(E)-3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 145799-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(dimethylamino)-1-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 145799-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: RDBAXCVLDBZWEM-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pleier; Glas; Grosche, Synthesis, 2001, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化活化甲基酮或活性亚甲基化合物和 DMF-DMA 以合成 (2E)-3-Dimethylamino-2-propen-1-ones

  摘要：

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200778

文献信息

• Discovery of highly potent tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationships of novel 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Xian-Sen Huo、Xie-Er Jian、Jie Ou-Yang、Lin Chen、Fang Yang、Dong-Xin Lv、Wen-Wei You、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113449

  日期：2021.8

  effectively inhibited tubulin polymerization and was 3-fold more powerful than positive control CA-4. Moreover, molecular docking analysis indicated that 5e overlapped well with CA-4 in the colchicine-binding site. These studies demonstrated that 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine skeleton might be used as the leading unit to develop novel tubulin polymerization inhibitors as potential anticancer

  通过去除我们之前报道的化合物3 中的5-甲基和 6-乙酰基，我们设计了一系列新型 2,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶衍生物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物5e对 HeLa 细胞显示出低纳摩尔的抗增殖功效，比铅类似物3高 166 倍。有趣的是，与 HEK-293（正常人胚胎肾细胞）相比，5e在抑制癌细胞方面表现出显着的选择性。此外，5e通过改变 p-cdc2 和细胞周期蛋白 B1 的表达水平，剂量依赖性地将 HeLa 阻滞在 G2/M 期，并通过调节裂解的 PARP 的表达导致 HeLa 细胞凋亡。进一步的证据表明，5e有效地抑制了微管蛋白聚合，并且比阳性对照 CA-4 强 3 倍。此外，分子对接分析表明，5e与秋水仙碱结合位点中的 CA-4 重叠良好。这些研究表明，2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架可用作开发新型微管蛋白聚合抑制剂作为潜在抗癌剂的主要单元。
• Efficient Organocatalytic Dual Activation Strategy for Preparing the Versatile Synthons (2E)-1-(Het)Aryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(Dimethylamino)methylene]cycloalkanones
  作者：Asit Chakraborti、Sachin Bindal、Dinesh Kumar、Damodara Kommi、Sonam Bhatiya

  DOI：10.1055/s-0030-1260048

  日期：2011.6

  A novel organocatalytic dual activation strategy is reported for an efficient synthesis of the versatile synthons (2E)-1-aryl/heteroaryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(dimethylamino)methylene]cycloalkanones. 2-Guanidinoacetic acid (10 mol%) serves as an ambifunctional organocatalyst for the reaction of various aryl/heteroaryl/styryl methyl ketones and cyclic ketones having an

  报道了一种新颖的有机催化双重活化策略，用于有效合成通用的合成子（2 E）-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-（二甲氨基）丙-2-烯-1-酮和α-（E）- [（二甲基氨基）亚甲基]环烷酮。2-胍基乙酸（10 mol％）用作双官能团有机催化剂，可在100°C下将各种具有α-亚甲基部分的芳基/杂芳基/苯乙烯基甲基酮和环状酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应成1-在无溶剂的条件下3小时，以72-95％的产率得到相应的（2 E）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮。 2-胍基乙酸-有机催化剂-双活化-3-（二甲基氨基）丙烯酮-芳基甲基酮-N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛
• Metal-free TBAI-catalyzed oxidative Csp3S bond formation through Csp2Csp2 bond and S N bond cleavage: A new route to β-keto-Sulfones
  作者：Yucai Tang、Ying Chen、Hui Liu、Min Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.005

  日期：2018.10

  oxidative conditions and the corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. Importantly, this transformation offered the first protocol for Csp3S bond formation by oxidative Csp2Csp2 bond cleavage in one step.

  已经开发了新颖的TBAI催化的容易获得的N，N-二甲基亚氨基酮与磺酰肼的自由基磺酰化，以提供官能化的β-酮砜。在目前的氧化条件下，各种官能团的耐受性良好，并且以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。重要的是，该转化为通过一步氧化Csp 2 Csp 2键的裂解形成Csp 3 S键提供了第一个方案。
• Chemistry of the Enaminone of 1-Acetylnaphthalene under Microwave Irradiation Using Chitosan as a Green Catalyst
  作者：Huwaida M. E. Hassaneen

  DOI：10.3390/molecules16010609

  日期：——

  Enaminone 1 was reacted with hydrazonoyl halides 2a-d to yield 3,4-disubstituted pyrazoles 6a-d. Coupling with arenediazonium chlorides afforded the 2-(arylhydrazono)-3-(1-naphthalenyl)-3-oxopropionaldehydes 13a-c. Compounds 13 could be utilized for the synthesis of a variety of arylpyrazoles, arylazolopyrimidines, and pyridazinones via reaction with hydrazines, aminoazoles, and active methylene derivatives, respectively. A comparative study of aforementioned reactions was carried out with chitosan as a basic ecofriendly catalyst under conventional heating as well as under pressurized microwave irradiation conditions.

  伊纳米酮1与肼酰基卤化物2a-d反应生成3,4-二取代吡唑6a-d。与芳基重氮氯化物的偶联反应得到了2-(芳基肼基)-3-(1-萘基)-3-氧代丙醛13a-c。化合物13可通过与肼、氨基唑和活性亚甲基衍生物反应，分别用于合成多种芳基吡唑、芳基唑啶和吡嗪酮。在传统加热和加压微波辐照条件下，以壳聚糖为基本环保催化剂，对上述反应进行了比较研究。
• Synthesis of a Novel Series of 6,6'-Disubstituted 4,4'-Bipyrimidines by Radical Anion Coupling: New π-Accepting Ligands for Coordination Chemistry
  作者：Elena Ioachim、Elaine A. Medlycott、Matthew I. J. Polson、Garry S. Hanan

  DOI：10.1002/ejoc.200500335

  日期：2005.9

  A new family of 6,6'-disubstituted 4,4'-bipyrimidine ligands has been prepared and characterized. The reduction potentials of the new ligands, as determined by cyclic voltammetry, indicate that these new ligands are considerably better π-acceptors than the ubiquitous 2,2'-bipyridine ligand, and are even superior to the parent unsubstituted 4,4'-bipyrimidine ligand. The substituents in 6,6' positions

  一个新的 6,6'-二取代 4,4'-联嘧啶配体家族已被制备和表征。通过循环伏安法测定的新配体的还原电位表明，这些新配体是比普遍存在的 2,2'-联吡啶配体更好的 π-受体，甚至优于未取代的母体 4,4'-联嘧啶配体。4,4'-联嘧啶的 6,6' 位置的取代基也会导致整个 UV 区域的 ππ* 和 nπ* 吸收发生红移。双嘧啶家族成员的 X 射线晶体结构表明，芳基取代基在固态时可以与嘧啶环共面。嘧啶环上的芳基取代基提供的额外电子离域作用有助于这些化合物更好的接受 π 能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)