氨基乙酸的合成工艺，通过以氰基乙酰胺为起始原料，经羟肟化、甲基化、环合、腈解等反应制得2‑(5‑氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑甲氧亚氨基乙酸，尤其是在步骤五中加入羟基磷灰石作为催化剂，能够有效提高中间产物2‑(5‑氨基‑1，2，4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑甲氧亚氨基乙腈的收率和最终产物2‑(5‑氨基‑1，2，4‑噻二唑‑3‑基)‑2‑甲氧亚氨基乙酸的总收率，相比于现有技术不超过9％的总收率，本发明提供的技术方案的总收率达到13％左右，大幅提高了总收率，降低了成本，有利于工业上的大规模应用。

  公开号：

  CN105330612B

文献信息

• 3,7-Disubstituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04399278A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  7-Amino-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino; R.sup.2 is carboxy or carboxy protected by a pharmaceutically acceptable group; ##STR2## is di(lower)alkylamino(lower)alkylamino, an unsaturated or saturated 3 to 8 membered heteromonocyclic(lower)alkylamino group containing 1 to 4 nitrogen atoms, an unsaturated or saturated 3 to 8 membered heteromonocyclic(lower)alkylamino group containing 1 to 4 nitrogen atoms substituted by lower alkyl orhydroxy(lower)alkyl, an unsaturated or saturated 5 to 6 membered heteromonocyclic group containing 2 to 4 nitrogen atoms, an unsaturated or saturated 5 to 6 membered heteromonocyclic group containing 2 to 4 nitrogen atoms substituted by lower alkyl or hydroxy(lower)alkyl or hydroxypiperidino, and X is --S or ##STR3## and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下是7-氨基-2或3-头孢菌素-4-羧酸化合物的化学式：##STR1## 其中R1为氨基；R2为羧基或由药学上可接受的基团保护的羧基；##STR2## 为二（低）烷基氨基（低）烷基氨基，含有1至4个氮原子的不饱和或饱和的3至8环杂单环（低）烷基氨基基团，含有1至4个氮原子的不饱和或饱和的3至8环杂单环（低）烷基氨基基团，其被低烷基或羟基（低）烷基取代，含有2至4个氮原子的不饱和或饱和的5至6环杂单环基团，其被低烷基或羟基（低）烷基或羟基哌啶取代，X为--S或##STR3##及其药学上可接受的盐。
• 7-[2-Alkoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-cephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04447429A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  This invention relates to novel cephem compounds of high antimicrobial activity of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino, R.sup.2 is lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, acyloxy(lower)alkyl or acylthio(lower)alkyl and R.sup.5 is carboxy or a protected carboxy.

  本发明涉及高抗微生物活性的新型头孢菌素化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为氨基或保护氨基，R.sup.2为低碳基，R.sup.3为氢或低碳基，R.sup.4为氢，酰氧（低）碳基或酰硫（低）碳基，R.sup.5为羧基或保护羧基。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04751295A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  7-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(substituted)-iminoacetamido]-3-[3-( quaternaryammonio)-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylates of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are defined herein and --.sup..sym. N.tbd.Q is a quaternary ammonio group as defined herein, and salts, solvates, hydrates and esters thereof, are potent antibacterial agents. Processes for their preparation and intermediates in such processes are described.

  公式为##STR1##的7-[2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(取代基)-亚氨基乙酰氨基]-3-[3-(季铵基)-1-丙烯基]-3-头孢烯-4-羧酸盐，溶剂合物，水合物和酯，其中R.sup.1和R.sup.2的定义见此处，--.sup..sym. N.tbd.Q是一个季铵基，如此处所定义，是一种强效的抗菌剂。描述了其制备过程和在这些过程中的中间体。
• New cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04268509A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  This invention relates to new 7-substituted-3-cephem-4-carboxylic acids and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have antimicrobial activities, and processes for preparation thereof, to intermediates for preparing the same and processes for preparation thereof, and to pharmeceutical compositions comprising the same and methods of using the same prophylactically and therapeutically for treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明涉及新的7-取代-3-头孢烷-4-羧酸及其药学上可接受的盐，具有抗微生物活性，并提供其制备方法，制备中间体的方法，以及包含其的药学组合物和用于预防和治疗人类和动物感染性疾病的方法。
• Cephem intermediates
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04585872A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Alkoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl) acetic acid compounds are intermediates for cephem compounds.

  Alkoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸化合物是头孢菌素化合物的中间体。