4,5-二氯-1,2-苯二甲醇 | 24006-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二氯-1,2-苯二甲醇
• 英文名称: 4,5-dichlorobenzene-1,2-dimethanol
• 英文别名: (4,5-dichloro-1,2-phenylene)dimethanol；4,5-dichloro-1,2-benzenedimethanol；4,5-dichloro-1,2-di-hydroxymethyl benzene；[4,5-dichloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 24006-92-6
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₂
• 分子量: 207.056
• InChiKey: WSCRUXVCUXHCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  349.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2-苯二甲醇 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium sulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,6,7-四氯萘
  参考文献：
  名称：

  Levy, Louis A., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 639 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到4,5-二氯-1,2-苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Vollhardt Trimerization制备的2,3-二卤代和2,3,6,7-四卤代蒽

  摘要：

  我们有效地合成了难以获得的具有不同东/西取代基的2,3-和2,3,6,7卤代蒽。关键步骤包括（i）用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对双（炔丙基）苯进行Vollhardt环化，（ii）引入氯，溴或碘取代基的卤代脱甲硅烷基化，以及（iii）脱氢。钯催化可在蒽的东/西位置进行选择性官能化。通过使用四炔丙基苯，通过相同的策略合成并衍生化四氢并五苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01567

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Catalytic and Chemoselective Oxidation of Activated Alcohols and Direct Conversion of Diols to Lactones with In Situ-Generated Bis-IBX Catalyst
  作者：Saona Seth、Samik Jhulki、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/ejoc.201201699

  日期：2013.4

  synthesized for the in situ generation of Bis-IBX and catalytic oxidations. The seemingly better solubility of the in situ-generated Bis-IBX and the attenuated reactivity arising from its unique structural features and methoxy substituents allowed the catalytic oxidation of activated alcohols selectively using DIDA/oxone. Chemoselective oxidations were demonstrated for substrates containing two different

  设计并合成了扭曲的 3,3'-二碘-2,2',6,6'-四甲氧基联苯-4,4'-二羧酸 (DIDA)，用于原位生成 Bis-IBX 和催化氧化。原位生成的 Bis-IBX 看似更好的溶解性以及由于其独特的结构特征和甲氧基取代基引起的减弱的反应性，允许使用 DIDA/oxone 选择性地催化氧化活化的醇。对含有两个不同羟基的底物证明了化学选择性氧化。此外，DIDA 的独特反应性被证明用于 1,4- 和 1,6- 二醇的顺序氧化反应，以可观的产率催化产生内酯。
• Cobalt-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of α,α′-Dichloro-<i>ortho</i>-Xylenes with Alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuji Okamoto、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201406807

  日期：2014.10.13

  A formal [4+2] cycloaddition of α,α′‐dichloro‐ortho‐xylenes with various alkynes has been developed using a low‐valent cobalt catalyst. The transformation has a wide substrate scope and high functional‐group tolerance and led to 1,4‐dihydronaphthalenes. The formed cycloadducts were easily aromatized with MnO2 under air. A mechanistic investigation suggests that the transformation proceeds through a

  使用低价钴催化剂开发了α，α′-二氯邻二甲苯与各种炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该转化具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性，并导致了1,4-二氢萘。形成的环加合物很容易在空气中被MnO 2芳香化。机理研究表明，该转化过程是通过炔烃的苄基钴化反应完成的，而不是邻喹啉二甲烷的经典Diels-Alder反应。这种方法为线性扩展的π共轭芳族化合物提供了一种简单，流线型的访问方法。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• Oxidation of Aromatic 1,2-Dimethanols by Activated Dimethyl Sulfoxide
  作者：Omar Farooq

  DOI：10.1055/s-1994-25632

  日期：——

  A series of substituted ortho-phthalaldehydes were prepared under mild conditions in respectable yields by oxidation of the corresponding dimethanols using oxalyl chloride activated dimethyl sulfoxide.

  在一系列温和条件下，通过甲磺酰氯活化二甲基亚砜对相应二甲醇进行氧化，制备了一系列卤代邻苯二甲醛，产率颇佳。