sodium 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate | 191083-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: sodium 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: O²-sodium-1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate；1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate sodium salt；sodium1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate；PYRRO/NO
• CAS: 191083-52-0
• 化学式: C₄H₈N₃O₂*Na
• 分子量: 153.116
• InChiKey: YCYMDCAPZUCBNB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲基醚 、 sodium 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以19%的产率得到1,9-bis(pyrrolidin-1-yl)-3,5,7-trioxa-1,2,8,9-tetraazanona-1,8-diene 1,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyoxymethylene derivatives of 1-oxytriaz-1-ene 2-oxides as the novel promising donors of nitric oxide in the living organisms

  摘要：

  合成了新型对称及非对称聚甲醛双(氧三嗪氮氧化物)衍生物，通过双(氯甲基)醚与氧三嗪氮氧化物盐的亲核取代反应制得，并初步评价了它们的药理学性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2990-5
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 在 titanium(IV) oxide 、 氧化亚氮 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 以78%的产率得到sodium 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  桦木酸与 diazen-1-ium-1,2-diolate 一氧化氮部分的组合提供了一种新的抗癌候选物。

  摘要：

  背景技术桦木酸(BA)是一种复杂的羽扇豆三萜类化合物，具有独特的抗肿瘤活性。然而，它的抗增殖活性远不能令人满意。为了提高其抗癌功效，将桦木酸与一氧化氮 (NO) 释放部分缀合以获得新型杂合体 BA-78。方法测定BA-78对6个细胞系的抗增殖活性和释放一氧化氮的能力。还研究了 BA-78 的促细胞凋亡机制。结果BA-78表现出NO的时间依赖性释放，并且通过增加细胞凋亡和诱导细胞周期在G1期停滞而显示出比BA更高的抗增殖潜力。Western blotting结果显示BA-78增加了Bax、Bid、坏细胞色素C和降低抗凋亡蛋白包括Bcl-2和Bcl-xl的水平。结论 我们的研究表明，具有白桦脂酸和一氧化氮 (NO) 释放部分的新型化合物 BA-78 可开发为抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.2147/ott.s154412

文献信息

• Design and synthesis of new hybrids from 2-cyano-3,12-dioxooleana- 9-dien-28-oic acid and O 2 -(2,4-dinitrophenyl) diazeniumdiolate for intervention of drug-resistant lung cancer
  作者：Fenghua Kang、Yong Ai、Yihua Zhang、Zhangjian Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.062

  日期：2018.4

  To search for new drugs for intervention of drug-resistant lung cancer, a series of hybrids 4-15 from 2-cyano-3,12-dioxooleana-9-dien-28-oic acid (CDDO) and O2-(2,4-dinitrophenyl) diazeniumdiolate were designed, synthesized and biologically evaluated. The most active compound 7 produced relatively high levels of nitric oxide (NO) and reactive oxygen species (ROS) in drug-resistant lung cancer A549/Taxol

  要搜索新药物耐药性肺癌的干预，一系列杂交的4 - 15从2-氰基-3,12- dioxooleana -9-二烯-28-酸（CDDO）和Ö 2 - （2，设计，合成和生物评价了4-二硝基苯基）重氮二醇酯。最活跃的化合物7产生相对高含量的一氧化氮（NO）和反应性氧物质（ROS）的耐药性肺癌A549 /紫杉醇的细胞过表达谷胱甘肽S-转移酶的π（GST π），和显著抑制细胞的增殖（IC 50  = 0.349±0.051μM），优于阳性对照CDDO-Me，JS-K和紫杉醇。抑制活性7可能是由NO清除剂，清除剂ROS或GST被衰减π抑制剂。此外，有7种药物比CDDO-Me或JS-K更能抑制A549 / Taxol细胞中Lon蛋白酶的表达以及诱导的细胞凋亡和周期停滞。在一起，我们的发现表明7值得进一步研究对耐药性肺癌的干预。
• A modular template for the design of thiol-triggered sensors and prodrugs
  作者：Jessica Renee Knight、Yingying Wang、Shi Xu、Wei Chen、Clifford E. Berkman、Ming Xian

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119072

  日期：2021.2

  A unique reaction between thiols (RSH) and alkyl sulfonylbenzothiazole was discovered. This reaction was specific for thiols and produced a sulfinic acid (RSO2H) as the intermediate, which further triggered an intramolecular cyclization to release a -OH containing payload. This reaction was used to develop thiol-triggered fluorescent sensors and prodrugs. The modular design of this template provides

  发现了硫醇 (RSH) 和烷基磺酰基苯并噻唑之间的独特反应。该反应对硫醇具有特异性，并产生亚磺酸 (RSO 2 H) 作为中间体，进一步引发分子内环化以释放含有 -OH 的有效载荷。该反应用于开发硫醇触发的荧光传感器和前药。此模板的模块化设计提供了有效负载发布配置文件的可调性。
• Identification of nitric oxide-releasing derivatives of oleanolic acid as potential anti-colon cancer agents
  作者：Junjie Fu、Yu Zou、Zhangjian Huang、Chang Yan、Qimeng Zhou、Huibin Zhang、Yisheng Lai、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c5ra00270b

  日期：——

  NO-releasing hybrid6regulates colon cancer-related signaling pathways, exhibiting potent anti-colon cancer activityin vitroandin vivo.

  NO释放杂交物6调节结肠癌相关信号通路，在体外和体内展现出强大的抗结肠癌活性。
• Synthesis of 1-[(nitroxyalkoxy)methoxy]-1-triazene 2-oxides, new hybrid nitrogen monoxide donors
  作者：G. A. Smirnov、P. B. Gordeev、S. V. Nikitin、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-014-0457-2

  日期：2014.2

  Abstract1-[(Nitroxyalkoxy)methoxy]-3,3-dialkyl-1-triazene 2-oxides were obtained by the reaction of 3,3-dialkyl-1-hydroxy-1-triazene 2-oxide sodium salts with β- or γ-nitroxyalcohol chloromethyl ethers or by the reaction of 3,3-dialkyl-1-(bromoalkoxymethoxy)-1-triazene 2-oxides with silver nitrate. These compounds can be of interest as new hybrid NO donors in living organisms.

  摘要1-[(硝基烷氧基)甲氧基]-3,3-二烷基-1-三氮烯2-氧化物是由3,3-二烷基-1-羟基-1-三氮烯2-氧化物钠盐与β-或γ反应得到的。 -硝基醇氯甲基醚或通过 3,3-二烷基-1-（溴烷氧基甲氧基）-1-三氮烯 2-氧化物与硝酸银的反应。这些化合物可以作为生物体中新的杂合 NO 供体而受到关注。
• 一种化合物、一氧化氮供体前药化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112457358B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及生物药物技术领域，特别是涉及一种化合物、一氧化氮供体前药化合物及其制备方法和应用。该化合物具有如式I‑1所示的结构，用于制备一氧化氮供体前药化合物，具有如式I所示的结构。该化合物的制备方法包括如下步骤：步骤c)：由式I‑2化合物与吡咯烷基重氮二醇钠盐缩合制备获得式I‑1化合物。该一氧化氮供体前药化合物的制备方法包括如下步骤：步骤d)：由式I‑1化合物脱乙酰基制备获得式I化合物。该一氧化氮供体前药化合物在内切纤维素酶催化下可控释放一氧化氮的应用，在内切纤维素酶Cel5A‑h38天然生物正交催化下可控释放一氧化氮的应用。由此利用其可控按需释放一氧化氮的特性，用于制备可控释放一氧化氮药物。