4,5-二氯-1,2-苯醌 | 18268-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二氯-1,2-苯醌
• 中文别名: 4,5-二氯环己-3,5-二烯-1,2-二酮
• 英文名称: 4,5-dichloro-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4,5-dichloro-[1,2]benzoquinone；4,5-Dichlor-[1,2]benzochinon；4.5-Dichlor-o-chinon；4,5-dichloro-3,5-cyclohexadiene-1,2-dione；4,5-Dichlor-o-benzochinon；4,5-Dichlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 18268-81-0
• 化学式: C₆H₂Cl₂O₂
• 分子量: 176.987
• InChiKey: WJJYKBSURRIBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2-苯醌 、 苯乙酰氯 在 benzoylquinidine 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化中令人惊讶的机制“转换”：α-羟基酸衍生物的双功能、不对称方法

  摘要：

  我们报告了一种不寻常的双功能连续杂狄尔斯-阿尔德/开环反应的详细合成和机理研究，其中手性金属络合乙烯酮烯醇化物与邻醌反应，以优异的产率提供高度对映体富集的α-羟基化羰基衍生物。与金鸡纳生物碱衍生物一起筛选了许多路易斯酸；令人惊讶的是，发现反式-(Ph(3)P)(2)PdCl(2)可显着提高产率和反应速率。通过分子建模以及红外、紫外和核磁共振光谱探索了一系列路易斯酸结合基序。我们的观察记录了一个基本的机制“转换”，即串联路易斯碱/路易斯酸活化的金属烯醇化物的形成，优先于金属配位的醌物种（如在邻醌衍生物的其他反应中观察到的）。这种新方法被应用于多种药物靶标的合成，每种药物靶标均具有高产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja806818a
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯儿茶酚 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到4,5-二氯-1,2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化中令人惊讶的机制“转换”：α-羟基酸衍生物的双功能、不对称方法

  摘要：

  我们报告了一种不寻常的双功能连续杂狄尔斯-阿尔德/开环反应的详细合成和机理研究，其中手性金属络合乙烯酮烯醇化物与邻醌反应，以优异的产率提供高度对映体富集的α-羟基化羰基衍生物。与金鸡纳生物碱衍生物一起筛选了许多路易斯酸；令人惊讶的是，发现反式-(Ph(3)P)(2)PdCl(2)可显着提高产率和反应速率。通过分子建模以及红外、紫外和核磁共振光谱探索了一系列路易斯酸结合基序。我们的观察记录了一个基本的机制“转换”，即串联路易斯碱/路易斯酸活化的金属烯醇化物的形成，优先于金属配位的醌物种（如在邻醌衍生物的其他反应中观察到的）。这种新方法被应用于多种药物靶标的合成，每种药物靶标均具有高产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja806818a

文献信息

• METHODS FOR SELECTIVE AROMATIZATION OF CANNABINOIDS
  申请人：Kentucky Blu LLC

  公开号：US20220033373A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to methods of selective aromatization of cannabinoids. Such methods may be used, among other purposes, for the removal of delta-9-tetrahydrocannabinol from hemp extracts or other samples by selectively converting delta-9-tetrahydrocannabinol to cannabinol using ortho-quinone catalysts.

  本发明涉及选择性芳香化大麻素的方法。这些方法可以用于从大麻提取物或其他样品中去除 Δ-9-四氢大麻酚，通过使用邻醌催化剂选择性地将 Δ-9-四氢大麻酚转化为大麻酚。
• Alternative acceptor materials based on hexabenzocoronene
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US10886472B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  The invention relates to a compound comprising a hexabenzocoronene core to which are bonded, in position 2 and 5, a polymer ZP46, optionally via a spacer, and to which are bonded substituents selected from a group —COOH, —C≡N, —N+≡C, —O—C≡N or CF3, at position 1, 3, 4, and 6; a donor:acceptor layer comprising it, and a device comprising such a compound and such a layer and its use in the field of organic photovoltaic cells.

  本发明涉及一种化合物，该化合物包含一个六苯并二甲酰亚胺芯，在其 2 和 5 位上键合了聚合物 ZP46（可选择通过一个间隔物），并在其 1、3、4 和 6 位上键合了选自-COOH、-C≡N、-N+≡C、-O-C≡N 或 CF3 组的取代基；一个供体：由其组成的受体层，以及由这种化合物和这种层组成的装置及其在有机光伏电池领域的应用。
• Mechanism for semiquinone formation in the oxygen negative chemical ionization mass spectrometry of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin
  作者：Ronald K. Mitchum、Walter A. Korfmacher、James R. Althaus

  DOI：10.1002/oms.1210190203

  日期：1984.2

  AbstractThe high toxicity of 2,3,7,8‐tetrachlorodibenzo‐p‐dioxin (2,3,7,8‐TCDD) has led to the development of selective and highly sensitive quantitative methods for mass spectral analysis. Analytical selectivity has been demonstrated for the oxygen negative chemical ionization (ONCI) reaction of TCDD in an oxygen‐rich plasma. While the reaction product (4,5‐dichloro‐1,2‐benzoquinone anion) of 2,3,7,8‐TCDD and oxygen is well known, the mechanism of its formation has not been studied thoroughly. In this report the results of a study involving the reaction of 18O2 with 2,3,7,8‐TCDD under high pressure and low pressure ONCI conditions are reported. A mechanism is proposed which is compatible with the observation that one 18O atom is incorporated into the product anion.
• Willstaetter; Mueller, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2179
  作者：Willstaetter、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bacterial Metabolites from Haloaromatic Degradation. 1. Fe(III)-Catalyzed Peracetic Acid Oxidation of Halocatechols, a Facile Entry to cis,cis-2-Halo-2,4-hexadienedioic Acids and 3-Halo-5-oxo-2(5H)-furanylideneacetic Acids
  作者：Stefan Rudolf Kaschabek、Walter Reineke

  DOI：10.1021/jo00093a036

  日期：1994.7