1L-1-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol | 685539-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol
• 英文别名: 6-O-acetyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-L-chiro-inositol；1-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-L-chiro-inositol
• CAS: 685539-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: ZVBRXTXXBLZDNY-URIQBSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Routes to Optically Activechiro- andallo-Inositol Derivatives frommyo-Inositol

  摘要：

  描述了从易得的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇-myoinositol（1）合成光学活性的手性和异手性肌醇衍生物的高效路线。这些异构肌醇的d和l形式可以通过1的对映体合成。还开发了一种一锅法，可以同时合成手性和异手性化合物。在存在顺式的情况下，反式酮的断裂选择性是合成多种保护衍生物用于磷脂酰肌醇合成的一个额外优势。这些路线提供了合成灵活的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇手性肌醇和1,6:3,4-二-O-异丙基烯醇异手性肌醇，这些在其他方法中难以实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815443
• 作为产物：
  描述：

  D-3,6-di-O-[(S)-O-acetylmandeloyl]-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 吡啶 、 异丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1L-1-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Routes to Optically Activechiro- andallo-Inositol Derivatives frommyo-Inositol

  摘要：

  描述了从易得的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇-myoinositol（1）合成光学活性的手性和异手性肌醇衍生物的高效路线。这些异构肌醇的d和l形式可以通过1的对映体合成。还开发了一种一锅法，可以同时合成手性和异手性化合物。在存在顺式的情况下，反式酮的断裂选择性是合成多种保护衍生物用于磷脂酰肌醇合成的一个额外优势。这些路线提供了合成灵活的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇手性肌醇和1,6:3,4-二-O-异丙基烯醇异手性肌醇，这些在其他方法中难以实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815443

文献信息

• Efficient syntheses of optically pure chiro- and allo-inositol derivatives, azidocyclitols and aminocyclitols from myo-inositol
  作者：Kana M. Sureshan、Kyoko Ikeda、Naoki Asano、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.032

  日期：2008.4

  their parent inositols. A one pot methodology that allows rapid access to both chiro- and allo-inositol derivatives has also been developed. Investigations on the glycosidase inhibitory properties of these novel azido- and amino-inositols unraveled the potentials of these classes of compounds as novel class of glycosidase inhibitors. Both d and l forms of these cyclitols could be synthesized from myo-inositol

  为光学纯的和迄今未知的1-的合成有效的路线手性-和D-同种异体肌醇衍生物，叠氮基和1- aminocyclitols手性构型，diazido-和D-的diaminocyclitols同种异体从经济上可行的构型肌醇肌醇被描述。航线提供到合成灵活1,2-访问：4,5-二- ö异亚丙基手性肌醇和1,6-：3,4-二- ö异亚丙基同种异体肌醇，其否则难以直接合成从他们的父母肌醇。一锅法，可快速访问手性和异源-肌醇衍生物也已开发。这些新型叠氮基和氨基肌醇对糖苷酶抑制特性的研究揭示了这类化合物作为新型糖苷酶抑制剂的潜力。这些环多醇的两个d和L形式可以从合成肌醇肌醇在克秤，因此通过在顺式-和反式缩酮，各种被保护的衍生物，这是不自然phosphoinositols和的合成中有用的反应性的利用差天然产物，可以合成。
• Total syntheses of cyclitol based natural products from myo-inositol: brahol and pinpollitol
  作者：Kana M. Sureshan、Tomohiro Murakami、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.024

  日期：2009.5

  active natural products. Among the nine theoretically possible inositols, six are known to occur in nature. Interestingly one or more methyl ethers of these inositols have been isolated from plants and these methyl inositols are presumed to have important functions in plant biology. Brahol and pinpollitol are two naturally occurring methylated inositols reported to have allo-inositol and chiro-inositol

  肌醇及其衍生物是重要的一类具有生物活性的天然产物。在九种理论上可能的肌醇中，已知六种是天然存在的。有趣的是，已经从植物中分离了这些肌醇的一种或多种甲基醚，并且推测这些甲基肌醇在植物生物学中具有重要的功能。Brahol和pinpollitol两种天然存在的甲基化的肌醇报道具有同种异体肌醇和手性肌醇的配置，分别。采用我们的磺酸盐反转策略保护合成手性-和异体从廉价可用-inositols肌-肌醇与新方法的结合，我们已经实现了这些甲基化肌醇的总合成。拟议的Brahol结构是由肌醇从六步合成的。我们不仅否定了拟议的“硼烷”结构，而且建立了它的正确结构。另外，我们已经从肌醇中高效合成了pinpollitol及其位置异构体。这些工作涉及肌醇羟基的几种选择性保护-去保护策略。